2-(2-氯吲哚-3-基)乙酸甲酯 | 1912-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-氯吲哚-3-基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-chloroindol-3-ylacetate
• 英文别名: methyl 2-(2-chloro-1H-indol-3-yl)acetate；Methyl-3-(2-chlorindolyl)acetat；methyl 2-(2-chloroindol-3-yl)acetate；(2-chloro-indol-3-yl)-acetic acid methyl ester
• CAS: 1912-34-1
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: GZQPLJJEXQJBKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯吲哚-3-基)乙酸甲酯 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Paull酮
  参考文献：
  名称：

  通过 2-(2-Chloro-1H-indol-3-yl)-N-arylacetamides 的光环化合成 Paullone 和 Kenpaullone 衍生物

  摘要：

  在室温下，通过（2-氯-1H-吲哚-3-基）-N-芳基乙酰胺在丙酮中的光环化，实现了以中等至高产率高效合成 paullone 和 kenpaullone 衍生物。Paullone 和 kenpaullone 可以通过光环化产物的脱保护以高产率轻松获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101508
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-(2-氯吲哚-3-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  高效地合成天然二肽Jaspamide和Chondramide的肽片段

  摘要：

  可以通过Ugi反应合成生物碱jaspamide和chondramide的三肽部分。这种方法比以前报道的方法要短得多。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800992

文献信息

• Total synthesis of asterriquinone B1
  作者：Kun Liu、Harold B. Wood、A.Brian Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00965-x

  日期：1999.7

  This communication describes the first total synthesis of asterriquinone B1, a representative member of a group of anti-tumor metabolites of Aspergillus terreus. The synthesis described herein is potentially applicable to other members of the asterriquinone family.

  这份通讯描述了第一种全合成的astereriquinone B1，它是一种曲霉曲霉抗肿瘤代谢物的代表。本文所述的合成可能适用于星型醌家族的其他成员。
• Balogh-Hergovich, Eva; Speier, Gabor, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2305 - 2309
  作者：Balogh-Hergovich, Eva、Speier, Gabor

  DOI：——

  日期：——
• BALOGH-HERGOVICH E.; SPEIER G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 12, 2305-2308
  作者：BALOGH-HERGOVICH E.、 SPEIER G.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of the Peptide Fragment of the Natural Depsipeptides Jaspamide and Chondramide
  作者：Danil P. Zarezin、Olga I. Shmatova、Adil M. Kabylda、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201800992

  日期：2018.9.16

  The tripeptide part of the alkaloids jaspamide and chondramide can be synthesized by means of the Ugi reaction. This approach is considerably shorter than those that were previously reported.

  可以通过Ugi反应合成生物碱jaspamide和chondramide的三肽部分。这种方法比以前报道的方法要短得多。
• Synthesis of Paullone and Kenpaullone Derivatives by Photocyclization of 2-(2-Chloro-1H-indol-3-yl)-N-arylacetamides
  作者：Zhanshan Li、Nianhong Lu、Lihong Wang、Wei Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201101508

  日期：2012.2

  synthesis of paullone and kenpaullone derivatives in moderate to high yields has been achieved through photocyclizations of (2-chloro-1H-indole-3-yl)-N-arylacetamides in acetone at room temperature. Paullone and kenpaullone have been obtained easily and in high yields by deprotection of the photocyclization products.

  在室温下，通过（2-氯-1H-吲哚-3-基）-N-芳基乙酰胺在丙酮中的光环化，实现了以中等至高产率高效合成 paullone 和 kenpaullone 衍生物。Paullone 和 kenpaullone 可以通过光环化产物的脱保护以高产率轻松获得。