(4R,5R)-4-(1,2-Dimethyl-propyl)-5-[(S)-1-((1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 588677-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4-(1,2-Dimethyl-propyl)-5-[(S)-1-((1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4R,5R)-4-[(1S)-1-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]ethyl]-2,2-dimethyl-5-(3-methylbutan-2-yl)-1,3-dioxolane
• CAS: 588677-72-9
• 化学式: C₃₂H₅₄O₃
• 分子量: 486.779
• InChiKey: QJYFIPDHCKNSTQ-ZDDSEVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(1,2-Dimethyl-propyl)-5-[(S)-1-((1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-deoxoteasterone 、 (2S,3R,4R,5R)-2-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-5,6-dimethyl-heptane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  油菜素内酯侧链的新颖结构

  摘要：

  油菜素内酯的立体选择性合成，涉及通过20 S -6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕烯基20-甲醛2与酮3或4在l-催化下的高度立体选择性醛醇缩合反应构建侧链。描述脯氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01178-x
• 作为产物：
  描述：

  6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕烷-20α-甲醛 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 (4R,5R)-4-(1,2-Dimethyl-propyl)-5-[(S)-1-((1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  油菜素内酯侧链的新颖结构

  摘要：

  油菜素内酯的立体选择性合成，涉及通过20 S -6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕烯基20-甲醛2与酮3或4在l-催化下的高度立体选择性醛醇缩合反应构建侧链。描述脯氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01178-x

文献信息

• A concise and stereoselective synthesis of the brassinolide and related compounds’ side chains
  作者：Lizeng Peng、Yulin Li、WeidongZ Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00691-9

  日期：2003.5

  A stereoselective synthesis of brassinolide, which involves construction of the side chain by highly stereoselective aldol reaction of 20S-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregnane-20-carboxadehyde 5 with the anion of α-silyloxy ketone 6 is described.

  立体选择合成油菜素内酯，其中涉及通过20 S -6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕烯基20-羧醛5与α-甲硅烷氧基酮6的阴离子的高度立体选择性醛醇缩合反应构建侧链的方法。描述。
• Novel construction of the brassinolide side chain
  作者：Lizeng Peng、Huawei Liu、Tao Zhang、Fengzhi Zhang、Tiansheng Mei、Yi Li、Yulin Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01178-x

  日期：2003.6

  A stereoselective synthesis of brassinolide, which involves construction of the side chain by a highly stereoselective aldol reaction between 20S-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregnane-20-carboxaldehyde 2 and ketone 3 or 4 catalyzed by l-proline, is described.

  油菜素内酯的立体选择性合成，涉及通过20 S -6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕烯基20-甲醛2与酮3或4在l-催化下的高度立体选择性醛醇缩合反应构建侧链。描述脯氨酸。