3-(2-benzoylethynyl)indole | 913720-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-benzoylethynyl)indole
• 英文别名: 1H-3-(2-benzoylethynyl)indole；3-(1H-Indol-3-yl)-1-phenyl-2-propyn-1-one；3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 913720-34-0
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: ITBBPIZDQFJHHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-benzoylethynyl)indole 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到7-benzoyl-3,4-dichloro-8-(1H-indol-3-yl)-2,5-dioxobicyclo[4.2.0]octa-3,7-diene-1,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Facile [2+2] Cycloaddition of DDQ to an Alkyne: Synthesis of Pyrrolyl- and Indolylbicyclo[4.2.0]octadienes from C-Ethynylpyrroles or C-Ethynylindoles

  摘要：

  C-乙炔基吡咯或吲哚，可通过吡咯或吲哚与卤代炔烃在活性表面上进行交叉耦合制备，与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌发生[2+2]环加成反应，以几乎定量的产率生成2-吡咯基或3-吲哚基双环辛二烯。这些加成物是固态下顺磁性的电荷转移复合物，因此代表了一类新型的密集功能化吡咯和吲哚衍生物，可能作为潜在的药物候选者、高效构建模块或高级材料的前体。该反应促进了吡咯、吲哚、炔烃和醌的实用及基础化学研究。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217133
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚,1-乙烯基- 、 3-溴-1-苯基丙-2-炔-1-酮 在 aluminum oxide 作用下， 以5%的产率得到3-(2-benzoylethynyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Cross-Coupling of 1-Vinylpyrroles with Acylbromoacetylenes on Al₂O₃: Synthesis of 2-(2-Acylethynyl)-1-vinylpyrroles

  摘要：

  1-乙烯基-和1-异丙烯基吡咯很容易（环境温度）与Al2O3上的酰基溴乙炔发生交叉偶联反应，从而区域选择性地提供2-(2-酰基乙炔基)-1-乙烯基-和2-(2-酰基乙炔基)-1-异丙烯基吡咯产率 39-70%。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965884

文献信息

• Ethynylation of indoles with 1-benzoyl-2-bromoacetylene on Al2O3
  作者：Lyubov’ N. Sobenina、Andrey P. Demenev、Al’bina I. Mikhaleva、Igor’ A. Ushakov、Alexander M. Vasil’tsov、Andrey V. Ivanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.009

  日期：2006.10

  1-benzoyl-2-bromoacetylene on Al2O3 at room temperature under base and solvent-free conditions to afford 3-(2-benzoylethynyl)indoles in 22–76% yields, thus representing the first examples of direct ethynylation of the indole nucleus.

  在室温下，在碱性和无溶剂条件下，吲哚与1-苯甲酰基-2-溴乙炔在Al 2 O 3上交叉偶联，以22-76％的收率得到3-（2-苯甲酰基乙炔基）吲哚，因此是第一个实例吲哚核的直接乙炔化反应
• Facile [2+2] Cycloaddition of DDQ to an Alkyne: Synthesis of Pyrrolyl- and Indolylbicyclo[4.2.0]octadienes from C-Ethynylpyrroles or C-Ethynylindoles
  作者：Boris Trofimov、Lyubov’ Sobenina、Zinaida Stepanova、Igor’ Ushakov、Lidiya Sinegovskaya、Tamara Vakul’skaya、Al’bina Mikhaleva

  DOI：10.1055/s-0029-1217133

  日期：2010.2

  C-Ethynylpyrroles or -indoles, which can be prepared by cross-coupling of pyrroles or indoles with haloalkynes on active surfaces, undergo [2+2]-cycloaddition reactions with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone to give 2-pyrrolyl- or 3-indolylbicyclooctadienes in almost quantitative yields. The adducts are charge-transfer complexes that are paramagnetic in the solid state, and therefore represent a new family of densely functionalized pyrrole and indole derivatives potentially useful as pharmaceutical candidates, highly potent building blocks, or precursors of advanced materials. The reaction contributes to the practical and basic chemistry of pyrroles, indoles, alkynes, and quinones.

  C-乙炔基吡咯或吲哚，可通过吡咯或吲哚与卤代炔烃在活性表面上进行交叉耦合制备，与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌发生[2+2]环加成反应，以几乎定量的产率生成2-吡咯基或3-吲哚基双环辛二烯。这些加成物是固态下顺磁性的电荷转移复合物，因此代表了一类新型的密集功能化吡咯和吲哚衍生物，可能作为潜在的药物候选者、高效构建模块或高级材料的前体。该反应促进了吡咯、吲哚、炔烃和醌的实用及基础化学研究。
• Regioselective Cross-Coupling of 1-Vinylpyrroles with Acylbromoacetylenes on Al₂O₃: Synthesis of 2-(2-Acylethynyl)-1-vinylpyrroles
  作者：B. Trofimov、L. Sobenina、Z. Stepanova、I. Ushakov、O. Petrova、O. Tarasova、K. Volkova、A. Mikhaleva

  DOI：10.1055/s-2007-965884

  日期：2007.2

  1-Vinyl- and 1-isopropenylpyrroles enter readily (ambient temperature) into cross-coupling reaction with acylbromoacet­ylenes on Al2O3 to furnish regioselectively 2-(2-acylethynyl)-1-vinyl- and 2-(2-acylethynyl)-1-isopropenylpyrroles in 39-70% yield.

  1-乙烯基-和1-异丙烯基吡咯很容易（环境温度）与Al2O3上的酰基溴乙炔发生交叉偶联反应，从而区域选择性地提供2-(2-酰基乙炔基)-1-乙烯基-和2-(2-酰基乙炔基)-1-异丙烯基吡咯产率 39-70%。