N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-3,3-dimethyloxaziridine | 1162661-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-3,3-dimethyloxaziridine
• 英文别名: N-sulfonyloxaziridine；N-nosyl-3,3-dimethyloxaziridine；3,3-Dimethyl-2-(4-nitrophenyl)sulfonyloxaziridine
• CAS: 1162661-83-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 258.255
• InChiKey: MGALDMWDZLAMCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C (decomp)(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  368.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基苯乙烯 、 N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-3,3-dimethyloxaziridine 在 四丁基氯化铵 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以60%的产率得到N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-2,2-dimethyl-5-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolane
  参考文献：
  名称：

  阴离子卤铜酸盐 (II) 配合物作为氧氮丙啶介导的烯烃氨基羟基化的催化剂

  摘要：

  我们发现，最近在我们实验室中发现的恶氮丙啶介导的铜催化氨基羟基化反应在卤化物添加剂的存在下显着加速。使用这种活性更高的催化剂体系可以实现电子和空间失活苯乙烯的有效氨基羟基化，并且还可以使用非立体的 3,3-二烷基氧氮丙啶作为氨基羟基化反应中的末端氧化剂。我们提供的证据表明阴离子卤铜酸盐 (II) 复合物是催化活性物质，负责在这些条件下增加反应性。这一出人意料的观察使我们重新评估了我们对这种反应的机制理解。根据各种自由基捕获实验的结果，我们提出了一种改进的机制，该机制涉及烯烃与铜（II）活化的恶氮丙啶的均裂反应。总之，观察到阴离子添加剂显着提高了氧氮丙啶的氧化能力，并且认识到在这些条件下氧氮丙啶反应的自由基性质表明，由卤铜酸盐（II）配合物催化的各种新的氧化转化应该是可能的。

  DOI：

  10.1021/jo900902k
• 作为产物：
  描述：

  在 Oxone 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以16.7 g的产率得到N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-3,3-dimethyloxaziridine
  参考文献：
  名称：

  阴离子卤铜酸盐 (II) 配合物作为氧氮丙啶介导的烯烃氨基羟基化的催化剂

  摘要：

  我们发现，最近在我们实验室中发现的恶氮丙啶介导的铜催化氨基羟基化反应在卤化物添加剂的存在下显着加速。使用这种活性更高的催化剂体系可以实现电子和空间失活苯乙烯的有效氨基羟基化，并且还可以使用非立体的 3,3-二烷基氧氮丙啶作为氨基羟基化反应中的末端氧化剂。我们提供的证据表明阴离子卤铜酸盐 (II) 复合物是催化活性物质，负责在这些条件下增加反应性。这一出人意料的观察使我们重新评估了我们对这种反应的机制理解。根据各种自由基捕获实验的结果，我们提出了一种改进的机制，该机制涉及烯烃与铜（II）活化的恶氮丙啶的均裂反应。总之，观察到阴离子添加剂显着提高了氧氮丙啶的氧化能力，并且认识到在这些条件下氧氮丙啶反应的自由基性质表明，由卤铜酸盐（II）配合物催化的各种新的氧化转化应该是可能的。

  DOI：

  10.1021/jo900902k
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基丙醛 在 sodium tetrahydroborate 、 N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-3,3-dimethyloxaziridine 、 N-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-carboxamide 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-1-phenyl-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  A Simple Primary Amine Catalyst for Enantioselective α-Hydroxylations and α-Fluorinations of Branched Aldehydes

  摘要：

  A new primary amine catalyst for the asymmetric a-hydroxylation and a-fluorination of alpha-branched aldehydes is described. The products of the title transformations are generated in excellent yields with high enantioselectivities. Both processes can be performed within short reaction times and on gram scale. The similarity in results obtained in both reactions, combined with computational evidence, implies a common basis for stereoinduction and the possibility of a general catalytic mechanism for a-functionalizations. Promising initial results in alpha-amination and alpha-chlorination reactions support this hypothesis.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01193

文献信息

• [EN] CONVERGENT AND ENANTIOSELECTIVE TOTAL SYNTHESIS OF COMMUNESIN ANALOGS<br/>[FR] SYNTHÈSE TOTALE CONVERGENTE ET ÉNANTIOSÉLECTIVE D'ANALOGUES DE LA COMMUNESINE
  申请人：MOVASSAGHI MOHAMMAD

  公开号：WO2017197045A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  A highly convergent biomimetic synthesis of a complex polycyclic scaffold has been successfully implemented. From these efforts, compounds having a structure of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer or stereoisomer thereof, wherein R1-R8 and m, n, r, s, t, and u are as defined herein, is provided. Methods of making such compounds are also disclosed as are methods for the treatment of cancer, various infectious diseases, and abnormal cardiovascular function.

