2,6-二异丙基异硫氰酸苯酯 | 25343-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二异丙基异硫氰酸苯酯
• 中文别名: 2,6-二异丙基苯基异硫氰酸酯
• 英文名称: 2,6-diisopropylphenyl isothiocyanate
• 英文别名: 1,3-diisopropyl-2-isothiocyanatobenzene；2,6-Diisopropylphenylisothiocyanat；2-isothiocyanato-1,3-di(propan-2-yl)benzene
• CAS: 25343-70-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NS
• mdl: MFCD00041341
• 分子量: 219.351
• InChiKey: HZGOUCYIYIFQHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140°C 5mm
• 密度：
  1,01 g/cm3
• 闪点：
  139-140°C/5mm
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，请避免接触氧化物、水分或潮湿、酒精以及胺类物质。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  2810
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  在干性保护气体中处理，并保持贮藏容器密封。将物品存放在阴凉、干燥处，置于紧密封闭的容器中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二异丙基异硫氰酸苯酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-(2,6-二异丙基苯基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  光学活性铱咪唑-2-亚基-恶唑啉配合物：制备和在芳基烯烃不对称氢化中的应用

  摘要：

  这项工作探索了 N-杂环卡宾恶唑啉配体 1 的铱配合物在芳基烯烃的不对称氢化中的潜力。可接近的卡宾前体、咪唑盐 2 和稳定的铱配合物 5 促进了发现/优化方法，该方法的特点是制备小型铱配合物库、平行氢化反应和自动分析。通过单晶 X 射线衍射技术研究了三种配合物（5ab、5ad 和 5dp）和一种类似的铑配合物（6ap）。这揭示了 6ap 的分子特征，大概是相应的铱配合物 5ap，而其他人则没有。在芳基烯烃配合物的对映选择性氢化中，5ap 对许多（但不是全部）底物是最好的。观察到的对映选择性和转化率对催化剂和底物结构的微小变化很敏感。具有脂肪族 N-杂环卡宾取代基的配体产生无活性的配合物，并且在氢化条件下不会失去 1,5-环辛二烯配体。调查这一意外观察结果的实验​​表明它是立体的，而不是电子的。温度和压力对这些反应的转化率和对映选择性的影响对某些烯烃影响很小，但对其他烯烃影响很大。在一种情况

  DOI：

  10.1021/ja028142b
• 作为产物：
  描述：

  N'-phenyl-N-(2,6-diisopropylphenyl)thiourea 在 硫代异氰酸苯酯 作用下， 反应 6.0h， 以97%的产率得到2,6-二异丙基异硫氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Metathesis of Aryl Isothiocyanates: A Novel Method for the Synthesis of Sterically Hindered Aryl Isothiocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30979

文献信息

• Substituted benzazoles and methods of their use as inhibitors of Raf kinase
  申请人：——

  公开号：US20040122237A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  New substituted benz-azole compounds, compositions and methods of inhibition of Raf kinase activity in a human or animal subject are provided. The new compounds compositions may be used either alone or in combination with at least one additional agent for the treatment of a Raf kinase mediated disorder, such as cancer.

  提供了新的替代苯唑化合物、组合物和抑制人类或动物主体中Raf激酶活性的方法。这些新化合物组合物可以单独使用，也可以与至少一种额外药物结合，用于治疗由Raf激酶介导的疾病，如癌症。
• Synthesis of Amido-N-imidazolium Salts and their Applications as Ligands in Suzuki-Miyaura Reactions: Coupling of Hetero- aromatic Halides and the Synthesis of Milrinone and Irbesartan
  作者：Manian Rajesh Kumar、Kyungho Park、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201000592

  日期：2010.12.17

  catalytic system based on palladium-amido-N-heterocyclic carbenes for Suzuki–Miyaura coupling reactions of heteroaryl bromides is described. A variety of sterically bulky, amido-N-imidazolium salts were synthesized in high yields from the corresponding anilines. This catalytic system effectively promoted Suzuki–Miyaura couplings of heteroaryl bromides and chlorides with a range of boronic acids to

