3-(3-氟苯甲酰基)-1H-吡咯 | 893612-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(3-氟苯甲酰基)-1H-吡咯
• 英文名称: (3-fluorophenyl)(1H-pyrrol-3-yl)methanone
• 英文别名: 3-(3-Fluorobenzoyl)-1H-pyrrole；(3-fluorophenyl)-(1H-pyrrol-3-yl)methanone
• CAS: 893612-64-1
• 化学式: C₁₁H₈FNO
• 分子量: 189.189
• InChiKey: BICLSIXTYMHPBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氟苯甲酰基)-1H-吡咯 在 trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexyldiamine 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(1-(1-(benzyloxy)-1H-pyrazol-4-yl)-4-(3-fluorobenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  在一系列基于吡咯-1-基-1-羟基吡唑的醛糖​​还原酶抑制剂中增强活性和选择性：三氟乙酰化的情况。

  摘要：

  40多年来，醛糖还原酶（ALR2）一直是治疗干预的目标。首先，由于其在长期糖尿病并发症中的作用，最近成为炎症和癌症的关键介质。但是，制备小分子醛糖还原酶抑制剂（ARIs）的努力大多产生了药代动力学较差的羧酸。为了解决该限制，先前已将1-羟基吡唑部分确立为一组芳酰基取代的吡咯基衍生物中的乙酸的生物等排体。在目前的工作中，通过在吡咯环上添加三氟乙酰基可以实现对这类新型ARI的优化。合成了八种新化合物，并测试了它们对ALR2的抑制活性和对醛还原酶（ALR1）的选择性。所有化合物被证明是ALR2的有效和选择性抑制剂（IC 50 / ALR 2 ＝0.043-0.242μM，选择性指数＝ 190-858），同时保留了良好的理化特性。进一步评估了活性最高的（4g）和选择性（4d）化合物在离体大鼠晶状体中抑制山梨糖醇形成并表现出底物特异性抑制的能力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.053
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基磺酰基)吡咯 、 间氟苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.75h， 以84%的产率得到3-(3-氟苯甲酰基)-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  在一系列基于吡咯-1-基-1-羟基吡唑的醛糖​​还原酶抑制剂中增强活性和选择性：三氟乙酰化的情况。

  摘要：

  40多年来，醛糖还原酶（ALR2）一直是治疗干预的目标。首先，由于其在长期糖尿病并发症中的作用，最近成为炎症和癌症的关键介质。但是，制备小分子醛糖还原酶抑制剂（ARIs）的努力大多产生了药代动力学较差的羧酸。为了解决该限制，先前已将1-羟基吡唑部分确立为一组芳酰基取代的吡咯基衍生物中的乙酸的生物等排体。在目前的工作中，通过在吡咯环上添加三氟乙酰基可以实现对这类新型ARI的优化。合成了八种新化合物，并测试了它们对ALR2的抑制活性和对醛还原酶（ALR1）的选择性。所有化合物被证明是ALR2的有效和选择性抑制剂（IC 50 / ALR 2 ＝0.043-0.242μM，选择性指数＝ 190-858），同时保留了良好的理化特性。进一步评估了活性最高的（4g）和选择性（4d）化合物在离体大鼠晶状体中抑制山梨糖醇形成并表现出底物特异性抑制的能力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.053