H2N-Leu-NHNH-Troc | 83069-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H2N-Leu-NHNH-Troc
• 英文别名: H-Leu-NHNH-Troc；2,2,2-trichloroethyl N-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]carbamate
• CAS: 83069-53-8
• 化学式: C₉H₁₆Cl₃N₃O₃
• 分子量: 320.603
• InChiKey: CMJWYEPGWNVASD-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  93.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H2N-Leu-NHNH-Troc 在 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 镉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Z(OMe)-Leu-Asp(OBzl)-Leu-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXXIII. Preparations of nine peptide fragments for the synthesis of human corticotropin releasing factor (hCRF).

  摘要：

  通过已知的酰胺形成反应合成了九个肽片段，作为构建块用于全合成对应于人类促肾上腺皮质激素释放因子（hCRF）完整氨基酸序列的二十肽酰胺。采用了带有保护基团的氨基酸衍生物，可通过1M三氟甲磺酸-硫代苯甲醚在TFA中将其去除。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4786
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Leu-OBt 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 H2N-Leu-NHNH-Troc
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the octadecapeptide corresponding to positions 32 to 49 of the revised amino acid sequence of thymopoietin II and its effect on low E-rosette forming cells of an aged patient with chronic renal failure.

  摘要：

  十八肽H-Arg-Lys-Asp-Val-Tyr-Val-Glu-Leu-Tyr-Leu-Gln-Ser-Leu-Thr-Ala-Leu-Lys-Arg-OH，对应于牛胸腺生成素II修订后的氨基酸序列的第32至49位，通过三个片段(32-36)、(37-41)和(42-49)的叠氮化物缩合合成，随后在茴香硫醚-邻甲酚存在下用氢氟酸脱保护。体外添加合成的胸腺生成素II(32-49)显著恢复了来自慢性肾衰竭老年患者的细胞的低E玫瑰花形成能力至正常水平。[Gln38, Thr43, Val47]胸腺生成素II(32-49)对来自慢性肾衰竭老年患者的细胞的低E玫瑰花形成能力的影响也与合成的胸腺生成素II(32-49)进行了比较。在100 μg/ml的浓度下，[Gln38, Thr43, Val47]胸腺生成素II(32-49)与合成的胸腺生成素II(32-49)大致等效。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3271

文献信息

• Synthesis of the nonatetracontapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of thymopoietin III and its effect on the impaired T-lymphocyte transformation of a patient with common variable immunodeficiency.
  作者：TAKASHI ABIKO、HIROSHI SHISHIDO、HIROSHI SEKINO

  DOI：10.1248/cpb.34.2133

  日期：——

  The nonatetracontapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of thymopoietin III was synthesized by assembling ten peptide fragments in solution followed by deprotection with 1M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole (molar ratio, 1 : 1) in trifluoroacetic acid in the presence of m-cresol. The synthetic nonatetracontapeptide was tested for effect on impaired T-lymphocyte transformation by phytohemagglutinin (PHA) in common variable immunodeficiency.The synthetic nonatetracontapeptide was found to have restorin activity on the T-lymphocyte transformation by PHA. However, the restoring activity of the synthetic nonatetracontapeptide was lower than that of the synthetic thymopoietin I at a dos of 2 μg/ml.

  对应于胸腺生成素III整个氨基酸序列的非九十三肽，是通过溶液中组装十个肽片段，随后在间甲酚存在下用1M三氟甲磺酸-噻吩甲烷（摩尔比，1:1）在三氟乙酸中脱保护来合成的。合成的非九十三肽被测试了其在常见变异性免疫缺陷中对植物血凝素（PHA）诱导的受损T淋巴细胞转化的影响。发现合成的非九十三肽对PHA诱导的T淋巴细胞转化具有恢复活性。然而，合成的非九十三肽的恢复活性在2μg/ml剂量下低于合成胸腺生成素I的活性。
• Synthesis of Rat Parathymosin .ALPHA. Fragment 1-28 and Examination of Its Inhibitory Activity towards the Restoring Activity of Thymosin .ALPHA.1 on the Impaired T-Lymphocytes of Uremic Patients.
  作者：Takashi ABIKO、Hiroshi SEKINO

  DOI：10.1248/cpb.39.2647

  日期：——

  A fragment corresponding to N-terminal octaeicosapeptide of rat parathymosin α was synthesized by assembling 5 peptide fragments, followed by deprotection with 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole (molar ratio 1 : 1) in trifluoroacetic acid in the presence of dimethylselenium. Incubation of impaired T-lymphocytes isolated from uremic patients with the synthetic parathymosin α fragment 1-28 showed no immunological restoring effect, but when it was administered together with thymosin α1 it appeared to suppress the restoring effect of the thymosin α1 on the impaired T-lymphocytes of uremic patients.

  在二甲基硒存在下，将 5 个肽片段组合在一起，然后在三氟乙酸中用 1 M 三氟甲磺酸-硫代苯甲醚（摩尔比 1:1）进行脱保护，合成了与大鼠副胸腺肽 α 的 N 端八位二肽相对应的片段。用合成的副胸腺肽α片段 1-28 培养从尿毒症患者体内分离出来的受损 T 淋巴细胞，结果显示它没有免疫恢复作用，但当它与胸腺肽α1 一起使用时，似乎会抑制胸腺肽α1 对尿毒症患者受损 T 淋巴细胞的恢复作用。
• Studies on peptides. CLVII. Synthesis of a frog-skin peptide, sauvagine.
  作者：MOTOYOSHI NOMIZU、KENICHI AKAJI、JUNICHI FUKATA、HIROO IMURA、ATSUKO INOUE、YOSHIHIRO NAKATA、TOMIO SEGAWA、NOBUTAKA FUJII、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.122

  日期：——

  A tetracontapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of a frog skin peptide, sauvagine, was synthesized by assembling eight peptide fragments of established purity followed by deprotection with 1 M trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate-thioanisole in trifluoroacetic acid. The synthetic peptide stimulated secretion of immunoreactive corticotropin from rat pituitary cells and its potency was estimated to be equivalent to that of synthetic ovine corticotropin releasing factor. Synthetic sauvagine displayed long-lasting hypotensive action in rats.

  通过将八个纯度已知的肽片段组合在一起，并在三氟乙酸中用1 M三甲基硅基三氟甲磺酸酯-硫代苯甲醚进行脱保护，合成了与青蛙皮肤肽sauvagine的整个氨基酸序列相对应的四十四肽。合成的肽刺激了老鼠垂体细胞分泌免疫反应性促肾上腺皮质激素，其效力估计相当于合成绵羊促肾上腺皮质激素释放因子。合成的sauvagine在大鼠体内显示出持久的降压作用。
• ONO, SEISHI;KIYAMA, SHINYA;KITAGAWA, KOUKI;FUTAKI, SHIROH;NAKAMURA, TOMOH+, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 33,(1989) N, C. 29-38
  作者：ONO, SEISHI、KIYAMA, SHINYA、KITAGAWA, KOUKI、FUTAKI, SHIROH、NAKAMURA, TOMOH+

  DOI：——

  日期：——