(S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-N-tert-butyl-succinamic acid benzyl ester | 198646-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-N-tert-butyl-succinamic acid benzyl ester
• CAS: 198646-52-5
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 378.469
• InChiKey: GUKIQHKQVKUKGI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-N-tert-butyl-succinamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (S)-6-tert-Butylcarbamoyl-4-oxo-5,6-dihydro-4H-pyridine-1,3-dicarboxylic acid 3-benzyl ester 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映纯的4-氧化的胡椒酸衍生物的制备

  摘要：

  开发了两种从受保护的L-天冬氨酸中提取对映体纯的4-氧代和4-（R）-羟基哌酸衍生物的方法。第一条途径是在稳定的烯胺酮8上使用分子内迈克尔加成法。氢化和伴随的脱羧得到4-氧代衍生物11，其选择性地还原成4-（R）-羟基衍生物12。第二种途径是从迈克尔加成反应开始，然后进行分子内狄克曼缩合以建立哌啶环。4-氧代衍生物11和19因此，无需任何色谱纯化就可以快速，大规模地获得氨基甲酸酯。两种序列均被证明是高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10059-x
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 、 叔丁胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-N-tert-butyl-succinamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映纯的4-氧化的胡椒酸衍生物的制备

  摘要：

  开发了两种从受保护的L-天冬氨酸中提取对映体纯的4-氧代和4-（R）-羟基哌酸衍生物的方法。第一条途径是在稳定的烯胺酮8上使用分子内迈克尔加成法。氢化和伴随的脱羧得到4-氧代衍生物11，其选择性地还原成4-（R）-羟基衍生物12。第二种途径是从迈克尔加成反应开始，然后进行分子内狄克曼缩合以建立哌啶环。4-氧代衍生物11和19因此，无需任何色谱纯化就可以快速，大规模地获得氨基甲酸酯。两种序列均被证明是高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10059-x

文献信息

• Preparation of N-acetyl, tert-butyl amide derivatives of the 20 natural amino acids
  作者：A. R. Ekkati、A. A. Campanali、A. I. Abouelatta、M. Shamoun、S. Kalapugama、M. Kelley、Jeremy J. Kodanko

  DOI：10.1007/s00726-009-0279-y

  日期：2010.3

  N-Acetyl-AA(amino acid)-NHtBu derivatives of all 20 naturally occurring amino acids have been synthesized. Syntheses were performed via solution-phase methodology with yields that allow for access to gram quantities of substrates, in most cases. Syntheses include the coupling of a hindered amine, tert-butylamine, with each amino acid, either directly or in two steps using an activated ester isolated as an intermediate. The introduction of protecting groups was necessary in some cases. The development of synthetic sequences to access challenging substrates, such as the one derived from asparagine, are discussed.