1-[2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-ethyl]-pyrrolidin-2-one | 30735-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-[2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-ethyl]-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[2-(2,3,4,9-Tetrahydro-1H-b-carbolin-1-yl)-ethyl]-pyrrolidin-2-one；1-[2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)ethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 30735-48-9
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O
• 分子量: 283.373
• InChiKey: WXCCZOYSMZNIAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-ethyl]-pyrrolidin-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(+/-)-elaeocarpidine
  参考文献：
  名称：

  Reductive Pictet−Spengler Cyclization of Nitriles in the Presence of Tryptamine:  Synthesis of Indolo[2,3-a]quinolizidine, Nazlinine, and Elaeocarpidine

  摘要：

  Preparation of tetrahydro-beta-carbolines through catalytic hydrogenation of nitriles in the presence of tryptamine was applied to simple syntheses of indolo[2,3-a]quinolizidine (3), nazlinine (4), and elaeocarpidine (7).

  DOI：

  10.1021/np970191s
• 作为产物：
  描述：

  色胺盐酸盐 、 2-<2-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)ethyl>1,3-dioxolane 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 1-[2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-ethyl]-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gribble, Gordon W.; Switzer, Frank L., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 4, p. 377 - 384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gribble, Gordon W.; Switzer, Frank L., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 4, p. 377 - 384
  作者：Gribble, Gordon W.、Switzer, Frank L.

  DOI：——

  日期：——
• Reductive Pictet−Spengler Cyclization of Nitriles in the Presence of Tryptamine:  Synthesis of Indolo[2,3-<i>a</i>]quinolizidine, Nazlinine, and Elaeocarpidine
  作者：Khalid Diker、Khalid El Biach、Michèle Döé de Maindreville、Jean Lévy

  DOI：10.1021/np970191s

  日期：1997.8.1

  Preparation of tetrahydro-beta-carbolines through catalytic hydrogenation of nitriles in the presence of tryptamine was applied to simple syntheses of indolo[2,3-a]quinolizidine (3), nazlinine (4), and elaeocarpidine (7).