methyl 1-(1-phenylethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1100569-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 1-(1-phenylethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1100569-50-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: VQGNRLYWYCRWNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(1-phenylethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-(morpholine-4-carbonyl)-1-(1-phenylethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过涉及吡咯酰基自由基的氧化酰胺化，从吡咯甲醛和甲酰胺/胺发散合成吡咯甲酰胺

  摘要：

  本文报道了一种由吡咯甲醛和甲酰胺或胺以催化量的n Bu 4 NI和TBHP作为氧化剂合成吡咯甲酰胺的非传统方法。该方法操作简单，可在温和条件下利用廉价试剂以良好至优异的产率直接获得伯、仲和叔吡咯甲酰胺。与涉及离子反应的传统酰胺化不同，我们当前方法的机理研究揭示了 2- 或 3-吡咯酰基自由基的参与，否则很少假设。本方法的适用性在类药物化合物，即光学纯的碳依托咪酯酰胺的合成中得到进一步证明。

  DOI：

  10.1039/d3cc02766j
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 、 1-碘-1-苯基乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 1-(1-phenylethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship and liver microsome stability studies of pyrrole necroptosis inhibitors

  摘要：

  Necroptosis is a regulated caspase-independent cell death pathway resulting in morphology reminiscent of passive nonregulated necrosis. Several diverse structure classes of necroptosis inhibitors have been reported to date, including a series of [1,2,3] thiadiazole benzylamide derivatives. However, initial evaluation of mouse liver microsome stability indicated that this series of compounds was rapidly degraded. A structure-activity relationship (SAR) study of the [1,2,3] thiadiazole benzylamide series revealed that increased mouse liver microsome stability and increased necroptosis inhibitory activity could be accomplished by replacement of the 4-cyclopropyl-[1,2,3] thiadiazole with a 5-cyano-1-methylpyrrole. In addition, the SAR and the cellular activity profiles, utilizing different cell types and necroptosis-inducing stimuli, of representative [1,2,3] thiadiazole and pyrrole derivatives were very similar suggesting that the two compound series inhibit necroptosis in the same manner. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.048