氨基甲酸(2-氧代-3-环戊烯-1-基)-乙基,1,1-二甲基乙基酯,(S)- | 183606-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氨基甲酸(2-氧代-3-环戊烯-1-基)-乙基,1,1-二甲基乙基酯,(S)-
• 英文名称: ((S)-2-Oxo-cyclopent-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Carbamic acid, (2-oxo-3-cyclopenten-1-yl)-, 1,1-dimethylethyl ester, (S)-(9CI)；tert-butyl N-[(1S)-2-oxocyclopent-3-en-1-yl]carbamate
• CAS: 183606-89-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: WRWWRZKGSMOPRP-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基甲酸(2-氧代-3-环戊烯-1-基)-乙基,1,1-二甲基乙基酯,(S)- 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到氨基甲酸(2-氧代环戊基)-,1,1-二甲基乙基酯,(S)-
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的二氧化硫和二氧化锡系统作为一次性模板：α-氨基酮，抗氨基醇和氨基环戊烯酮的合成

  摘要：

  由甲硫氨酸和高半胱氨酸硫代内酯合成的砜和亚砜已使用双（三甲基甲硅烷基）氨基钾环化成氨基酮。用一种砜进行Ramberg-Bäcklund化学反应可得到氨基环戊烯酮，而无环α-氨基酮和抗氨基醇则是通过阮内镍对亚砜进行脱硫而得到的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01610-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-methionine methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 8-羟基喹啉 、 六氯乙烷 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 氨基甲酸(2-氧代-3-环戊烯-1-基)-乙基,1,1-二甲基乙基酯,(S)-
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的二氧化硫和二氧化锡系统作为一次性模板：α-氨基酮，抗氨基醇和氨基环戊烯酮的合成

  摘要：

  由甲硫氨酸和高半胱氨酸硫代内酯合成的砜和亚砜已使用双（三甲基甲硅烷基）氨基钾环化成氨基酮。用一种砜进行Ramberg-Bäcklund化学反应可得到氨基环戊烯酮，而无环α-氨基酮和抗氨基醇则是通过阮内镍对亚砜进行脱硫而得到的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01610-3

文献信息

• Amino acid derived thiane oxide and dioxide systems as disposable templates: Synthesis of α-amino ketones, anti-amino alcohols and an amino cyclopentenone
  作者：Mark P. Gamble、Gerard M.P. Giblin、John G. Montana、Peter O'Brien、Timothy P. Ockendon、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01610-3

  日期：1996.10

  Sulfones and sulfoxides synthesised from methionine and homocysteine thiolactone have been cyclised to amino ketones using potassium bis(trimethylsily)amide. Ramberg-Bäcklund chemistry on one of the sulfones gave an amino cyclopentenone whereas acyclic α-amino ketones and anti-amino alcohols were obtained by Raney nickel desulfurisation of the sulfoxides.

  由甲硫氨酸和高半胱氨酸硫代内酯合成的砜和亚砜已使用双（三甲基甲硅烷基）氨基钾环化成氨基酮。用一种砜进行Ramberg-Bäcklund化学反应可得到氨基环戊烯酮，而无环α-氨基酮和抗氨基醇则是通过阮内镍对亚砜进行脱硫而得到的。