(+/-)-elaeocarpidine | 77646-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-elaeocarpidine
• 英文别名: Elaeocarpidine；(1S,14S)-3,13,18-triazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,9.014,18]icosa-2(10),4,6,8-tetraene
• CAS: 77646-17-4
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃
• 分子量: 267.374
• InChiKey: MQDDWIVNNZPOCB-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C
• 沸点：
  445.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-elaeocarpidine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 反应 2.0h， 以63%的产率得到Dihydro-elaeocarpidin
  参考文献：
  名称：

  A biomimetic approach to the Elaeocarpus alkaloids. Syntheses of (.+-.)-elaeokanine A, (.+-.)-elaeokanine C, (.+-.)-elaeocarpidine, and (.+-.)-tarennine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a008
• 作为产物：
  描述：

  N-<1-(3,3-diethoxypropyl)>pyrrolidine 在 二氧化氯 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (+/-)-elaeocarpidine
  参考文献：
  名称：

  胺的二氧化氯氧化：elaeocarpidine 的合成效用和仿生合成

  摘要：

  氧化 par ClO 2 d'amino-3 propanols-1 et d'ethanolamines et cyanation oxydante d'amines tertiaires, la fonction amine pouvant etre unheterocycle azote

  DOI：

  10.1021/ja00222a052

文献信息

• Biomimetic approach to Elaeocarpus alkaloids. Synthesis of (.+-.)-elaeocarpidine
  作者：Gordon W. Gribble、Richard M. Soll

  DOI：10.1021/jo00324a058

  日期：1981.5
• Gribble, Gordon W.; Switzer, Frank L., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 4, p. 377 - 384
  作者：Gribble, Gordon W.、Switzer, Frank L.

  DOI：——

  日期：——
• Reductive Pictet−Spengler Cyclization of Nitriles in the Presence of Tryptamine:  Synthesis of Indolo[2,3-<i>a</i>]quinolizidine, Nazlinine, and Elaeocarpidine
  作者：Khalid Diker、Khalid El Biach、Michèle Döé de Maindreville、Jean Lévy

  DOI：10.1021/np970191s

  日期：1997.8.1

  Preparation of tetrahydro-beta-carbolines through catalytic hydrogenation of nitriles in the presence of tryptamine was applied to simple syntheses of indolo[2,3-a]quinolizidine (3), nazlinine (4), and elaeocarpidine (7).
• Chlorine dioxide oxidation of amines: synthetic utility and a biomimetic synthesis of elaeocarpidine
  作者：Chien Kuang. Chen、Alfred G. Hortmann、Mohammad R. Marzabadi

  DOI：10.1021/ja00222a052

  日期：1988.7

  Oxydation par ClO 2 d'amino-3 propanols-1 et d'ethanolamines et cyanation oxydante d'amines tertiaires, la fonction amine pouvant etre un heterocycle azote

  氧化 par ClO 2 d'amino-3 propanols-1 et d'ethanolamines et cyanation oxydante d'amines tertiaires, la fonction amine pouvant etre unheterocycle azote
• A biomimetic approach to the Elaeocarpus alkaloids. Syntheses of (.+-.)-elaeokanine A, (.+-.)-elaeokanine C, (.+-.)-elaeocarpidine, and (.+-.)-tarennine
  作者：Gordon W. Gribble、Frank L. Switzer、Richard M. Soll

  DOI：10.1021/jo00249a008

  日期：1988.7