dimethyl 2-(5',10'-dihydroindeno<1,2-b>indol-10'-yl)propanedioate | 133505-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(5',10'-dihydroindeno<1,2-b>indol-10'-yl)propanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-(5,10-dihydroindeno[1,2-b]indol-10-yl)malonate；dimethyl 2-(5,10-dihydroindeno[1,2-b]indol-10-yl)propanedioate
• CAS: 133505-10-9
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄
• 分子量: 335.359
• InChiKey: WCPWHOAWLXPUAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(5',10'-dihydroindeno<1,2-b>indol-10'-yl)propanedioate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90 %的产率得到dimethyl 2-(indeno[1,2-b]indol-10(5H)-ylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  10.1021/acs.orglett.4c02051

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02051
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylquinoline-3,4-dicarboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 800.0 ℃ 、8.0 Pa 条件下， 反应 3.5h， 生成 dimethyl 2-(5',10'-dihydroindeno<1,2-b>indol-10'-yl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  带有2-苯基，2-苄基和2-邻甲苯基取代基的喹啉3,4-二羧酸酐的热解：卡宾插入和加成产物的形成

  摘要：

  2-苯基-3,4-二羧酸酐，在800℃/0.06毫米的闪热解真空，得到茚并[1,2- b ]吲哚（30-40％），容易地添加亲核体Y，它-在C-10，得到5- ，10-二氢衍生物（Y H，Me，Ph，NEt 2，OMe，CH（COOMe）2和CMe 2 NO 2）。对2-苄基喹啉酸酐进行类似的热解，得到（预期的）直链5 H-苯并[ b ]咔唑和（意外的）有角7 H-苯并[ c ]咔唑的1：2混合物。在类似的热解过程中，异构体2-邻甲苯基喹啉酐主要生成11 H-苯并[ a]]咔唑（85％），异构苯并咔唑（4％）和11 H-茚并[1,2- b ]喹啉（2.6％）。这些产品中的大多数可能是由芳烃-卡宾平衡形成的环外卡宾衍生而来，但最后的化合物可能是由芳烃-甲基直接相互作用形成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90386-2

文献信息

• Synthesis of indeno[1,2-]indole by flash vacuum pyrolysis of 2-phenylquinoline-3,4-dicarboxylic anhydride
  作者：Roger F.C. Brown、Karen J. Coulston、Frank W. Eastwood、Mark R. Moffat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74891-x

  日期：1991.2

  Flash vacuum pyrolysis of 2-phenylquinoline-3,4-dicarboxylic anhydride at 800°C/0.06 Torr. gave indeno[1,2-]indole. This was reduced to form 5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole and it added nucleophiles to give dihydroindenoindoles with the 10-substituents Ph, NEt2, OMe, Me, CH(COOMe)2, and CMe2NO2.

  在800°C / 0.06 Torr下对2-苯基喹啉-3,4-二羧酸酐进行快速真空热解。得到茚并[1,2- ]吲哚。将其还原为5,10-二氢茚并[1,2-b]吲哚，并添加亲核试剂得到具有10个取代基的Ph，NEt 2，OMe，Me，CH（COOMe）2和CMe 2 NO 2的二氢茚并吲哚。。