diethyl 2-((5-bromofuran-2-yl)methylene)malonate | 69513-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-((5-bromofuran-2-yl)methylene)malonate
• 英文别名: 1,3-Diethyl 2-[(5-bromo-2-furanyl)methylene]propanedioate；diethyl 2-[(5-bromofuran-2-yl)methylidene]propanedioate
• CAS: 69513-11-7
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₅
• 分子量: 317.136
• InChiKey: NROXWHVPJIQZFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  329.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-((5-bromofuran-2-yl)methylene)malonate 在 sodium tetrahydroborate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 乙醇 、 sodium ethanolate 、 caesium carbonate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 ethyl 3-(5-cyclopropylfuran-2-yl)-2-(hydroxyimino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  来自丙二酸二乙酯或β-溴-α-羟基亚氨基羧酸乙酯的非天然α-氨基乙酯。

  摘要：

  我们在这里探索了基于古老的丙二酸二乙酯对α-氨基酯的接触范围，该方法涉及丙二酸二乙酯在醛上的Knoevenagel缩合反应，所得亚烷基丙二酸酯的还原，相应α-羟基亚氨基酯的制备及其最终还原。尽管遇到了一些意想不到的限制，但这种合成途径被证明是通用的。在进行肟化步骤之前，使用Suzuki-Miyaura偶联或环加成法对某些中间体进行了合成修饰，从而获得了更多的α-氨基酯。此外，探索了其他通往α-羟基亚氨基酯的途径，包括试图改善乙基β-溴-α-羟基亚氨基羧酸酯与各种烷基呋喃化合物之间的环加成反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.264
• 作为产物：
  描述：

  2-(呋喃-2-基亚甲基)丙二酸二乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以41%的产率得到diethyl 2-((5-bromofuran-2-yl)methylene)malonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND THEIR USES AS LUCIFERINS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE LUCIFÉRINES

  摘要：

  本发明涉及生物学和/或医学领域的生物发光。具体来说，该发明提供了咪唑吡啶衍生物，其制备方法以及它们作为荧光素的用途。

  公开号：

  WO2018197727A1

文献信息

• IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND THEIR USES AS LUCIFERINS
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP3395803A1

  公开（公告）日：2018-10-31

  The present invention is in the field of bioluminescence in biology and/or medicine. In particular, the invention provides imidazopyrazine derivatives, processes for preparation thereof, and their uses as luciferins.

  本发明属于生物学和/或医学中的生物发光领域。特别是，本发明提供了咪唑吡嗪衍生物、其制备工艺及其作为荧光素的用途。
• Spirkova, Katarina; Kada, Rudolf; Kovac, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 2, p. 459 - 469
  作者：Spirkova, Katarina、Kada, Rudolf、Kovac, Jaroslav、Knoppova, Viera、Dzuroska, Miroslav、Margusova, Margita

  DOI：——

  日期：——
• Vegh, Daniel; Kriz, Miroslav; Kovac, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 6, p. 1415 - 1421
  作者：Vegh, Daniel、Kriz, Miroslav、Kovac, Jaroslav、Fulierova, Anna、Kada, Rudolf

  DOI：——

  日期：——
• VEGH, D.;KOVAC, J.;FULIEROVA, A.;KRIZ, M.
  作者：VEGH, D.、KOVAC, J.、FULIEROVA, A.、KRIZ, M.

  DOI：——

  日期：——
• SPIRKOVA, K.;KADA, R.;KOVAC, J.;KNOPPOVA, V.;DZUROSKA, M.;MARGUSOVA, M., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1985, 50, N 2, 459-469
  作者：SPIRKOVA, K.、KADA, R.、KOVAC, J.、KNOPPOVA, V.、DZUROSKA, M.、MARGUSOVA, M.

  DOI：——

  日期：——