6-(diethylamino)-4-hexynal | 119497-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(diethylamino)-4-hexynal
• 英文别名: 6-diethylaminohex-4-ynal；6-(diethylamino)hex-4-ynal
• CAS: 119497-35-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: PFWBKPFVTONDKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.4±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(diethylamino)-4-hexynal 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 5.0h， 生成 [2-[5-(Diethylamino)pent-3-ynyl]-1,3-dithian-2-yl]-diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  氨基炔基二硫醚。新型的钙通道阻滞剂。

  摘要：

  几种二硫杂环戊烷衍生物被用作与治疗上有用的抗毒蕈碱剂奥昔布宁结构相关的化合物的中间体，是钙离子诱导的豚鼠回肠条收缩和KCl诱导的钙进入神经元细胞的有效抑制剂。尽管该系列的第一个成员2- [5-（二乙氨基）-3-戊炔基] -1,3-二硫杂环丁烷（2a）仅勉强有效，但它与二苯甲酮的缩合产物即2- [5-（二乙氨基）-3-戊炔基] -2-（a，α-二苯基-α-羟甲基）-1,3-二硫杂环丁烷（3a）表现出弱但显着的钙通道拮抗剂活性。作为结构-活性关系（SAR）研究的一部分，制备了2a和3a的各种结构类似物，并检查了钙拮抗剂的性能。除了这些结构类型之外，3的环桥（三环）同类物，即4，相关的双环化合物5，脱羟基衍生物6，一些同源的2-[[[（（N，N-二取代-氨基）甲基] 2-苯基-1,3-二硫杂环戊烷（7 ），制备了一系列2- [6- [N，N-二取代-氨基）甲基] -1-羟基-1-苯基-4-己炔基]

  DOI：

  10.1021/jm00109a010
• 作为产物：
  描述：

  6-(diethylamino)-4-hexynol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到6-(diethylamino)-4-hexynal
  参考文献：
  名称：

  氨基炔基二硫醚。新型的钙通道阻滞剂。

  摘要：

  几种二硫杂环戊烷衍生物被用作与治疗上有用的抗毒蕈碱剂奥昔布宁结构相关的化合物的中间体，是钙离子诱导的豚鼠回肠条收缩和KCl诱导的钙进入神经元细胞的有效抑制剂。尽管该系列的第一个成员2- [5-（二乙氨基）-3-戊炔基] -1,3-二硫杂环丁烷（2a）仅勉强有效，但它与二苯甲酮的缩合产物即2- [5-（二乙氨基）-3-戊炔基] -2-（a，α-二苯基-α-羟甲基）-1,3-二硫杂环丁烷（3a）表现出弱但显着的钙通道拮抗剂活性。作为结构-活性关系（SAR）研究的一部分，制备了2a和3a的各种结构类似物，并检查了钙拮抗剂的性能。除了这些结构类型之外，3的环桥（三环）同类物，即4，相关的双环化合物5，脱羟基衍生物6，一些同源的2-[[[（（N，N-二取代-氨基）甲基] 2-苯基-1,3-二硫杂环戊烷（7 ），制备了一系列2- [6- [N，N-二取代-氨基）甲基] -1-羟基-1-苯基-4-己炔基]

  DOI：

  10.1021/jm00109a010

文献信息

• 2-aminomethylalkynylalkyl-1,3-dithiane derivatives
  申请人：Marion Laboratories, Inc.

  公开号：US04877779A1

  公开（公告）日：1989-10-31

  Novel compounds and their salts are disclosed having the Formulas: ##STR1## wherein: R.sub.1 is hydrogen, phenyl, 9H-fluoren-9-yl, 10,11-dihydro-5H-dibenzo [a,d]cyclohepten-5-yl, 5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl, 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl, 9H-xanthen-9-yl, 9H-thioxanthen-9-yl, 2-chloro-9H-thioxanthen-9-yl, 4H-chromanyl, diphenylmethyl, phenylcycloalkylmethyl wherein the bridgehead methylene may optionally be substituted with a hydroxy group and any of the phenyl or benzo-fused rings may be substituted with one or more R.sub.5 groups wherein R.sub.5 is selected from halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, hydroxy or lower alkoxy groups; and R.sub.2 and R.sub.3, which may be the same or different, are hydrogen, lower alkyl, phenylalkyl (C.sub.1 -C.sub.5), wherein the phenyl ring may be substituted with one or more R.sub.5 groups or NR.sub.2 R.sub.3 taken together are pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, or 1-piperazinyl (where the 4-position may optionally be substituted with hydrogen, lower alkyl, hydroxy-substituted lower alkyl, amino-substituted lower alkyl, or acetoxy-substituted lower alkyl; R.sub.4 is hydrogen, hydroxyl or trimethylsilyloxy; Ph is an unsubstituted phenyl group or a phenyl group substituted by one or more R.sub.5 groups; and n is 2-4. Pharmaceutical compositions effective as calcium channel blockers and therapeutic methods utilizing such compounds, particularly in the treatment of irritable bowel syndrome, are also disclosed.

