diethyl 3,4-(methylenedioxy)benzyl phosphate | 143238-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: diethyl 3,4-(methylenedioxy)benzyl phosphate
• 英文别名: benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl diethyl phosphate；1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl diethyl phosphate
• CAS: 143238-85-1
• 化学式: C₁₂H₁₇O₆P
• 分子量: 288.237
• InChiKey: KQJCKADPOLUXMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3,4-(methylenedioxy)benzyl phosphate 在 盐酸 、 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 (-)-1(R),2(R)-bis<2'-(diphenylphosphino)benzamido>-1,2-diphenylethane 、 叔丁醇 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (R)-α-methyl-phenylalanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的吖内酯不对称苄基化反应中作为亲电试剂的磷酸苄酯

  摘要：

  在手性双膦配体存在的情况下，钯催化的不对称苄基化作用已被证明是使用吖内酯作为前手性亲核试剂。在两组反应条件下利用苄基亲电试剂构建新的四取代立体中心。苯环的电子密度决定了反应条件，包括离去基团。报道的方法代表了氨基酸前体中一种新的不对称碳-碳键形成。

  DOI：

  10.1021/ja301461p
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 、 氯磷酸二乙酯 在 indium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.45h， 以83%的产率得到diethyl 3,4-(methylenedioxy)benzyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Ranu, Brindaban C.; Das, Arijit, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 11, p. 1063 - 1064

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Benzylation of Azlactones
  作者：Barry M. Trost、Lara C. Czabaniuk

  DOI：10.1002/chem.201302390

  日期：2013.11.4

  Asymmetric benzylation of prochiral azlactone nucleophiles enables the catalytic introduction of a benzyl group towards the synthesis of α,α‐disubstituted amino acids. Herein, we report an enantioselective palladium‐catalyzed process using chiral bis(diphenylphosphinobenzoyl)diamine (dppba) ligands. Naphthalene‐ and heterocycle‐based methyl carbonates react with a number of azlactones derived from

  前手性氮杂内酯亲核试剂的不对称苄基化使苄基能够催化引入，从而合成α，α-二取代氨基酸。本文中，我们报道了使用手性双（二苯基膦基苯甲酰基）二胺（dppba）配体的对映选择性钯催化过程。萘基和杂环基碳酸甲酯会与大量衍生自天然和非天然氨基酸的a内酯发生反应。对电离势垒较高的单环苄基亲电试剂必须使用磷酸酯离去基团才能反应。已经开发出了富电子和中性苄基亲电试剂的反应条件，并针对两个反应伙伴探索了反应范围。高水平的不对称感应以及亲电试剂的反应模式，通过两个不同的途径产生的3-苄基中间体。
• Catalytic Asymmetric Benzylation of Azomethine Ylides Enabled by Synergistic Lewis Acid/Palladium Catalysis
  作者：Xin Chang、Jing-Di Ran、Xue-Tao Liu、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00865

  日期：2022.4.8

  synergistic chiral Lewis acid/achiral Pd catalyst system was successfully applied in the enantioselective benzylation of various imine esters, giving a range of α-benzyl-substituted α-amino acid derivatives in satisfactory yield with excellent enantioselectivity. It is worth noting that this strategy exhibits good tolerance for bicyclic and monocyclic benzylic electrophiles. Furthermore, the utility of this

  协同手性路易斯酸/非手性钯催化剂体系成功应用于各种亚胺酯的对映选择性苄基化反应，得到一系列α-苄基取代的α-氨基酸衍生物，收率令人满意，对映选择性优异。值得注意的是，该策略对双环和单环苄基亲电试剂具有良好的耐受性。此外，通过方便制备对映体富集的抗高血压药物 α-甲基-l-多巴，证明了该合成方案的实用性。
• Preparation of new classes of aliphatic, allylic, and benzylic zinc and copper reagents by the insertion of zinc dust into organic halides, phosphates, and sulfonates
  作者：Carole Jubert、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo00046a026

  日期：1992.9

  The insertion of zinc dust into primary alkyl chlorides, bromides, phosphates, and sulfonates in a polar solvent (DMPU, DMA) and in the presence of a catalytic amount of LiI (0.2 equiv) provides new organozinc reagents of the type RZnX (X = Cl, Br, OSO2R, OP(O)(OR)2) in excellent yields. After the transmetalation to the corresponding copper reagent RCu(CN)ZnX using CuCN.2LiCl, the addition of electrophiles, such as Michael acceptors, affords the desired adducts. Similarly, various new allylic and benzylic zinc reagents were prepared without the formation of any Wurtz-coupling side product and reacted with various electrophiles.
• CN114539206
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Benzylic Phosphates as Electrophiles in the Palladium-Catalyzed Asymmetric Benzylation of Azlactones
  作者：Barry M. Trost、Lara C. Czabaniuk

  DOI：10.1021/ja301461p

  日期：2012.4.4

  Palladium-catalyzed asymmetric benzylation has been demonstrated with azlactones as prochiral nucleophiles in the presence of chiral bisphosphine ligands. Benzylic electrophiles are utilized under two sets of reaction conditions to construct a new tetrasubstituted stereocenter. Electron density of the phenyl ring dictates the reaction conditions, including the leaving group. The reported methodology

  在手性双膦配体存在的情况下，钯催化的不对称苄基化作用已被证明是使用吖内酯作为前手性亲核试剂。在两组反应条件下利用苄基亲电试剂构建新的四取代立体中心。苯环的电子密度决定了反应条件，包括离去基团。报道的方法代表了氨基酸前体中一种新的不对称碳-碳键形成。