(S)-3-methylcyclopentanone | 6672-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-methylcyclopentanone
• 英文别名: 3-methylcyclopentanone；3-Methylcyclopentanon；(3S)-3-methylcyclopentanone；(3S)-3-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 6672-24-8
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: AOKRXIIIYJGNNU-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methylcyclopentanone 、 2,4-二硝基苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-(-)-3-methylcyclopentanone 2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of cyclohexanones and cyclopentanones of high optical purity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a031
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环戊烯-1-酮 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 D-葡萄糖-6-磷酸 、 pentaerythritol tetranitrate reductase T₂₆S mutant 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以7%的产率得到(S)-3-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过使用位点饱和文库的自动厌氧动力学筛选来集中定向进化季戊四醇四硝酸酯还原酶

  摘要：

  文库成员：通过使用厌氧机器人设备，筛选了多个位点饱和的 PETN 还原酶文库（如图所示），以提高对各种还原程度较差的 α,β-不饱和活化烯烃的动力学速率。两个突变体（T26S 和 W102F）分别显示了与底物 ( E )-2-苯基-1-硝基丙烯和 α-甲基-反式-肉桂醛的产物对映体偏好的转换。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000527

文献信息

• Anti-infective agents
  申请人：——

  公开号：US20040087577A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Compounds having the formula 1 are hepatitis C (HCV) polymerase inhibitors. Also disclosed are a composition and method for inhibiting hepatitis C (HCV) polymerase, processes for making the compounds, and synthetic intermediates employed in the processes.

  具有公式1的化合物是丙型肝炎（HCV）聚合酶抑制剂。还公开了一种用于抑制丙型肝炎（HCV）聚合酶的组成和方法，用于制造这些化合物的过程，以及在这些过程中使用的合成中间体。
• ORGANIC SALTS AND METHOD FOR PRODUCING CHIRAL ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：List Benjamin

  公开号：US20090030216A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for producing chiral organic compounds by asymmetric catalysis, using ionic catalysts comprising a chiral catalyst anion. The claimed method is suitable for reactions which are carried out over cationic intermediate stages, such as iminium ions or acyl pyridinium ions. The invention enables the production of chiral compounds with high ee values, that until now could only be obtained by means of costly purification methods.

  该发明涉及一种通过不对称催化制备手性有机化合物的方法，使用包括手性催化剂阴离子的离子催化剂。所述方法适用于在阳离子中间体阶段进行的反应，例如亚胺离子或酰基吡啶离子。该发明实现了具有高ee值的手性化合物的生产，直到现在只能通过昂贵的纯化方法获得。
• Asymmetric Bioreduction of CC Bonds using Enoate Reductases OPR1, OPR3 and YqjM: Enzyme-Based Stereocontrol
  作者：Mélanie Hall、Clemens Stueckler、Heidemarie Ehammer、Eva Pointner、Gustav Oberdorfer、Karl Gruber、Bernard Hauer、Rainer Stuermer、Wolfgang Kroutil、Peter Macheroux、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.200700458

  日期：2008.2.22

  Three cloned enoate reductases from the “old yellow enzyme” family of flavoproteins were investigated in the asymmetric bioreduction of activated alkenes. 12-Oxophytodienoate reductase isoenzymes OPR1 and OPR3 from Lycopersicon esculentum (tomato), and YqjM from Bacillus subtilis displayed a remarkably broad substrate spectrum by reducing α,β-unsaturated aldehydes, ketones, maleimides and nitroalkenes

  在活化烯烃的不对称生物还原中，研究了从黄素蛋白“老黄酶”家族中克隆的三个烯酸还原酶。来自番茄的Lycopersicon esculentum（番茄）的12-氧代乙二酸酯还原酶同工酶OPR1和OPR3 ，以及枯草芽孢杆菌的YqjM通过还原α，β-不饱和醛，酮，马来酰亚胺和硝基烯烃显示出非常宽的底物谱。反应以绝对的化学选择性进行-仅还原了共轭CC键，而分离的烯烃和羰基仍保持完整-具有出色的立体选择性（ee高达> 99％）。还原硝基烯烃后，可以通过选择适当的酶（OPR1与OPR3或YqjM相比），后者以优异的ee值提供了相应的对映体硝基烷。分子建模表明，这种“基于酶的立体控制”是由活性位点几何形状内的细微差异引起的。
• Enantioselective Copper-Catalyzed 1,4-Addition of Dialkylzincs to Enones Followed by Trapping with Allyl Iodide Derivatives
  作者：Kenjiro Kawamura、Hitomi Fukuzawa、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.20110035

  日期：2011.6.15

  Enantioselective copper-catalyzed 1,4-addition of dialkylzincs to enones proceeded in the presence of 0.1 mol % of Cu(OTf)2 and 0.25 mol % of an N,N,P-ligand containing a quinoline moiety to afford...

  在 0.1 mol% 的 Cu(OTf)2 和 0.25 mol% 的含有喹啉部分的 N,N,P-配体存在下，对映选择性铜催化二烷基锌与烯酮的 1,4-加成反应，得到...
• Asymmetric Reduction of Activated Alkenes by Pentaerythritol Tetranitrate Reductase: Specificity and Control of Stereochemical Outcome by Reaction Optimisation
  作者：Anna Fryszkowska、Helen Toogood、Michiyo Sakuma、John M. Gardiner、Gill M. Stephens、Nigel S. Scrutton

  DOI：10.1002/adsc.200900574

  日期：2009.11

  We show that pentaerythritol tetranitrate reductase (PETNR), a member of the ‘ene’ reductase old yellow enzyme family, catalyses the asymmetric reduction of a variety of industrially relevant activated α,β-unsaturated alkenes including enones, enals, maleimides and nitroalkenes. We have rationalised the broad substrate specificity and stereochemical outcome of these reductions by reference to molecular

  我们显示季戊四醇四硝酸盐还原酶（PETNR），'烯'还原酶老黄色酶家族的成员，催化各种工业相关的活化α，β-不饱和烯烃包括烯酮，烯醛，马来酰亚胺和硝基烯烃的不对称还原。通过参考基于PETNR与2-环己烯酮4a的晶体复合物的酶-底物复合物的分子模型，我们合理化了这些还原反应的广泛的底物特异性和立体化学结果。产品的光学纯度是可变的（49–99％ee），具体取决于底物类型和取代基的性质。通常，对于立体定位中心在Cβ（> 99％ee的反应产物）观察到高对映体选择性）。不过，现有的在两种异构形式（例如，柠檬醛基板11A或硝基烯烃18 - 19A），减少的enantiodivergent当然E / Z -forms可能导致降低产品的enantiopurities。我们还证明，对于具有Cα立体定位中心的产品，其光学纯度差是由于非酶消旋作用。在与酮异佛尔酮3a的反应中，我们表明通过优化反应，特别是通过缩短

表征谱图