5-甲酰基-2-甲基苯甲腈 | 27613-36-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲酰基-2-甲基苯甲腈
• 中文别名: 5-甲酰-2-甲基苯甲腈；5-甲烷酰-2-甲基-苯甲腈
• 英文名称: 5-formyl-2-methylbenzonitrile
• CAS: 27613-36-1
• 化学式: C₉H₇NO
• mdl: MFCD12197728
• 分子量: 145.161
• InChiKey: MGIDYGYXTDXIGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

制备方法与用途

化学性质

5-甲烷酰-2-甲基-苯甲腈为无色结晶固体。其苯环上含有一个羰基（-CHO）和一个甲基（-CH₃），同时苯环的2位连接有一个氰基（-CN）。由于含有羰基和氰基，该化合物具有较高的反应性。

用途

5-甲烷酰-2-甲基-苯甲腈可以作为合成其他复杂有机分子的中间体，并广泛应用于有机合成领域。它可用于合成药物、农药、香料或染料等产品。

制备

5-甲烷酰-2-甲基-苯甲腈（3t）的收率为54%。制备方法如下：将0.2mol 3-(二甲基氨)丙烯腈和0.2mol (E,E)-2,4-己二烯醛溶于醋酸/乙醇（1/1ml）中，于80℃下搅拌12小时得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲酰基-2-甲基苯甲腈 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到5-(hydroxymethyl)-2-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  本发明涉及抑制Lp-PLA2活性的新化合物，其制备方法，含有这些化合物的组合物以及它们在治疗与Lp-PLA2活性相关的疾病中的应用，例如阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2016011930A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(hydroxymethyl)-2-methylbenzonitrile 在 二氧化锰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-甲酰基-2-甲基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Potassium channel openers

  摘要：

  具有化学式I的化合物在治疗由钾通道开放剂预防或改善的疾病中很有用。还公开了钾通道开放组合物和在哺乳动物中开放钾通道的方法。

  公开号：

  US06593335B1

文献信息

• [EN] ROR-GAMMA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE ROR-GAMMA
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019063748A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising compounds of formula I. Compounds of Formula I are useful in treatment of inflammatory, metabolic or autoimmune diseases which are mediated by RORy.

  本发明涉及公式I的化合物和包含公式I化合物的药物组合物。公式I的化合物在治疗由RORγ介导的炎症性、代谢性或自身免疫性疾病方面是有用的。
• [EN] PYRIMIDONE DERIVATIVES AS SELECTIVE CYTOTOXIC AGENTS AGAINST HIV INFECTED CELLS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDONE EN TANT QU'AGENTS CYTOTOXIQUES SÉLECTIFS CONTRE DES CELLULES INFECTÉES PAR LE VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020131597A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present disclosure is directed to pyrimidone derivatives of Formula I and their use for selectively killing HIV infected GAG-POL expressing cells without concomitant cytotoxicity to HIV nave cells, and for the treatment or prophylaxis of infection by HIV, or for the treatment, prophylaxis or delay in the onset or progression of AIDS or AIDS Related Complex (ARC).

  本公开涉及式I的嘧啶酮衍生物及其用于选择性杀灭HIV感染的GAG-POL表达细胞而不对HIV天然细胞产生细胞毒性，并用于治疗或预防HIV感染，或用于治疗、预防或延缓艾滋病或艾滋病相关综合症（ARC）的发病或进展。
• [EN] PYRIDINONE DERIVATIVES AS SELECTIVE CYTOTOXIC AGENTS AGAINST HIV INFECTED CELLS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINONE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS CYTOTOXIQUES SÉLECTIFS CONTRE DES CELLULES INFECTÉES PAR LE VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020236692A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present disclosure is directed to pyridinone derivatives of Formula I and their use for selectively killing HIV infected GAG-POL expressing cells without concomitant cytotoxicity to HIV nave cells, and for the treatment of infection by HIV, or for the treatment, prophylaxis or delay in the onset or progression of AIDS or AIDS Related Complex (ARC).

  本公开涉及公式I的吡啶酮衍生物，其用于选择性杀灭HIV感染的GAG-POL表达细胞，而不对HIV原始细胞产生细胞毒性，并用于治疗HIV感染，或用于治疗、预防或延缓艾滋病或艾滋病相关综合征（ARC）的发病或进展。
• Redox neutral [4+2] benzannulation of dienals and tertiary enaminones for benzaldehyde synthesis
  作者：Lu Yang、Li Wei、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/c8cc03514h

  日期：——

  transformation, cascade reactions of dienals and tertiary enaminones involving [4+2] annulation, Hofmann-like amine elimination and aromatization are devised for benzaldehyde synthesis. This method is of particular interest in providing benzaldehydes containing an electron withdrawing group at the C3 position which are hard to access by previous methods for benzaldehyde synthesis.

  通过采用特征性的叔烯胺酮消除胺作为关键转化，涉及[4 + 2]环化的二烯和叔烯酮的级联反应，设计了霍夫曼样胺消除和芳构化用于苯甲醛合成。该方法对于提供在C 3位置含有吸电子基团的苯甲醛特别有用，该苯吸电子基团是现有苯甲醛合成方法难以接近的。
• Carboxamide, Sulfonamide and Amine Compounds and Methods for Using Them
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140378429A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  The disclosure relates particularly to certain carboxamide, sulfonamide and amine compounds and pharmaceutical compositions thereof, and to methods of treating and ameliorating disorders and conditions related to the adiponectin pathway, sphingolipid metabolism, oxidative stress, mitochondrial dysfunction, free radical damage and metabolic inefficiency, among others. In certain embodiments, the compounds have the structures (I-1), (2-I) and (3-I) (The chemical formulas should be inserted here) in which the variables are as described herein.

  本公开涉及特定的羧酰胺、磺酰胺和胺化合物及其制药组合物，以及治疗和改善与脂联素途径、鞘脂代谢、氧化应激、线粒体功能障碍、自由基损伤和代谢效率等相关的疾病和病症的方法。在某些实施例中，化合物具有结构（I-1）、（2-I）和（3-I）（化学式应在此处插入），其中变量如本文所述。