ethyl 5-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate | 311349-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-carboxylate；ethyl 5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 311349-57-2
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄O₄
• 分子量: 284.315
• InChiKey: MIIKYYKWWMJANR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate 在 盐酸 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 ethyl 5-[2-({[1-(tert-butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinyl]carbonyl}amino)ethyl]-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代的 1,2,4-三唑在合成拟肽中的用途

  摘要：

  摘要 描述了设计为 RGD 肽模拟物的 3-酰基氨基烷基-5-烷氧基羰基-1,2,4-三唑的合成，并讨论了 1,2,4-三唑在肽化学条件下的反应性。

  DOI：

  10.1080/00397910008087031
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-β-丙氨酸乙酯 在 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 5-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用1,2,4-三唑支架构建包含嘧啶并吡嗪并嘧啶核的杂环的级联反应

  摘要：

  氨基乙基-1,2,4-三唑和乙二醛的区域选择性环化缩合提供五环杂环，其中两个7,8-二氢-5- ħ -6λ 2 - [1,2,4]三唑并[1,5- c ^ ]嘧啶系统通过CH（OH）桥连接，产生中心哌嗪-2,5-二醇环。基于1 H，13 C和15 N NMR光谱法阐明了新化合物的结构。通过单晶X射线衍射确定由氨基乙基1,2,4-三唑生成的母体化合物的分子结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151089

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLE AND IMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLE ET D'IMIDAZOLE SUBSTITUÉS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014086663A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention is concerned with the compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds of formula (I) are LMP7 inhibitors and may be useful in treating associated inflammatory diseases and disorders such as, for example, rheumatoid arthritis, lupus and irritable bowel disease.

  这项发明涉及式(I)的化合物及其药用可接受的盐。此外，本发明涉及制造和使用式(I)的化合物的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。式(I)的化合物是LMP7抑制剂，可能在治疗相关的炎症性疾病和紊乱方面有用，例如类风湿性关节炎、红斑狼疮和肠易激综合征。
• SUBSTITUTED TRIAZOLE AND IMIDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20150299143A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention is concerned with the compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds of formula (I) are LMP7 inhibitors and may be useful in treating associated inflammatory diseases and disorders such as, for example, rheumatoid arthritis, lupus and irritable bowel disease.

  这项发明涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。此外，本发明还涉及制造和使用公式（I）化合物的方法，以及包含这种化合物的药物组合物。公式（I）化合物是LMP7抑制剂，可能在治疗相关的炎症性疾病和紊乱方面有用，例如类风湿性关节炎，狼疮和肠易激综合症。
• Use of 3,5-Disubstituted 1,2,4-Triazoles for the Synthesis of Peptidomimetics
  作者：Jožko Cesar、Marija Sollner

  DOI：10.1080/00397910008087031

  日期：2000.11

  Abstract The synthesis of 3-acylaminoalkyl-5-alkyloxycarbonyl-1,2,4-triazoles, designed as RGD peptidomimetics, is described and the reactivity of 1,2,4-triazoles under conditions of peptide chemistry is discussed.

  摘要 描述了设计为 RGD 肽模拟物的 3-酰基氨基烷基-5-烷氧基羰基-1,2,4-三唑的合成，并讨论了 1,2,4-三唑在肽化学条件下的反应性。
• Cascade reactions for constructing heterocycles containing a pyrimidino-pyrazino-pyrimidine core using 1,2,4-triazole scaffolds
  作者：Dmytro M. Khomenko、Roman O. Doroshchuk、Ilona V. Raspertova、Jesús García López、Fernando López Ortiz、Sergiu Shova、Oleg A. Iegorov、Rostyslav D. Lampeka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151089

  日期：2019.9

  cyclocondensation of aminoethyl-1,2,4-triazoles and glyoxal provides pentacyclic heterocycles in which two 7,8-dihydro-5H-6λ2-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine systems are connected through CH(OH) bridges generating a central piperazine-2,5-diol ring. The structure of the new compounds was elucidated based on 1H, 13C and 15N NMR spectroscopic methods. The molecular structure of the parent compound generated

  氨基乙基-1,2,4-三唑和乙二醛的区域选择性环化缩合提供五环杂环，其中两个7,8-二氢-5- ħ -6λ 2 - [1,2,4]三唑并[1,5- c ^ ]嘧啶系统通过CH（OH）桥连接，产生中心哌嗪-2,5-二醇环。基于1 H，13 C和15 N NMR光谱法阐明了新化合物的结构。通过单晶X射线衍射确定由氨基乙基1,2,4-三唑生成的母体化合物的分子结构。