Hexadecanoic acid (S)-4-ethyl-4-hydroxy-3,13-dioxo-3,4,12,13-tetrahydro-1H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluoren-9-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: Hexadecanoic acid (S)-4-ethyl-4-hydroxy-3,13-dioxo-3,4,12,13-tetrahydro-1H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluoren-9-yl ester
• 英文别名: [(19S)-19-ethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20)-heptaen-7-yl] hexadecanoate
• 化学式: C₃₆H₄₆N₂O₆
• 分子量: 602.771
• InChiKey: ZYSNLSKGHQPARH-BHVANESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸酐 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 Hexadecanoic acid (S)-4-ethyl-4-hydroxy-3,13-dioxo-3,4,12,13-tetrahydro-1H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluoren-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型喜树碱衍生物，10-羟基喜树碱的长链脂肪酸酯（作为有效的前药候选物）的合成及其通过羧酸酯酶的体外代谢转化。

  摘要：

  制备了五种带有长链脂肪酸酯的（20S）-10-羟基喜树碱衍生物，用于开发新型的前药型药物。使用来自大鼠，猪和人的肝微粒体的三种纯化的羧酸酯酶同工酶进行的体外实验表明，与CPT-11相比，这些衍生物可通过酶有效地代谢。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00039-0

文献信息

• Synthesis of a new class of camptothecin derivatives, the long-chain fatty acid esters of 10-hydroxycamptothecin, as a potent prodrug candidate, and their in vitro metabolic conversion by carboxylesterases
  作者：Hiromitsu Takayama、Akihito Watanabe、Masakiyo Hosokawa、Kan Chiba、Tetsuo Satoh、Norio Aimi

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00039-0

  日期：1998.3

  class of prodrug-type agents. In vitro experiments using three kinds of purified carboxylesterase isozymes from the liver microsomes of rat, pig, and human demonstrated that these derivatives were efficiently metabolized by enzymes compared with CPT-11.

  制备了五种带有长链脂肪酸酯的（20S）-10-羟基喜树碱衍生物，用于开发新型的前药型药物。使用来自大鼠，猪和人的肝微粒体的三种纯化的羧酸酯酶同工酶进行的体外实验表明，与CPT-11相比，这些衍生物可通过酶有效地代谢。