氨基甲酸(2-乙炔基苯基)-,1,1-二甲基乙基酯 | 199454-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氨基甲酸(2-乙炔基苯基)-,1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: tert-butyl (2-ethynylphenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-ethynylphenyl)carbamate
• CAS: 199454-06-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: AFAKFBOLEVUSDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  272.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基甲酸(2-乙炔基苯基)-,1,1-二甲基乙基酯 在 copper(l) iodide 、 [Cp*Rh(MeCN)3][SbF₆]2 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 21.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 ethyl {2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)phenyl]-1H-indol-3-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化的芳烃和烯烃 C-H 键官能化导致吲哚和吡咯

  摘要：

  最近，铑 (III) 复合物 [Cp*RhCl(2)](2) 1 为基于铑催化的 CH 键功能化事件的芳香杂环的有效合成提供了令人兴奋的机会。在本报告中，配合物 1 及其双阳离子类似物 [Cp*Rh(MeCN)(3)][SbF(6)](2) 2 的使用已用于通过乙酰苯胺与内部炔烃。优化的反应条件允许分子氧在该过程中用作末端氧化剂，并且反应可以在温和的温度（60°C）下进行。这些条件导致反应的相容性扩大，包括一系列带有合成有用官能团的新内部炔烃，产率中等至极好。该方法的适用性在 paullone 3 的有效合成中得到了例证，它是一种具有既定生物活性的四环吲哚衍生物。使用氘标记实验和动力学分析对反应进行的机理研究提供了对偶联伙伴反应性问题的深入了解，并有助于开发提高间位取代乙酰苯胺的区域选择性的条件。该反应类别也已扩展到包括吡咯的合成。催化剂 2 在室温下有效地将取代的烯酰胺与内部炔烃偶联以形成三取代的吡咯，收率良好至极好。

  DOI：

  10.1021/ja1082624
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-碘苯胺 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 氨基甲酸(2-乙炔基苯基)-,1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  铑催化炔烃加氢酰化反应取代的喹啉

  摘要：

  醛和邻炔基苯胺的Rh催化的氢酰基联合产生2-氨基苯基烯酮，并进一步生成取代的喹啉。在该化学反应中使用的温和反应条件导致显示出宽泛的官能团耐受性的过程，从而可以高收率制备各种取代的喹啉。扩展使用邻炔基硝基芳烃作为底物会产生2-硝基查耳酮，从中可以得到喹啉和喹啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00390

文献信息

• 嘧啶或吡啶并吡啶酮类化合物及其制备方法 和应用
  申请人：广州必贝特医药技术有限公司

  公开号：CN105622638B

  公开（公告）日：2018-10-02

  本发明公开了一种式Ⅰ所示的嘧啶或吡啶并吡啶酮类化合物及其制备方法和应用，属于药物制备技术领域。该类化合物具有高效及选择性的抑制细胞周期依赖性激酶(Cdks)CDK4和CDK6的活性，进而通过抑制CDK4/CDK6阻止肿瘤细胞分裂。因此，本发明的化合物能够用于CDK4和CDK6所参与细胞周期控制失调导致各种疾病，特别适用于恶性肿瘤的治疗。
• Palladium‐Catalyzed Enantioselective Intramolecular Heck Carbonylation Reactions: Asymmetric Synthesis of 2‐Oxindole Ynones and Carboxylic Acids
  作者：Di Zhang、Youyuan Xiong、Yingjie Guo、Lei Zhang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.202103670

  日期：2022.1.3

  A catalytic enantioselective domino Heck carbonylation reaction of o-iodoacrylanilides with phenylacetylenes or water has been developed using a Pd/(Cu) catalytic system containing a chiral diphosphine ligand L9, furnishing a wide array of chiral β-carbonylated 3,3-disubstituted oxindoles in high yields with up to 99 % ee values.

  的催化对映选择性的多米诺的Heck羰基化反应ö与phenylacetylenes或水-iodoacrylanilides已经使用Pd /（Cu）的含有手性二膦配体的催化体系开发L9，家具宽手性的阵列β -carbonylated 3,3-二取代的羟吲哚在高产量，ee值高达 99% 。
• Selectivity control in thiol–yne click reactions <i>via</i> visible light induced associative electron upconversion
  作者：Julia V. Burykina、Nikita S. Shlapakov、Evgeniy G. Gordeev、Burkhard König、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/d0sc01939a

  日期：——

  An associative electron upconversion is proposed as a key step determining the selectivity of the thiol–yne coupling.

  提出了一种关联电子上转换作为决定硫醇-炔偶联选择性的关键步骤。
• [EN] COMBINATION PRODUCT FOR THE TREATMENT OF CANCER DISEASES<br/>[FR] PRODUIT DE COMBINAISON POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES CANCÉREUSES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2021249969A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present invention relates to a product for combination therapies useful for the treatment of cancer diseases. In particular, the invention relates to the combination of an anti-PD-Ll antibody and an MCT4 inhibitor of Formula (I). The therapeutic combination may be utilized for the use in treating a subject having a cancer disease that tests positive for PD-L1 and/or MCT4 expression.

  本发明涉及一种用于治疗癌症疾病的联合疗法产品。具体而言，该发明涉及一种抗PD-L1抗体和一种Formula(I)的MCT4抑制剂的组合。该治疗组合可用于治疗对PD-L1和/或MCT4表达呈阳性的癌症患者。
• Pd/C-Catalyzed Cyclizative Cross-Coupling of Two<i>ortho</i>-Alkynylanilines under Aerobic Conditions: Synthesis of 2,3′-Bisindoles
  作者：Bo Yao、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201501020

  日期：2015.5.11

  A palladium‐catalyzed cyclizative cross‐coupling of two o‐alkynylanilines to 2,3′‐bisindoles under aerobic oxidative conditions was developed. Mechanistic studies suggested that the two catalytic cycles, namely the formation of 3‐alkynylindoles 8 and their subsequent cyclization to bisindoles 5, are temporally separated. The aminopalladation of 3‐alkynylindoles 8 occurred only after all the N,N‐di

  在好氧氧化条件下，开发了钯催化的两个邻炔基苯胺与2,3'-双吲哚的环化交叉偶联反应。机理研究表明，这两个催化循环在时间上是分开的，即3-炔基吲哚8的形成及其随后的环化成双吲哚5。仅在消耗完所有N，N-二烷基邻炔基苯胺后，才发生3-炔基吲哚8的氨基palpalpalation 。固体支持物（活性炭）在第二个分子内氨基触pal过程中起着至关重要的作用。