N-methyl-3-propylindole | 1170697-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-propylindole
• 英文别名: 1-methyl-3-propyl-1H-indole；1-methyl-3-propylindole
• CAS: 1170697-31-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: BEUHJTKJRCWYRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-propylindole 在 四丁基溴化铵 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到2-bromo-1-methyl-3-propyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其中A具有规范中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作CBP和/或EP300的抑制剂。还包括包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病中使用这些化合物和盐的方法。

  公开号：

  WO2016055028A1
• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-N,N-dimethylaniline 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 3,3-二甲基-1-丁烯 、 [Ir(η2-ethylene)2Cl]2 作用下， 以 四氢呋喃 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到N-methyl-3-propylindole
  参考文献：
  名称：

  单一铱催化剂的串联C–H转化：邻烷基-N-甲基苯胺直接进入吲哚和二氢吲哚

  摘要：

  在带有DTBM-SEGPHOS作为配体和叔丁基乙烯作为除氢剂的铱催化剂的存在下，将2-乙基-N-甲基苯胺直接高产率地转化为3-甲基吲哚。该反应在均三甲苯中在150°C下通过乙基的转移脱氢以及在分子内进行的N-甲基与乙烯基形成的C-H / C-H分子内脱氢偶联反应而有效地进行。将铱催化剂体系用于不对称转化，得到富含对映体的二氢吲哚，其在C3位带有一个立体立体碳中心。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05579

文献信息

• Synthesis of indoles via alkylidenation of acyl hydrazides
  作者：Kevin Hisler、Aurélien G.J. Commeureuc、Sheng-ze Zhou、John A. Murphy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.060

  日期：2009.7

  synthesised via alkylidenation of acyl phenylhydrazides using phosphoranes and the Petasis reagent, followed by in situ thermal rearrangement of the product enehydrazines. The Petasis reagent provides an essentially neutral equivalent of the [acid-catalysed] Fischer indole synthesis, but with acyl phenylhydrazides as starting substrates. Alkylidene triphenylphosphoranes convert aroyl phenylhydrazides to indoles

  吲哚是通过使用磷烷和Petasis试剂对酰基苯基酰肼进行烷基化，然后对产物烯肼进行原位热重排而合成的。Petasis试剂可提供[酸催化]的Fischer吲哚合成的基本中性当量，但以酰基苯基酰肼为起始底物。亚炔基三苯基膦将芳酰基苯基酰肼转化为吲哚，但是衍生自脂族羧酸的酰基苯基酰肼经过Brunner反应形成吲哚-2-酮。
• Direct C2-Functionalization of Indoles Triggered by the Generation of Iminium Species from Indole and Sulfonium Salt
  作者：Masanori Tayu、Kazuya Nomura、Koki Kawachi、Kazuhiro Higuchi、Nozomi Saito、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1002/chem.201702338

  日期：2017.8.10

  An indole core bearing a functional group on the C2 position is often found as a key structure in biologically active natural products and pharmaceuticals. Here, we report direct C2‐functionalization of indoles triggered by the formation of an iminium species generated from indole and a sulfonium reagent. The reaction proceeded under very mild conditions to give the corresponding C2‐substituted indole

  通常在生物活性天然产物和药物中发现在C2位置带有官能团的吲哚核是关键结构。在这里，我们报道了吲哚和a试剂生成的亚胺基物种的形成触发了吲哚的直接C2功能化。反应在非常温和的条件下进行，以高至高收率得到相应的C2取代的吲哚衍生物。
• NOVEL REVAMIPIDE PRODRUGS, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：SAMJIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20150141409A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Disclosed are a novel rebamipide prodrug, a method for preparing the same, and use thereof. Also, a pharmaceutical composition comprising the novel rebamipide prodrug as an active ingredient is provided. The rebamipide prodrug is increased 25-fold in absorption rate compared to rebamipide itself, and can be applied to the prophylaxis or therapy of gastric ulcer, acute gastritis, chronic gastritis, xerophthalmia, cancer, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, or obesity.

  揭示了一种新型的雷巴米特前药，以及其制备方法和用途。此外，提供了一种含有该新型雷巴米特前药作为活性成分的药物组合物。与雷巴米特本身相比，雷巴米特前药的吸收速率增加了25倍，可用于预防或治疗胃溃疡、急性胃炎、慢性胃炎、干眼症、癌症、骨关节炎、类风湿性关节炎或肥胖症。
• [EN] PESTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PESTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2016012333A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  A method of combating and controlling insects, acarines, nematodes or molluscs which comprises applying to a pest, to a locus of a pest, or to a plant susceptible to attack by a pest an insecticidally, acaricidally, nematicidally or molluscicidally effective amount of a compound of formula (I), wherein R1 is R4, YR5 or ZR6; Y is CO or C=S; Z is S, S(O), SO2 or PO2; and A is an optionally substituted phenyl or an optionally substituted heteroaromatic ring, wherein R1 to R6 are defined organic groups; new compounds are also provided.

  一种用于对抗和控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物的方法，包括向害虫、害虫栖息地或易受害虫攻击的植物施加化学式(I)中的一种化合物的杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物有效量，其中R1为R4、YR5或ZR6；Y为CO或C=S；Z为S、S(O)、SO2或PO2；A为一个可选择取代的苯基或可选择取代的杂环，其中R1至R6为定义的有机基团；还提供了新的化合物。
• The Selective Cross-Coupling of Secondary Alkyl Zinc Reagents to Five-Membered-Ring Heterocycles Using Pd-PEPPSI-IHept^Cl
  作者：Bruce Atwater、Nalin Chandrasoma、David Mitchell、Michael J. Rodriguez、Matthew Pompeo、Robert D. J. Froese、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.201503941

  日期：2015.8.10

  leads to β‐hydride elimination. Whereas catalysts have been reported that provide decent selectivity for the expected (non‐rearranged) cross‐coupled product with aryl or heteroaryl oxidative‐addition partners, none have shown reliable selectivity with five‐membered‐ring heterocycles. In this report, a new, rationally designed catalyst, Pd‐PEPPSI‐IHeptCl, is demonstrated to be effective in selective

  交联仲烷基中心的能力存在许多问题，包括难以进行的还原性消除，这通常导致β-氢化物消除。尽管据报道，催化剂可以为预期的（未重排）与芳基或杂芳基氧化加成伙伴交叉偶联的产物提供良好的选择性，但没有一种催化剂对五元环杂环显示出可靠的选择性。在本报告中，证明了一种经过合理设计的新型催化剂Pd-PEPPSI-IHept Cl可有效地与多种烷基呋喃，噻吩和苯并稠合衍生物（例如，吲哚，苯并呋喃），在大多数情况下，首次生产的清洁产品的迁移量极小（如果有的话）。