(S)-2-氨基-3-(4,4-二氟环己基)丙酸盐酸盐 | 2306254-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-氨基-3-(4,4-二氟环己基)丙酸盐酸盐
• 英文名称: (2S)-2-amino-3-(4,4-difluorocyclohexyl)propanoic acid hydrochloride
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(4,4-difluorocyclohexyl)propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 2306254-36-2
• 化学式: C₉H₁₅F₂NO₂*ClH
• 分子量: 243.681
• InChiKey: MAJOAEKSMAWTQS-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基-3-(4,4-二氟环己基)丙酸盐酸盐 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 亚硝酸特丁酯 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 O‑(6‑chlorobezotriazol‑1‑yl)‑N,N,N,N‑tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对人蛋白酶体β2c或β2i亚基有选择性的抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  亚单位选择性蛋白酶体抑制剂是评估单个蛋白酶体活性位点生物学和医学相关性的有价值的工具。尽管β1c，β1i，β5c和β5i亚基的抑制剂利用了X射线晶体学鉴定的底物结合通道的差异，但由于这些化合物的高度结构相似性，因此尚无法合理设计选择性靶向β2c或β2i的​​化合物两个亚单位。在这里，我们报告了一个化合物库的开发，化学合成和生物学筛选，该过程导致了对β2c和β2i选择性化合物LU-002c的鉴定（4； IC50β2c：8 nM，IC50β2i/β2c：40-倍数）和LU-002i（5; IC50β2i：220 nM，IC50β2c/β2i：45倍）。具有β2人源化酵母蛋白酶体的共晶体结构可可视化对于亚基特异性至关重要的蛋白质-配体相互作用。总而言之，有机合成，基于活性的蛋白质谱分析，酵母诱变和结构生物学使我们能够破译β2底物结合通道的显着差异，并完成了一组亚基选择性蛋白酶体抑制剂的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01884
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,4-difluorocyclohexyl)acetonitrile 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 O‑(6‑chlorobezotriazol‑1‑yl)‑N,N,N,N‑tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 异丙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.25h， 生成 (S)-2-氨基-3-(4,4-二氟环己基)丙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  对人蛋白酶体β2c或β2i亚基有选择性的抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  亚单位选择性蛋白酶体抑制剂是评估单个蛋白酶体活性位点生物学和医学相关性的有价值的工具。尽管β1c，β1i，β5c和β5i亚基的抑制剂利用了X射线晶体学鉴定的底物结合通道的差异，但由于这些化合物的高度结构相似性，因此尚无法合理设计选择性靶向β2c或β2i的​​化合物两个亚单位。在这里，我们报告了一个化合物库的开发，化学合成和生物学筛选，该过程导致了对β2c和β2i选择性化合物LU-002c的鉴定（4； IC50β2c：8 nM，IC50β2i/β2c：40-倍数）和LU-002i（5; IC50β2i：220 nM，IC50β2c/β2i：45倍）。具有β2人源化酵母蛋白酶体的共晶体结构可可视化对于亚基特异性至关重要的蛋白质-配体相互作用。总而言之，有机合成，基于活性的蛋白质谱分析，酵母诱变和结构生物学使我们能够破译β2底物结合通道的显着差异，并完成了一组亚基选择性蛋白酶体抑制剂的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01884