  已经成功实施了一种高度收敛的生物模拟合成方法，用以合成一个复杂的聚环支架。通过这些努力，提供了具有公式（I）结构的化合物或其药用可接受的盐、互变异构体或立体异构体，其中R1-R8以及m、n、r、s、t和u按本文定义。还公开了制造此类化合物的方法，以及用于治疗癌症、各种传染病和心血管功能异常的方法。
• Convergent and Biomimetic Enantioselective Total Synthesis of (−)-Communesin F
  作者：Stephen P. Lathrop、Matthew Pompeo、Wen-Tau T. Chang、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/jacs.6b04072

  日期：2016.6.22

  The first biomimetic enantioselective total synthesis of (-)-communesin F based on a late-stage heterodimerization and aminal exchange is described. Our synthesis features the expedient diazene-directed assembly of two advanced fragments to secure the congested C3a-C3a' linkage in three steps, followed by a highly efficient biogenetically inspired aminal reorganization to access the heptacyclic communesin

  描述了基于后期异二聚化和缩醛胺交换的 (-)-communesin F 的第一个仿生对映选择性全合成。我们的合成特点是两个先进片段的便捷二氮烯定向组装，以通过三个步骤确保拥挤的 C3a-C3a' 连接，然后进行高效的生物遗传学启发的缩醛重组，仅通过两个额外步骤即可进入七环 communesin 核心。开发了这两个片段的对映选择性合成，重点包括色胺衍生物的催化不对称卤环化和非对映选择性羟胺化反应、立体选择性亚磺胺烯丙基化以及通过新的银促进的亲核胺化或铑的有效环色胺-C3a-氨基磺酸盐合成-催化CH胺化方案。除了 communesin 核心的最后阶段 N1'-酰化之外，片段的多功能合成、它们的立体控制组装以及原位监测实验支持的有效胺醛交换，提供了 (-)-communesin 的高度收敛合成F。
• Anionic Halocuprate(II) Complexes as Catalysts for the Oxaziridine-Mediated Aminohydroxylation of Olefins
  作者：Tamas Benkovics、Juana Du、Ilia A. Guzei、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/jo900902k

  日期：2009.8.7

  laboratories is dramatically accelerated in the presence of halide additives. The use of this more active catalyst system enables the efficient aminohydroxylation of electronically and sterically deactivated styrenes and also enables the use of nonstereogenic 3,3-dialkyl oxaziridines as terminal oxidants in the aminohydroxylation reaction. We present evidence that anionic halocuprate(II) complexes are the catalytically

  我们发现，最近在我们实验室中发现的恶氮丙啶介导的铜催化氨基羟基化反应在卤化物添加剂的存在下显着加速。使用这种活性更高的催化剂体系可以实现电子和空间失活苯乙烯的有效氨基羟基化，并且还可以使用非立体的 3,3-二烷基氧氮丙啶作为氨基羟基化反应中的末端氧化剂。我们提供的证据表明阴离子卤铜酸盐 (II) 复合物是催化活性物质，负责在这些条件下增加反应性。这一出人意料的观察使我们重新评估了我们对这种反应的机制理解。根据各种自由基捕获实验的结果，我们提出了一种改进的机制，该机制涉及烯烃与铜（II）活化的恶氮丙啶的均裂反应。总之，观察到阴离子添加剂显着提高了氧氮丙啶的氧化能力，并且认识到在这些条件下氧氮丙啶反应的自由基性质表明，由卤铜酸盐（II）配合物催化的各种新的氧化转化应该是可能的。