1-[(1R)-1-but-3-enyl-2-methylidenecyclopentyl]ethanone | 1198106-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(1R)-1-but-3-enyl-2-methylidenecyclopentyl]ethanone
• CAS: 1198106-87-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: HYGNJBJQILFIFE-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R)-1-but-3-enyl-2-methylidenecyclopentyl]ethanone 、 [3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]magnesium bromide 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-[(1R)-1-but-3-enyl-2-methylidenecyclopentyl]-5-trimethylsilylpent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-13-Acetoxymodhephene 和 (+)-14-Acetoxymodhephene 的全合成

  摘要：

  [4.3.3]propellane 16 的立体选择性环氧化为路易斯酸催化立体定向环收缩为含氧摩茚结构奠定了基础，并最终导致 (-)-13-乙酰氧基摩茚和 (+)-14-乙酰氧基摩茚的全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900713
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1R)-1-but-3-enyl-2-methylidenecyclopentyl]ethanol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到1-[(1R)-1-but-3-enyl-2-methylidenecyclopentyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  (-)-13-Acetoxymodhephene 和 (+)-14-Acetoxymodhephene 的全合成

  摘要：

  [4.3.3]propellane 16 的立体选择性环氧化为路易斯酸催化立体定向环收缩为含氧摩茚结构奠定了基础，并最终导致 (-)-13-乙酰氧基摩茚和 (+)-14-乙酰氧基摩茚的全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900713

文献信息

• Total Synthesis of (-)-13-Acetoxymodhephene and (+)-14-Acetoxymodhephene
  作者：Hee-Yoon Lee、Ravichandran N. Murugan、Deuk Kyu Moon

  DOI：10.1002/ejoc.200900713

  日期：2009.10

  Stereoselective epoxidation of [4.3.3]propellane 16 set the stage for the Lewis acid catalyzed stereospecific ring contraction to an oxygenated modhephene structure and eventually led to the total synthesis of (–)-13-acetoxymodhephene and (+)-14-acetoxymodhephene. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  [4.3.3]propellane 16 的立体选择性环氧化为路易斯酸催化立体定向环收缩为含氧摩茚结构奠定了基础，并最终导致 (-)-13-乙酰氧基摩茚和 (+)-14-乙酰氧基摩茚的全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)