2,3-吡啶二羧酸,2-乙基酯 | 161522-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3-吡啶二羧酸,2-乙基酯
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonyl)nicotinic acid
• 英文别名: 2-[(ethyloxy)carbonyl]-3-pyridinecarboxylic acid；pyridine-2,3-dicarboxylic acid-2-ethyl ester；Pyridin-2,3-dicarbonsaeure-2-aethylester；2-ethoxycarbonylpyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 161522-42-5
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: KAFMJARSFMQEPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-吡啶二羧酸,2-乙基酯 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 5-[(4-chlorophenyl)methyl]-7-[[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl]pyrido[2,3-d]pyridazin-8-one;formic acid
  参考文献：
  名称：

  氮杂酞嗪酮人组胺H 1受体拮抗剂的合成及药理研究

  摘要：

  通过适当的吡啶/吡嗪二羧酸经CDI活化，与乙酸4-氯苯酯反应从适当的吡啶/吡嗪二羧酸开始，通过立体选择路线合成了5-Aza，6-aza，7-aza和8-aza-酞嗪酮模板和5,8-diazaphthalazinone模板。酯烯醇化得到β-酮酸酯，将其水解并脱羧。将所得的酮与肼缩合以形成氮杂酞嗪酮核。通过Mitsunobu反应在N -2处用N -Boc-D-脯氨醇使氮杂萘并酮核心烷基化，脱保护，然后在吡咯烷氮上烷基化以提供目标H 1受体拮抗剂。所有四个单氮杂酞菁酮系列均对人H 1具有更高的亲和力（pK i）受体比氮卓斯汀，但不如母体非氮杂酞菁酮有效。5,8-重氮酞嗪酮与氮卓斯汀等价。效力最低的系列是7-氮杂萘并酮，而5-氮杂萘并酮的亲脂性最高。亲水性更高的系列是8-氮杂系列。吡咯烷上的N-甲基取代基被正丁基取代引起效力（pA 2）的增加和亲脂性的相应增加。在正丁基类似物（2-甲氧基乙基）中引入β-醚氧可降低H

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.032
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二甲酸 在 乙酸酐 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3-吡啶二羧酸,2-乙基酯
  参考文献：
  名称：

  一种灭草烟的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种灭草烟的合成方法，本发明涉及一种化合物的制备方法，具体说涉及一种灭草烟的生产合成方法，其特征在以喹啉酸为原料，与乙酸酐生成2,3‑吡啶二羧酸酐。在低温条件下，继续与醇生成结构式（I）化合物，在碱性条件下与2‑氨基‑2,3‑二甲基丁酰胺发生合环反应，萃取调节pH得到灭草烟产品。本发明的优点在于：提供了一种得到灭草烟的新方法，该发明路线反应速度快，产物纯度极高、收率高、反应条件温和，无同分异构体，无需催化剂，三废少，合成过程粗放不但优化了反应条件，降低了反应的设备成本，而且产生的产品容易分离，简化了生产工艺。

  公开号：

  CN112142714A

文献信息

• Pyridine-2-carboxyamide derivatives
  申请人：Jaeschke Georg

  公开号：US20060199960A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The invention relates to compounds of formula I: wherein R 1 to R 3 are as defined in the specification, to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them, and to methods for treating CNS disorders.

  该发明涉及式I的化合物：其中R1至R3如规范中所定义，以及其制备方法、含有它们的药物组合物，以及治疗中枢神经系统疾病的方法。
• Amphoteric Drugs. 3. Synthesis and Antiallergic Activity of 3-[(5,11-Dihydro[1]benzoxepino[4,3-b]pyridin-11-ylidene)piperidino]propionic Acid Derivatives and Related Compounds
  作者：Nobuhiko Iwasaki、Tetsuo Ohashi、Keiichi Musoh、Hiroyuki Nishino、Noriyuki Kado、Shingo Yasuda、Hideo Kato、Yasuo Ito

  DOI：10.1021/jm00003a013

  日期：1995.2

  penetration into the central nervous system (CNS) is described. A series of 3-[(5,11- dihydro[1]benzoxepino[4,3-b]-pyridin-11-ylidene)piperidino]propion ic acid derivatives (31-47) and related compounds (48-54) were synthesized and evaluated for antiallergic activity and penetration of a compound into the CNS in comparison with the corresponding 6H-dibenz[b,e]oxepin derivative (3). Combination of zwitterionization