  本发明涉及的新化合物及其盐的化学式如下：其中：R.sub.1为氢、苯基、9H-芴-9-基、10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-基、5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-基、1,2,3,4-四氢-1-萘基、9H-黄酮-9-基、9H-硫黄酮-9-基、2-氯-9H-硫黄酮-9-基、4H-色基、二苯基甲基、苯基环烷基甲基，其中桥头甲基可以选择性地被一个羟基取代，苯基或苯并融合环之一可以被一个或多个R.sub.5基团取代，其中R.sub.5选自卤素、三氟甲基、低烷基、羟基或低烷氧基团；R.sub.2和R.sub.3，可以相同也可以不同，为氢、低烷基、苯基烷基（C.sub.1 -C.sub.5），其中苯环可以被一个或多个R.sub.5基团取代，或者NR.sub.2R.sub.3一起为吡咯啉基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基或1-哌嗪基（其中4-位可以选择性地被氢、低烷基、羟基取代的低烷基、氨基取代的低烷基或乙酰氧基取代的低烷基；R.sub.4为氢、羟基或三甲基硅氧基；Ph为未取代的苯基或一个或多个R.sub.5基团取代的苯基；n为2-4。还公开了作为钙通道阻滞剂的药物组合物和利用这种化合物的治疗方法，特别是在治疗肠易激综合征方面。
• 1,7-substituted heptyne-2-ones
  申请人：MARION MERRELL DOW INC.

  公开号：EP0251126A2

  公开（公告）日：1988-01-07

  1-phenyl-1-hydroxy or fluoro-hept-5-yn-2-ones substituted with a C₁ to C₇ alkyl, C₃ to C₆ cycloalkyl, aryl, heteroaryl or heterocycloalkyl group at the 1-position and an amino, a dialkylamino, piperidyl, a pyrrolidyl or a hexahydroazepinyl group at the 7-position are disclosed. The preferred compounds are, 1-cyclohexyl-1-phenyl-1-­hydroxy-7-dimethylaminohept-5-yn-2-one, 1-cyclohexyl-1-­phenyl-1-hydroxy-7-methylaminohept-5-yn-2-one and 1-­cyclohexyl-1-phenyl-1-hydroxy-7-ethylaminohept-5-yn-2-one. The compounds are highly specific M₁-AChR antago­nists with relatively prolonged duration of activity. They are particularly useful in the treatment of neurogenic blad­der disorders.

  本发明公开了在 1-位上被 C₁ 至 C₇ 烷基、C₃ 至 C₆ 环烷基、芳基、杂芳基或杂环烷基以及在 7-位上被氨基、二烷基氨基、哌啶基、吡咯烷基或六氢氮杂卓基取代的 1-苯基-1-羟基或氟化庚-5-炔-2-酮。优选的化合物有：1-环己基-1-苯基-1-羟基-7-二甲基氨基庚-5-炔-2-酮、1-环己基-1-苯基-1-羟基-7-甲基氨基庚-5-炔-2-酮和 1-环己基-1-苯基-1-羟基-7-乙基氨基庚-5-炔-2-酮。 这些化合物是高度特异性的 M₁-AChR 拮抗剂，活性持续时间相对较长。它们特别适用于治疗神经源性膀胱疾病。
• RZESZOTARSKI, WACLAW J.;GUZEWSKA, MARIA E.;CARTER, JOHN P.;ADAMS, THEODOR+
  作者：RZESZOTARSKI, WACLAW J.、GUZEWSKA, MARIA E.、CARTER, JOHN P.、ADAMS, THEODOR+

  DOI：——

  日期：——
• ADAMS, THEODORE C.;DUPONT, ANDREA C.;CARTER, J. PAUL;KACHUR, JAMES F.;GUZ+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1585-1593
  作者：ADAMS, THEODORE C.、DUPONT, ANDREA C.、CARTER, J. PAUL、KACHUR, JAMES F.、GUZ+

  DOI：——

  日期：——
• US4877779A
  申请人：——

  公开号：US4877779A

  公开（公告）日：1989-10-31