methyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-α-D-galactopyranoside | 188666-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: N-Acetyl-4,6-(P-methoxybenzylidene)-2-deoxy-1-O-methyl-A-D-galactosamine；N-[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-hydroxy-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 188666-34-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₇
• 分子量: 353.372
• InChiKey: BQXAGUXLANKRHQ-DRNSISSVSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222°C
• 沸点：
  606.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-α-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 、 氰化汞 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 {(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-Acetylamino-6-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of a core 2 branched pentasaccharide containing a carboxylate group

  摘要：

  Design and synthesis of a carboxylate-containing pentasaccahride 1 with the Gal beta>(*) over bar * (1-4) (Fuc alpha1-3)GlcNAc beta>(*) over bar *( 1-6){3-[1-carboxymethyl]-Gal beta>(*) over bar * (1-3)} GalNAc alpha -OMe sequence, which is obtained through regioselective coupling of the 6-OH of a novel acceptor 9 with Lewis(x) donor 10 catalyzed by NIS-TfOH are described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00497-2
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 O-甲基-N-乙酰基-2-脱氧-alpha-D-半乳糖胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到methyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-d-Gal-（1→3）-[β-d-Gal-（1→4）-（α-1-Fuc-（1→3）-β-d-GlcNAc -（1→6）]-α-d-GalNAc序列

  摘要：

  摘要两种硫酸五糖的合成：β-d -Gal6SO 3 Na-（1→3）-[β-d-Gal-（1→4）-α-1-Fuc-（1→3）-β-d -GlcNAc-（1→6）]-α-d -GalNAc→OMe（1）和β-d -Gal6SO 3 Na-（1→3）-[β-d-Gal-（1→4）-α-通过使用路易斯X三糖12和16作为糖基供体，描述了1-Fuc-（1→3）-β-d-GlcNAc6 SO 3 Na-（1→6）]-α-d-GalNAc→OMe（2）。通过2D 1 H-1 H DQF-COSY和2D ROESY实验可以充分表征硫酸化的寡糖1-2和中间化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00211-1

文献信息

• [EN] MUCIN GLYCANS AS ANTIFUNGAL AGENTS<br/>[FR] GLYCANES DE MUCINE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIFONGIQUES
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2023183897A1

  公开（公告）日：2023-09-28

  The disclosure provides, in various embodiments, methods of treating fungal infections in subjects in need thereof, methods of attenuating virulence of fungi (e.g., in subjects in need thereof), and methods of inhibiting formation of fungal biofilms on surfaces (e.g., living or inert surfaces) with mucin glycans, tautomer, stereoisomer and/or pharmaceutically acceptable salts thereof. The disclosure further provides, in various embodiments, mucin glycan compositions, such as synthetic mucin glycans and defined mucin glycan compositions.

  本公开在各种实施方案中提供了治疗有需要的受试者真菌感染的方法、减弱真菌毒力的方法（例如在有需要的受试者中），以及用粘蛋白聚糖、同系物、立体异构体和/或其药学上可接受的盐抑制真菌生物膜在表面上（例如活表面或惰性表面）形成的方法。在各种实施方案中，本公开进一步提供了粘蛋白聚糖组合物，如合成粘蛋白聚糖和定义粘蛋白聚糖组合物。
• N - p -Nitrobenzyloxycarbonyl galactosamine imidate as a glycosyl donor for the efficient synthesis of mucin core-2 analogue
  作者：Wensheng Liao、Conrad F. Piskorz、Robert D. Locke、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00107-4

  日期：2000.4

  An efficient synthesis of the mucin core-2 analogue la was accomplished using N-p-nitrobenzyloxycarbonyl(PNZ)-protected trichloroacetimidate 4 as a novel glycosyl donor. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chemical synthesis of sulfated oligosaccharides with a β-d-Gal-(1→3)-[β-d-Gal-(1→4)-(α-l-Fuc-(1→3)-β-d-GlcNAc-(1→6)]-α-d-GalNAc sequence
  作者：Jie Xia、T. Srikrishnan、James L. Alderfer、R.K. Jain、Conrad F. Piskorz、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00211-1

  日期：2000.11

  β- d -Gal6SO 3 Na-(1→3)-[β- d -Gal-(1→4)-α- l -Fuc-(1→3)-β- d -GlcNAc-(1→6)]-α- d -GalNAc→OMe ( 1 ) and β- d -Gal6SO 3 Na-(1→3)-[β- d -Gal-(1→4)-α- l -Fuc-(1→3)-β- d -GlcNAc6SO 3 Na-(1→6)]-α- d -GalNAc→OMe ( 2 ) by using Lewis X trisaccharides 12 and 16 as glycosyl donors are described. Sulfated oligosaccharides 1 – 2 and intermediate compounds are fully characterized by 2D 1 H– 1 H DQF-COSY and 2D

  摘要两种硫酸五糖的合成：β-d -Gal6SO 3 Na-（1→3）-[β-d-Gal-（1→4）-α-1-Fuc-（1→3）-β-d -GlcNAc-（1→6）]-α-d -GalNAc→OMe（1）和β-d -Gal6SO 3 Na-（1→3）-[β-d-Gal-（1→4）-α-通过使用路易斯X三糖12和16作为糖基供体，描述了1-Fuc-（1→3）-β-d-GlcNAc6 SO 3 Na-（1→6）]-α-d-GalNAc→OMe（2）。通过2D 1 H-1 H DQF-COSY和2D ROESY实验可以充分表征硫酸化的寡糖1-2和中间化合物。
• Chemical synthesis of a core 2 branched pentasaccharide containing a carboxylate group
  作者：Jie Xia、James L. Alderfer、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00497-2

  日期：2000.11

  Design and synthesis of a carboxylate-containing pentasaccahride 1 with the Gal beta>(*) over bar * (1-4) (Fuc alpha1-3)GlcNAc beta>(*) over bar *( 1-6)3-[1-carboxymethyl]-Gal beta>(*) over bar * (1-3)} GalNAc alpha -OMe sequence, which is obtained through regioselective coupling of the 6-OH of a novel acceptor 9 with Lewis(x) donor 10 catalyzed by NIS-TfOH are described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.