8-bromo-3,3-diphenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran | 227471-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-bromo-3,3-diphenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran
• 英文别名: 8-bromo-3,3-diphenyl-3H-benzo[f]chromene；8-Bromo-3,3-diphenylbenzo[f]chromene
• CAS: 227471-78-5
• 化学式: C₂₅H₁₇BrO
• 分子量: 413.313
• InChiKey: NIISFLZGDCBNKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-3,3-diphenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.34h， 生成 4-((3,3-diphenyl-3H-benzo[f]chromen-8-yl)ethynyl)-N,N-dihexadecylaniline
  参考文献：
  名称：

  新型萘并吡喃衍生物的光致变色，电化学和三阶非线性光学性质

  摘要：

  已成功合成并表征了一系列具有非平面和螺共轭结构的新型萘并吡喃衍生物。在本文中，我们研究了给电子能力和取代基的体积对新型萘并吡喃衍生物的光致变色和三阶非线性性质的影响。紫外可见吸收光谱用于分析光物理和光致变色特性。下给电子基团和体积大的取代基，最大吸收峰（双重作用λ最大萘并吡喃衍生物的封闭形式和开放形式都发生红移，并且所有分子均显示出相对较好的光致变色性质和抗疲劳性。通过循环伏安法（CV）测量研究了电化学性质，NP-C，NP-O和NP-N的带隙依次变窄，HOMO的水平依次降低。通过Z扫描技术在532 nm处研究了该化合物的三阶非线性光学（NLO）性质，这表明所有分子均显示出反向饱和吸收（RSA）行为和光学敏感性。χ（3）达到10 -14。这些有趣的发现为萘并吡喃分子的实际应用和NLO材料的设计提供了新的见解。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108689
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydroxide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 8-bromo-3,3-diphenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  乙烯基取代的萘并吡喃及其苯乙烯共聚物的合成与性能

  摘要：

  通过2-萘酚与炔醇的传统结合，合成了一系列完整的单，双和三溴3 H-萘并[ 2,1 - b ]吡喃。使用与乙烯基硼酸酐吡啶配合物的Suzuki偶联反应，这些萘并吡喃中的溴原子很容易被乙烯基取代。铃木乙烯基化反应的效率随着要取代的溴原子数目的增加而降低。乙烯基萘并吡喃用作苯乙烯类似物，并容易地与苯乙烯进行热引发的自由基加成共聚，以有效地提供低分子量的聚（苯乙烯-共萘并吡喃）。 溴萘并吡喃和乙烯基萘并吡喃的光致变色响应遵循已建立的光致变色萘并吡喃的颜色-结构关系。聚甲苯溶液（苯乙烯-共-萘并吡喃）的光致变色响应的特点是的蓝移λ最大相对于记录的vinylnaphthopyran单体。注意到衍生自双-和三-乙烯基萘并吡喃的共聚物的半衰期增加，其中预期会有一定程度的交联。在进一步的蓝移λ最大得到聚（苯乙烯-共-萘并吡喃）的薄膜。特别值得注意的是3-（2-乙烯基苯基）-3-苯基萘并吡喃的行为，该行为使

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.05.017

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of Photochromic Pyrans
  作者：Weili Zhao、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol035599x

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. Photochromic pyrans, including [3H]naphtho[2,1-b]pyrans, [2H]naphtho[1,2-b]pyrans, indeno-fused naphtho[1,2-b]pyrans, and heteroannulated pyrans, were synthesized in excellent yields through a facile one-pot procedure by reaction of propargyl alcohol and naphthol or phenol derivatives in the presence of 5 mol % PPTS and 2 equiv of (MeO)3CH. Symmetrical and nonsymmetrical bispyrans

  [反应：请参见文字]。合成了包括[3H]萘[2,1-b]吡喃，[2H]萘[1,2-b]吡喃，茚并稠合的萘[1,2-b]吡喃和异环吡喃的光致变色吡喃。在5 mol％PPTS和2当量（MeO）3CH存在下，通过炔丙醇与萘酚或苯酚衍生物反应，通过简便的一锅法获得优异的收率。对称和非对称双吡喃也可以使用该方案制备。
• Photomodulable Materials. Synthesis and Properties of Photochromic 3H-Naphtho[2,1-b]pyrans Linked to Thiophene Unitsvia an Acetylenic Junction
  作者：Michel Frigoli、Corinne Moustrou、André Samat、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1002/1522-2675(20001108)83:11<3043::aid-hlca3043>3.0.co;2-z

