methyl 2-((2-fluorophenyl)amino)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetate | 1210858-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((2-fluorophenyl)amino)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetate
• 英文别名: (2-fluoro-phenylamino)-(4-trifluoromethyl-phenyl)-acetic acid methyl ester；Methyl 2-(2-fluoroanilino)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetate
• CAS: 1210858-96-0
• 化学式: C₁₆H₁₃F₄NO₂
• 分子量: 327.278
• InChiKey: CFDSVVLNYCCGHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2-fluorophenyl)amino)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(2-fluoro-phenylamino)-(4-trifluoromethyl-phenyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cold Menthol Receptor Antagonists

  摘要：

  揭示了用于治疗各种疾病、综合症、症状和障碍的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下的化学式 I 表示：其中 A、B、L、Q、R1、R2 和 R3 在此处定义。

  公开号：

  US20100048589A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-((2-fluorophenyl)amino)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Arylglycine derivatives as potent transient receptor potential melastatin 8 (TRPM8) antagonists

  摘要：

  A series of arylglycine-based analogs was synthesized and tested for TRPM8 antagonism in a cell-based functional assay. Following structure-activity relationship studies in vitro, a number of compounds were identified as potent TRPM8 antagonists and were subsequently evaluated in an in vivo pharmacodynamic assay of icilin-induced 'wet-dog' shaking in which compound 12 was fully effective. TRPM8 antagonists of the type described here may be useful in treating pain conditions wherein cold hypersensitivity is a dominant feature. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.062

文献信息

• TfOH-Catalyzed N–H Insertion of α-Substituted-α-Diazoesters with Anilines Provides Access to Unnatural α-Amino Esters
  作者：Sha Hu、Jiale Wu、Zuolin Lu、Jiaqi Wang、Yuan Tao、Meifen Jiang、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02588

  日期：2021.2.19

  time-economical TfOH-catalyzed N–H insertion between anilines and α-alkyl and α-aryl-α-diazoacetates provides a straightforward approach to access unnatural α-amino esters, which readily undergo various transformations and can thus be used for the synthesis of pharmaceutically relevant molecules. The α-amino esters were obtained in moderate to excellent yields.

  节省时间的TfOH催化的苯胺与α-烷基和α-芳基-α-二重氮乙酸酯之间的N–H插入提供了一种直接获得非天然α-氨基酯的直接方法，该酯易于经历各种转化，因此可用于合成药物相关分子 以中等至优异的产率获得了α-氨基酯。
• COLD MENTHOL RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP2331499A1

  公开（公告）日：2011-06-15
• US8143259B2
  申请人：——

  公开号：US8143259B2

  公开（公告）日：2012-03-27
• US8324217B2
  申请人：——

  公开号：US8324217B2

  公开（公告）日：2012-12-04
• [EN] COLD MENTHOL RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS AU FROID ACTIVÉS PAR LE MENTHOL
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010021878A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula (I), as follows: wherein A, B, L, Q, R1, R2, and R3 are defined herein.