  描述了设计减少进入中枢神经系统（CNS）的抗过敏剂的重要方法。一系列3-[（5,11-二氢[1]苯并氧杂吡啶[4,3-b]-吡啶-11-亚基]哌啶子基]丙酸衍生物（31-47）及相关化合物（48-54）为与相应的6H-dibenz [b，e] oxepin衍生物（3）相比，合成并评估了化合物的抗过敏活性和对化合物的渗透性。两性离子化和引入吡啶组分的结合导致抗过敏活性的增加和对CNS的渗透性大大降低，通过中央系统的抗组胺活性的选择性（B / A）[离体H1与小鼠脑膜结合的ID50值（B）]和周围系统的抗组胺活性[ED50值对组胺的抑制作用]诱导的小鼠血管通透性增加] 可以基于两性离子化和吡啶组分的引入引起的亲水性的增加来考虑这种令人惊奇的渗透到CNS中的减少。3- [4-（8-氟-5,11-二氢[1]苯并xepino [4,3-b]吡啶基-11亚基）哌啶子基]丙酸（33）在各种实验模型中均表
• Heterocyclically substituted amides, their preparation and use
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06630493B1

  公开（公告）日：2003-10-07

  Amides of the general formula I and their tautomeric and isomeric forms, possible enantiomeric and diastereomeric forms, as well as possible physiologically tolerable salts, in which the variables have the meanings stated in the description, their preparation and use as calpain inhibitors.

  一般式I的酰胺及其互变异构和同分异构形式，可能的对映异构体和非对映异构体形式，以及可能的生理耐受盐，其中变量的含义如描述中所述，它们的制备和用作钙蛋白酶抑制剂。
• Novel heterocyclically substituted amides, their preparation and use
  申请人：——

  公开号：US20040097508A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  Amides of the general formula I 1 and their tautomeric and isomeric forms, possible enantiomeric and diastereomeric forms, as well as possible physiologically tolerable salts, in which the variables have the meanings stated in the description, their preparation and use as calpain inhibitors.

  通式I1的酰胺及其互变异构和同分异构形式，可能的对映异构体和顺反异构体形式，以及可能的生理耐受盐，其中变量的含义如描述中所述，它们的制备和用作钙蛋白酶抑制剂。
• Fused pyramidine derivative and use thereof
  申请人：Hamamura Kazumasa

  公开号：US20070010537A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  There are provided a fused pyrimidine compound having antagonistic activity against luteinizing hormone releasing hormone, and a medicine containing the compound. A luteinizing hormone releasing hormone antagonist containing a compound represented by the formula: wherein R 1a is a hydrocarbon group which may be substituted or a hydrogen atom, ring A a is a 6-membered aromatic ring which may be further substituted, ring B a is a homocyclic or heterocyclic ring which may be further substituted, W a is an oxygen atom or a sulfur atom, X a1 and X a2 , which may be identical or different, are each a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted, or a heterocyclic group which may be substituted, or X a1 and X a2 together may form an oxygen atom, a sulfur atom or NR 3a (wherein R 3a is a hydrocarbon group which may be substituted or a hydrogen atom), and Y a is C 1-6 alkylene which may be substituted or a bond, or a salt or prodrug thereof.

  提供了一种融合嘧啶化合物，具有抗促黄体激素释放激素的拮抗活性，以及含有该化合物的药物。一种促黄体激素释放激素拮抗剂，包含以下式子所代表的化合物：其中，R1a是一个可以被取代的碳氢基团或氢原子，环A是一个可以进一步取代的6元芳香环，环B是一个可以进一步取代的同环或异环，Wa是一个氧原子或硫原子，Xa1和Xa2，可能相同或不同，是每个可以被取代的碳氢基团或杂环基团，或Xa1和Xa2在一起可以形成氧原子、硫原子或NR3a（其中R3a是一个可以被取代的碳氢基团或氢原子），而Y是C1-6烷基，可以被取代或成为键，或其盐或前药。