  描述了基于钯-酰胺基-N-杂环卡宾的Suzuki-Miyaura杂芳基溴化物偶联反应的新催化体系。从相应的苯胺以高收率合成了各种空间庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐。该催化体系有效地促进了杂芳基溴化物和氯化物与一系列硼酸的Suzuki-Miyaura偶联，从而以高收率得到了相应的芳基化合物。随着取代基空间位阻的增加，产率增加。特别是，1-（2,6-二异丙基）-3- ñ - （2,4,6-三-叔-butylphenylacetamido）咪唑鎓溴化物（4BC）在2-溴吡啶和苯基硼酸的偶联反应中显示出850,000 TON。此外，药物化合物如米力农和厄贝沙坦是通过Suzuki-Miyaura偶联，使用体积庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐（4bc）作为配体合成的。
• Chemoselective reduction of isothiocyanates to thioformamides mediated by the Schwartz reagent
  作者：Karen de la Vega-Hernández、Raffaele Senatore、Margherita Miele、Ernst Urban、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/c8ob02312c

  日期：——

  through the partial reduction of isothiocyanates with the in situ generated Schwartz reagent. The high electrophilicity of the starting materials enables the straightforward addition of the hydride ion, thus constituting a reliable and high-yielding method for obtaining variously functionalized thioformamides. Sensitive chemical groups to the reduction conditions such as nitro, ester, alkene, azo, azide and

  通过完全原位生成的Schwartz试剂将异硫氰酸酯部分还原，可以轻松地在完全化学控制下制备硫代甲酰胺。起始材料的高亲电性使氢化物离子的直接添加成为可能，从而构成了一种可靠且高产率的方法，可用于获得各种官能化的硫代甲酰胺。对还原条件敏感的化学基团，例如硝基，酯，烯烃，偶氮，叠氮化物和酮基，不会干扰该方法的化学选择性。此外，起始材料中体现的立体化学信息完全保留在最终产品中。还简要讨论了所选硫代甲酰胺模板的合成潜力。
• Reaction of Thiocarbonyl Fluoride Generated from Difluorocarbene with Amines
  作者：Jiao Yu、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201710186

  日期：2017.12.22

  The reaction of thiocarbonyl fluoride, generated from difluorocarbene, with various amines under mild conditions is described. Secondary amines, primary amines, and o‐phenylenediamines are converted to thiocarbamoyl fluorides, isothiocyanates, and difluoromethylthiolated heterocycles, respectively. Thiocarbamoyl fluorides were further transformed into trifluoromethylated amines by using a one‐pot process

  描述了在温和条件下由二氟卡宾生成的硫代羰基氟化物与各种胺的反应。仲胺，伯胺和邻苯二胺分别转化为硫代氨基甲酰氟，异硫氰酸酯和二氟甲基硫代杂环。硫氨甲酰氟通过一锅法进一步转化为三氟甲基化胺。硫代羰基氟化物在原位生成，并在温和条件下在一锅中迅速完全转化；因此，不需要特殊的安全预防措施。
• Nickel Catalysis Enables Access to Thiazolidines from Thioureas via Oxidative Double Isocyanide Insertion Reactions
  作者：Wen-Kui Yuan、Yan Fang Liu、Zhenggang Lan、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03098

  日期：2018.11.16

  Ni-catalyzed oxidative double isocyanide insertion to thioureas under air conditions, in which thioureas play three roles as a substrate, a ligand, and overcoming isocyanide polymerization. The reaction is featured by employing a low-cost and low loading Ni(acac)2 catalyst, without any additives, and high atom economy. This is the first example to directly apply a Ni(II) catalyst in oxidative double isocyanide

  通过在空气条件下将Ni催化的氧化双异氰酸酯插入硫脲中，开发了噻唑烷2,4,5-三亚胺衍生物的有效合成方法，其中硫脲起底物，配体和克服异氰酸酯聚合的三类作用。该反应的特点是采用低成本，低负荷的Ni（acac）2催化剂，不添加任何添加剂，并且具有高原子经济性。这是在氧化双异氰酸酯插入反应中直接应用Ni（II）催化剂的第一个示例。

表征谱图