(R)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-methyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 1369423-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-methyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4R)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1369423-38-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: HXKNBAZTAJXRDZ-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.0±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-methyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到(R)-α-methyl-phenylalanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的吖内酯不对称苄基化反应中作为亲电试剂的磷酸苄酯

  摘要：

  在手性双膦配体存在的情况下，钯催化的不对称苄基化作用已被证明是使用吖内酯作为前手性亲核试剂。在两组反应条件下利用苄基亲电试剂构建新的四取代立体中心。苯环的电子密度决定了反应条件，包括离去基团。报道的方法代表了氨基酸前体中一种新的不对称碳-碳键形成。

  DOI：

  10.1021/ja301461p
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 、 diethyl 3,4-(methylenedioxy)benzyl phosphate 在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 caesium carbonate 、 (-)-1(R),2(R)-bis<2'-(diphenylphosphino)benzamido>-1,2-diphenylethane 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到(R)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-methyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的吖内酯不对称苄基化反应中作为亲电试剂的磷酸苄酯

  摘要：

  在手性双膦配体存在的情况下，钯催化的不对称苄基化作用已被证明是使用吖内酯作为前手性亲核试剂。在两组反应条件下利用苄基亲电试剂构建新的四取代立体中心。苯环的电子密度决定了反应条件，包括离去基团。报道的方法代表了氨基酸前体中一种新的不对称碳-碳键形成。

  DOI：

  10.1021/ja301461p

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Benzylation of Azlactones
  作者：Barry M. Trost、Lara C. Czabaniuk

  DOI：10.1002/chem.201302390

  日期：2013.11.4

  Asymmetric benzylation of prochiral azlactone nucleophiles enables the catalytic introduction of a benzyl group towards the synthesis of α,α‐disubstituted amino acids. Herein, we report an enantioselective palladium‐catalyzed process using chiral bis(diphenylphosphinobenzoyl)diamine (dppba) ligands. Naphthalene‐ and heterocycle‐based methyl carbonates react with a number of azlactones derived from

  前手性氮杂内酯亲核试剂的不对称苄基化使苄基能够催化引入，从而合成α，α-二取代氨基酸。本文中，我们报道了使用手性双（二苯基膦基苯甲酰基）二胺（dppba）配体的对映选择性钯催化过程。萘基和杂环基碳酸甲酯会与大量衍生自天然和非天然氨基酸的a内酯发生反应。对电离势垒较高的单环苄基亲电试剂必须使用磷酸酯离去基团才能反应。已经开发出了富电子和中性苄基亲电试剂的反应条件，并针对两个反应伙伴探索了反应范围。高水平的不对称感应以及亲电试剂的反应模式，通过两个不同的途径产生的3-苄基中间体。
• Benzylic Phosphates as Electrophiles in the Palladium-Catalyzed Asymmetric Benzylation of Azlactones
  作者：Barry M. Trost、Lara C. Czabaniuk

  DOI：10.1021/ja301461p

  日期：2012.4.4

  Palladium-catalyzed asymmetric benzylation has been demonstrated with azlactones as prochiral nucleophiles in the presence of chiral bisphosphine ligands. Benzylic electrophiles are utilized under two sets of reaction conditions to construct a new tetrasubstituted stereocenter. Electron density of the phenyl ring dictates the reaction conditions, including the leaving group. The reported methodology

  在手性双膦配体存在的情况下，钯催化的不对称苄基化作用已被证明是使用吖内酯作为前手性亲核试剂。在两组反应条件下利用苄基亲电试剂构建新的四取代立体中心。苯环的电子密度决定了反应条件，包括离去基团。报道的方法代表了氨基酸前体中一种新的不对称碳-碳键形成。