1-{(4R,5R)-5-[(S)-1-((1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-ethanone | 588677-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-{(4R,5R)-5-[(S)-1-((1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-ethanone
• 英文别名: 1-[(4R,5R)-5-[(1S)-1-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone
• CAS: 588677-69-4
• 化学式: C₂₉H₄₆O₄
• 分子量: 458.682
• InChiKey: YZNSESNRCUKWJI-OPRGMFONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(4R,5R)-5-[(S)-1-((1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-ethanone 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 6-deoxoteasterone
  参考文献：
  名称：

  油菜素内酯侧链的新颖结构

  摘要：

  油菜素内酯的立体选择性合成，涉及通过20 S -6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕烯基20-甲醛2与酮3或4在l-催化下的高度立体选择性醛醇缩合反应构建侧链。描述脯氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01178-x
• 作为产物：
  描述：

  6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕烷-20α-甲醛 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-丙酮 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 L-脯氨酸 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-{(4R,5R)-5-[(S)-1-((1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-ethanone 、 1-{(4S,5R)-5-[(S)-1-((1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  油菜素内酯侧链的新颖结构

  摘要：

  油菜素内酯的立体选择性合成，涉及通过20 S -6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕烯基20-甲醛2与酮3或4在l-催化下的高度立体选择性醛醇缩合反应构建侧链。描述脯氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01178-x

文献信息

• Novel construction of the brassinolide side chain
  作者：Lizeng Peng、Huawei Liu、Tao Zhang、Fengzhi Zhang、Tiansheng Mei、Yi Li、Yulin Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01178-x

  日期：2003.6

  A stereoselective synthesis of brassinolide, which involves construction of the side chain by a highly stereoselective aldol reaction between 20S-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregnane-20-carboxaldehyde 2 and ketone 3 or 4 catalyzed by l-proline, is described.

  油菜素内酯的立体选择性合成，涉及通过20 S -6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕烯基20-甲醛2与酮3或4在l-催化下的高度立体选择性醛醇缩合反应构建侧链。描述脯氨酸。