4-methoxy-N-methyl-2-(1-phenylvinyl)benzenamine | 1429308-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-methyl-2-(1-phenylvinyl)benzenamine
• CAS: 1429308-41-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: QVJGWBCSYMSFBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-methyl-2-(1-phenylvinyl)benzenamine 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl (E)-3-(2-(5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的氨基甲酰氯的多功能Heck反应可合成多种羟吲哚。

  摘要：

  我们在这里报告了一个杂杂的吲哚合成，该化合物带有一个全碳四元中心，通过钯催化的分子内环化作用以及随后的多个分子间Heck反应，可轻松进行烯烃系的氨基甲酰氯和烯烃的多分子Heck反应。该方案避免了使用预官能化的烯烃试剂，具有出色的官能团耐受性，并具有令人着迷的反应多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01197
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 aluminum (III) chloride 、 三氯化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-methoxy-N-methyl-2-(1-phenylvinyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的氨基甲酰氯的多功能Heck反应可合成多种羟吲哚。

  摘要：

  我们在这里报告了一个杂杂的吲哚合成，该化合物带有一个全碳四元中心，通过钯催化的分子内环化作用以及随后的多个分子间Heck反应，可轻松进行烯烃系的氨基甲酰氯和烯烃的多分子Heck反应。该方案避免了使用预官能化的烯烃试剂，具有出色的官能团耐受性，并具有令人着迷的反应多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01197

文献信息

• Pd-Catalyzed Intramolecular Heck Reaction, C(sp²)–H Activation, 1,4-Pd Migration, and Aminopalladation: Chemoselective Synthesis of Dihydroindeno[1,2,3-<i>kl</i>]acridines and 3-Arylindoles
  作者：Zheng-Yang Gu、Cheng-Guo Liu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00843

  日期：2016.5.20

  Palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction and aminopalladation of N-(2-(1-phenylvinyl)phenyl)aniline for the efficient synthesis of dihydroindeno[1,2,3-kl]acridines and 3-arylindoles via tuning of the phosphine ligands and solvents under two optimized conditions are reported. The reaction follows a 1,4-Pd migration, aminopalladation, C(sp2)–H activation, as well as five- and six-membered-ring

  钯催化的分子内Heck反应和N-（2-（1-苯基乙烯基）苯基）苯胺的氨基钯催化通过调节膦配体和溶剂有效合成二氢茚并[1,2,3- kl ] ac啶和3-芳基吲哚报告了两个优化条件下的结果。反应发生在1,4-Pd迁移，氨基palpalation，C（sp 2）–H活化以及五元环和六元环融合形成不同的产物之后。与普通的蓝色磷光掺杂剂相比，二氢茚并[1,2,3- kl ] ac啶衍生物显示出更高的三重态能量（E T）水平，并且可以作为蓝色三重态发射体的良好宿主候选物。
• Synthesis of 2(1<i>H</i>)-Quinolinones <i>via</i> Pd-Catalyzed Oxidative Cyclocarbonylation of 2-Vinylanilines
  作者：Jamie Ferguson、Fanlong Zeng、Natacha Alwis、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol4006739

  日期：2013.4.19

  oxidative cyclocarbonylation of N-monosubstituted-2-vinylanilines constitutes a simple, direct, and selective method for the synthesis of 2(1H)-quinolinones. The reaction conditions are attractive in terms of environmental considerations and operational simplicity. 2(1H)-Quinolinones with a variety of functional groups were prepared in up to 97% yield.

  N-单取代的2-乙烯基苯胺的钯催化的氧化环羰基化反应是一种简单，直接和选择性的合成2（1 H）-喹啉酮的方法。就环境因素和操作简便性而言，反应条件是有吸引力的。制备具有多种官能团的2（1 H）-喹啉酮，收率高达97％。
• Rhodium catalyzed diastereoselective synthesis of 2,2,3,3-tetrasubstituted indolines from N-sulfonyl-1,2,3-triazoles and ortho-vinylanilines
  作者：Dongari Yadagiri、Angula Chandra Shekar Reddy、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/c6sc01075j

  日期：——

  An efficient diastereoselective rhodium catalyzed synthesis of indolines possessing two contiguous tetrasubstituted carbon centers has been achieved with good to excellent yields using ortho-vinylanilines and iminocarbenes derived from N-sulfonyl-1,2,3-triazoles. The reaction affords excellent cis-diastereoselectivity through the initial formation of a N-ylide followed by intramolecular trapping with

  使用邻-乙烯基苯胺和衍生自N-磺酰基-1,2,3-三唑的亚氨基卡宾，已经以良好或优异的产率实现了具有两个连续的四取代碳中心的吲哚的高效非对映选择性铑催化的合成。该反应通过首先形成N-内酯，随后通过未活化的烯烃通过分子内捕获，提供了极好的顺式-非对映选择性。具有良好组织的过渡态的烯型反应，即烯烃的分子内碳烯化胺化。通过还原和高价碘介导的氧化环化作用，已发展的转化进一步扩展为成功合成三环化合物咪唑啉二环。