3-(2-benzoylethynyl)indole | 913720-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-benzoylethynyl)indole
• 英文别名: 1H-3-(2-benzoylethynyl)indole；3-(1H-Indol-3-yl)-1-phenyl-2-propyn-1-one；3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 913720-34-0
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: ITBBPIZDQFJHHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-benzoylethynyl)indole 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到7-benzoyl-3,4-dichloro-8-(1H-indol-3-yl)-2,5-dioxobicyclo[4.2.0]octa-3,7-diene-1,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Facile [2+2] Cycloaddition of DDQ to an Alkyne: Synthesis of Pyrrolyl- and Indolylbicyclo[4.2.0]octadienes from C-Ethynylpyrroles or C-Ethynylindoles

  摘要：

  C-乙炔基吡咯或吲哚，可通过吡咯或吲哚与卤代炔烃在活性表面上进行交叉耦合制备，与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌发生[2+2]环加成反应，以几乎定量的产率生成2-吡咯基或3-吲哚基双环辛二烯。这些加成物是固态下顺磁性的电荷转移复合物，因此代表了一类新型的密集功能化吡咯和吲哚衍生物，可能作为潜在的药物候选者、高效构建模块或高级材料的前体。该反应促进了吡咯、吲哚、炔烃和醌的实用及基础化学研究。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217133
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚,1-乙烯基- 、 3-溴-1-苯基丙-2-炔-1-酮 在 aluminum oxide 作用下， 以5%的产率得到3-(2-benzoylethynyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Cross-Coupling of 1-Vinylpyrroles with Acylbromoacetylenes on Al₂O₃: Synthesis of 2-(2-Acylethynyl)-1-vinylpyrroles

  摘要：

  1-乙烯基-和1-异丙烯基吡咯很容易（环境温度）与Al2O3上的酰基溴乙炔发生交叉偶联反应，从而区域选择性地提供2-(2-酰基乙炔基)-1-乙烯基-和2-(2-酰基乙炔基)-1-异丙烯基吡咯产率 39-70%。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965884

文献信息

• Ethynylation of indoles with 1-benzoyl-2-bromoacetylene on Al2O3
  作者：Lyubov’ N. Sobenina、Andrey P. Demenev、Al’bina I. Mikhaleva、Igor’ A. Ushakov、Alexander M. Vasil’tsov、Andrey V. Ivanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.009

  日期：2006.10

  1-benzoyl-2-bromoacetylene on Al2O3 at room temperature under base and solvent-free conditions to afford 3-(2-benzoylethynyl)indoles in 22–76% yields, thus representing the first examples of direct ethynylation of the indole nucleus.

  在室温下，在碱性和无溶剂条件下，吲哚与1-苯甲酰基-2-溴乙炔在Al 2 O 3上交叉偶联，以22-76％的收率得到3-（2-苯甲酰基乙炔基）吲哚，因此是第一个实例吲哚核的直接乙炔化反应