5-benzyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole | 3214-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-benzyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 3214-00-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD03884575
• 分子量: 236.273
• InChiKey: GWKVQOWQODFWDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44 °C
• 沸点：
  404.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole 、 ethyl 5-amino-1-[4-(bromomethyl)phenyl]pyrazole-4-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以55%的产率得到ethyl 5-amino-1-[4-[2-phenyl-2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl]phenyl]pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B抑制剂的5-氨基-1H-吡唑-4-羧酸衍生物的合理设计，合成和构效关系。

  摘要：

  在基于结构的药效团模型和分子对接的基础上，设计了一系列新型的氨基羧酸基吡唑作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。合成了含有不同疏水尾巴的化合物（1,2-二苯基乙酮，乙二唑和二苄基胺），并在PTP1B酶促测定中进行了评估。基于结构-活性关系的优化导致鉴定了几种有效的，代谢稳定的和细胞可渗透的PTP1B抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.012
• 作为产物：
  描述：

  Phenacet--ethylester 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-benzyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Baccar,B.-G.; Mathis,F., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1965, vol. 261, p. 174 - 177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphonic acid derivatives as inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B (PTP-1B)
  申请人：——

  公开号：US20020058644A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  The invention encompasses the novel class of compounds represented by formula I, which are inhibitors of the PTP-1B enzyme. 1 The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods of treating or preventing PTP-1B mediated diseases, including diabetes, obesity, and conditions related to diabetes.

  该发明涵盖了由公式I代表的新型化合物类别，这些化合物是PTP-1B酶的抑制剂。该发明还涵盖了药物组合物和治疗或预防PTP-1B介导的疾病的方法，包括糖尿病、肥胖以及与糖尿病相关的疾病。
• Discovery of novel and potent heterocyclic carboxylic acid derivatives as protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors
  作者：Sujay Basu、Uppuleti Viplava Prasad、Dinesh A. Barawkar、Siddhartha De、Venkata P. Palle、Suraj Menon、Meena Patel、Sachin Thorat、Umesh P. Singh、Koushik Das Sarma、Yogesh Waman、Sanjay Niranjan、Vishal Pathade、Ashwani Gaur、Satyanarayana Reddy、Shariq Ansari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.070

  日期：2012.4

  novel heterocyclic carboxylic acid based protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors with hydrophobic tail have been synthesized and characterized. Structure–activity relationship (SAR) optimization resulted in identification of several potent, selective (over the highly homologous T-cell protein tyrosine phosphatase, TCPTP) and metabolically stable PTP1B inhibitors. Compounds 7a, 19a and 19c showed

  合成和表征了一系列具有疏水尾基的新型基于杂环羧酸的蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。结构-活性关系（SAR）的优化导致鉴定出几种有效的，选择性的（通过高度同源的T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶，TCPTP）和代谢稳定的PTP1B抑制剂。化合物7a，19a和19c在小鼠中表现出良好的细胞通透性和药代动力学特性，具有中等至非常好的口服（％F  = 13–70）生物利用度。
• Electron-transfer induced photo-oxidation of 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles: Experimental and computational studies
  作者：Mehrnoosh Asgari、Hamid R. Memarian、Hassan Sabzyan

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114032

  日期：2022.11

  process. In addition, results of the computational studies carried out on the species along the photochemical reaction path steps approve that the photo-oxidation reaction proceeds via tunneling electron transfer process from the excited state of DHOZs to the solvent molecule, forming a radical cation complex intermediate, followed by proton transfer resulting in the formation of the radical pair complex

  一系列 3,5-二取代 4,5-二氢-1,2,4-恶二唑 (DHOZ) 被认为可以阐明取代对其紫外光敏感性的电子效应。基于本研究中提出的电子转移诱导光氧化，光反应速率更多地取决于杂环C 5位上取代基的电子性质而不是C 3位上的取代基。此外，溶剂的电子接受能力显着促进了这种光诱导电子转移过程。此外，对沿光化学反应路径步骤的物种进行的计算研究结果证明，光氧化反应通过以下方式进行电子从 DHOZ 的激发态到溶剂分子的隧道电子转移过程，形成自由基阳离子络合物中间体，随后质子转移导致自由基对络合物中间体的形成。这种自由基对中间体的结构弛豫导致在一个步骤中形成最终的氧化产物，这表明光氧化反应的最后一步包括将第二个电子/质子（氢）转移到溶剂中。因此，这些计算结果解释了光氧化反应的相对速率如何受取代性质的影响。此外，含有反式- 5-苯乙烯基取代为顺式-的恶二唑（OZ）的光异构化通过实验和计算研究了 5-苯乙烯基异构体和随后的光环化反应。
• 作为WWP1抑制剂的化合物及其应用
  申请人：首药控股（北京）股份有限公司

  公开号：CN115703761A

  公开（公告）日：2023-02-17

  本申请涉及作为WWP1抑制剂的化合物及其应用，所述作为WWP1抑制剂的化合物具有式(III)所示结构。具体地，本发明涉及式(III)所示化合物、其制备方法、其药物组合物，还涉及这类化合物及其药物组合物治疗由WWP1蛋白或NEDD4蛋白介导的疾病的用途，例如治疗癌症。
• Barrans, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 249, p. 1096
  作者：Barrans

  DOI：——

  日期：——