5-acetamido-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 869116-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-acetamido-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Acetamido-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 869116-31-4
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• 分子量: 168.152
• InChiKey: JPWRTOKASDJRDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C
• 沸点：
  541.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-acetamido-N-(diaminomethylidene)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  由5-氨基吡咯-2-羧酸盐衍生的基于胍基的新羧酸盐受体：合成和首次结合研究

  摘要：

  描述了衍生自5-氨基吡咯-2-羧酸盐4的两个新的基于胍基的羧酸盐受体2a，b的合成。如NMR研究所示，这些受体在水性DMSO中有效地结合N-乙酰丙氨酸羧酸盐和O-乙酰乳酸。然而，与先前报道的胍二羰基吡咯受体1相比，在2a，b中酰胺基团方向的逆转改变了底物选择性（酰胺现在比酯更优选）和它们的相对结合亲和力。可以基于计算出的复杂结构来解释这两种效果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.115
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 5-acetamido-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由5-氨基吡咯-2-羧酸盐衍生的基于胍基的新羧酸盐受体：合成和首次结合研究

  摘要：

  描述了衍生自5-氨基吡咯-2-羧酸盐4的两个新的基于胍基的羧酸盐受体2a，b的合成。如NMR研究所示，这些受体在水性DMSO中有效地结合N-乙酰丙氨酸羧酸盐和O-乙酰乳酸。然而，与先前报道的胍二羰基吡咯受体1相比，在2a，b中酰胺基团方向的逆转改变了底物选择性（酰胺现在比酯更优选）和它们的相对结合亲和力。可以基于计算出的复杂结构来解释这两种效果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.115

文献信息

• New guanidinium-based carboxylate receptors derived from 5-amino-pyrrole-2-carboxylate: synthesis and first binding studies
  作者：Carsten Schmuck、Jürgen Dudaczek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.115

  日期：2005.10

  The syntheses of two new guanidinium-based carboxylate receptors 2a,b derived from 5-amino pyrrole-2-carboxylate 4 are described. These receptors bind N-acetyl alanine carboxylate and O-acetyl lactate efficiently in aqueous DMSO as could be shown by NMR studies. However, compared to previously reported guanidiniocarbonyl pyrrole receptors 1, the reversal in the direction of the amide group in 2a,b

  描述了衍生自5-氨基吡咯-2-羧酸盐4的两个新的基于胍基的羧酸盐受体2a，b的合成。如NMR研究所示，这些受体在水性DMSO中有效地结合N-乙酰丙氨酸羧酸盐和O-乙酰乳酸。然而，与先前报道的胍二羰基吡咯受体1相比，在2a，b中酰胺基团方向的逆转改变了底物选择性（酰胺现在比酯更优选）和它们的相对结合亲和力。可以基于计算出的复杂结构来解释这两种效果。