2-(4-甲氧基苯基)乙酸叔丁酯 | 33155-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)乙酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: tert-butyl 4-methoxyphenylacetate；4-methoxyphenylacetic acid t-butyl ester
• CAS: 33155-61-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: MHFNYHQNPQVUBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)乙酸叔丁酯 在 苄基三乙基氯化铵 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-2,3-Bis-(4-methoxy-phenyl)-but-2-enedioic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-azetidinones from serinehydroxamates: approaches to the synthesis of 3-aminonocardicinic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00321a007
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 以28%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Polyaminated ligands and metal complexes thereof

  摘要：

  聚（氨基酸）衍生物，是顺磁金属离子的螯合剂，其中至少有3个供体氮原子携带相同或不同的取代基，其化学式为CH（R.sub.1）--X，其中X代表CO.sub.2R.sub.a，CONR.sub.bR.sub.c或P(R.sub.d)O.sub.2H，而R.sub.a、R.sub.b和R.sub.c是相同或不同的，代表H或可选择羟基化的（C.sub.1-C.sub.8）烷基，R.sub.d代表OH，（C.sub.1-C.sub.8）烷基或（C.sub.1-C.sub.8）烷氧基，R.sub.1代表具有分子量大于200的至少3个氧原子的亲水基团，但至少3个X基团是可选择盐化的酸功能基团。

  公开号：

  US05712389A1

文献信息

• Synthesis of Ketones and Esters from Heteroatom-Functionalized Alkenes by Cobalt-Mediated Hydrogen Atom Transfer
  作者：Xiaoshen Ma、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01709

  日期：2016.10.7

  Cobalt bis(acetylacetonate) is shown to mediate hydrogen atom transfer to a broad range of functionalized alkenes; in situ oxidation of the resulting alkylradical intermediates, followed by hydrolysis, provides expedient access to ketones and esters. By modification of the alcohol solvent, different alkyl ester products may be obtained. The method is compatible with a number of functional groups including

  已显示双（乙酰丙酮酸）钴介导氢原子转移到各种官能化烯烃中。所得烷基自由基中间体的原位氧化，然后水解，可方便地获得酮和酯。通过改性醇溶剂，可以获得不同的烷基酯产物。该方法与许多官能团兼容，包括链烯基卤化物，硫化物，三氟甲磺酸酯和膦酸酯，为乙烯基硅烷的Tamao-Fleming氧化和Arndt-Eistert同系物提供了温和而实用的替代方法。
• Copper-catalyzed coupling of aryl iodides and tert-butyl β-keto esters: efficient access to α-aryl ketones and α-arylacetic acid tert-butyl esters
  作者：Duo Zhao、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.017

  日期：2014.5

  catalyzed coupling of aryl iodides with tert-butyl β-keto esters proceeded smoothly at 40 °C in DMF, providing α-aryl ketones after acid-promoted deprotection and decarboxylation of tert-butyl ester group. While CuI/2-picolinic acid catalyzed coupling of aryl iodides with tert-butyl acetoacetate at 70 °C in dioxane delivered α-arylacetic acid tert-butyl esters upon spontaneous deacylation. A wide range of

  CuI /反-4-羟基-1-脯氨酸催化的芳基碘化物与叔丁基β-酮酯的偶联在DMF中在40°C下顺利进行，在酸促进叔丁酯的脱保护和脱羧反应后得到α-芳基酮团体。CuI / 2-吡啶甲酸在二恶烷中于70°C催化芳基碘化物与乙酰乙酸叔丁酯偶合时，在自发脱酰作用下释放出α-芳酸叔丁酯。各种各样的官能团，例如乙酰基，甲氧基，腈，硝基，溴和氯与反应条件相容。
• Synthesis of Rhodium Complexes with Chiral Diene Ligands via Diastereoselective Coordination and Their Application in the Asymmetric Insertion of Diazo Compounds into E−H Bonds
  作者：Nikita M. Ankudinov、Denis A. Chusov、Yulia V. Nelyubina、Dmitry S. Perekalin

  DOI：10.1002/anie.202105179

  日期：2021.8.16

  A new method for the synthesis of chiral diene rhodium catalysts is introduced. The readily available racemic tetrafluorobenzobarrelene complexes [(R2-TFB)RhCl]2 were separated into two enantiomers via selective coordination of one of them with the auxiliary S-salicyl-oxazoline ligand. One of the resulting chiral complexes with an exceptionally bulky diene ligand [(R,R-iPr2-TFB)RhCl]2 was an efficient

  介绍了一种合成手性二烯铑催化剂的新方法。容易获得的外消旋四氟苯并二甲苯配合物 [(R 2 -TFB)RhCl] 2通过其中之一与辅助S-水杨基-恶唑啉配体的选择性配位被分离成两种对映异构体。所得手性配合物之一具有异常庞大的二烯配体 [( R , R - i Pr 2 -TFB)RhCl] 2是重氮酯不对称插入 B-H 和 Si-H 键的有效催化剂，得到官能化的有机硼烷和硅烷具有高产率 (79–97 %) 和对映体纯度 (87–98 % ee）。通过 DFT 计算预测了辅助配体分离的立体选择性和催化反应的立体选择性。
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Esters with Chloroarenes
  作者：Takuo Hama、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol800258u

  日期：2008.4.1

  Palladium-catalyzed alpha-arylations of esters with chloroarenes are reported. The reactions of chloroarenes with the sodium enolates of tert-butyl propionate and methyl isobutyrate occur in high yields with 0.2-1 mol % of [P(t-Bu)3]PdBr}2 or the combination of Pd(dba)2 and P(t-Bu)3 as catalyst. The reactions of chloroarenes with the Reformatsky reagent of tert-butyl acetate were most challenging but occurred

  据报道钯与氯代芳烃的α-芳基化反应。氯代芳烃与丙酸叔丁酯和异丁酸甲酯的烯醇钠的反应以0.2-1 mol％的[P（t-Bu）3] PdBr} 2或Pd（dba）2和Pd（dba）2的组合高收率发生。以P（t-Bu）3为催化剂。氯代芳烃与乙酸叔丁酯的Reformatsky试剂的反应最具挑战性，但以1 mol％的Pd（dba）2和五苯基二茂铁基二叔丁基膦（Q-phos）催化的氯苯和电子贫乏的氯代芳烃的收率很高。 ）。
• Convenient preparation of tert-butyl esters
  作者：Douglass F. Taber、David A. Gerstenhaber、Xia Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.005

  日期：2006.5

  A general method is presented for the preparation of tert-butyl esters by the gentle warming of the carboxylic acid in the presence of excess of tert-butyl acetoacetate and a catalytic amount of acid. This method generates only low pressures, and is therefore suitable for laboratory scale pressure glassware.

  提出了在过量的乙酰乙酸叔丁酯和催化量的酸存在下通过温和加热羧酸来制备叔丁酯的通用方法。该方法仅产生低压，因此适用于实验室规模的压力玻璃器皿。