  日期：2000.11.8

  The synthesis of 3H-naphtho[2,1-b]pyrans linked to mono-, di-, or terthiophene via an acetylenic junction is described (Schemes 2 and 3). The synthetic approaches involve successive Sonogashira coupling reactions. The photochromic properties in solution of these novel materials were investigated under continuous irradiation.

  描述了通过炔键连接到单-、二-或三噻吩的 3H-萘并[2,1-b]吡喃的合成（方案 2 和 3）。合成方法涉及连续的 Sonogashira 偶联反应。在连续辐照下研究了这些新型材料在溶液中的光致变色特性。
• Synthesis of New Thiophene-Substituted 3,3-Diphenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyrans by Cross-Coupling Reactions, Precursors of Photomodulated Materials
  作者：Michel Frigoli、Corinne Moustrou、André Samat、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1002/ejoc.200300033

  日期：2003.8

  3,3-Diphenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyrans linked to one, two, or three thiophene nuclei in different positions of the naphthalene moiety (5, 6, 8, and 9) by a covalent bond have been prepared in good yields. A Suzuki cross-coupling reaction was used with two possible strategies: chromenization before the coupling with oligothiophenes or chromenization after the coupling, the main intermediates being the

  3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃通过共价键连接到萘部分（5、6、8和9）不同位置的一个、两个或三个噻吩核以良好的产量制备。Suzuki 交叉偶联反应用于两种可能的策略：与低聚噻吩偶联前的铬烯化或偶联后的铬烯化，主要中间体是二苯基炔丙醇、官能化萘酚衍生物和噻吩硼酸酯。获得此类光致变色化合物的总产率通常非常令人满意。对于 7 位，使用四氢萘酮衍生物和噻吩溴镁中间体之间的格利雅反应实现了偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Photochromic 6-aryl substituted 3H-naphtho(2,1-b)pyrans
  申请人：Transitions Optical, Inc.

  公开号：US06630597B1

  公开（公告）日：2003-10-07

  Described are novel photochromic 6-aryl substituted 3H-naphtho[2,1-b]pyran compounds, examples of which are naphthopyran compounds having a substituted aryl group at the number 6 carbon atom and certain substituents at the 3-position of the pyran ring. Certain substituents may also be present at the number 7, 8, 9 or 10 carbon atoms of the compounds. These compounds may be represented by the following graphic formula: Also described are polymeric organic host materials that contain one or more of such compounds or combinations of such compounds) with complementary photochromic compounds, e.g., other naphthopyrans, benzopyrans and spiro(oxazine)type compounds.

  描述了一种新型的光致变色6-芳基取代的3H-萘并［2,1-b］吡喃化合物，其中的示例是在6号碳原子处具有取代芳基基团和在吡喃环的3位上具有一定取代基的萘吡喃化合物。这些化合物可能在化合物的7、8、9或10号碳原子处也存在一定的取代基。这些化合物可以用以下图示公式表示：还描述了含有一个或多个这种化合物或这种化合物的组合的聚合有机宿主材料，以及与互补光致变色化合物（例如其他萘吡喃、苯吡喃和螺(噁啉)型化合物）结合的这种化合物。
• Synthesis and application of reversible fluorescent photochromic molecules based on tetraphenylethylene and photochromic groups
  作者：Shanchao Peng、Jiahui Wen、Mingtan Hai、Zhou Yang、Xiaotao Yuan、Dong Wang、Hui Cao、Wanli He

  DOI：10.1039/c8nj05388j

  日期：——

  tetraphenylethylene-spirooxazine (TPE-SO) with conjugated photochromic groups and fluorophores were designed and synthesized. Both of them exhibit the comprehensive effects of aggregation-induced emission (AIE) and photochromism while different photochromic groups lead to a unique photochromic rate and fluorescence intensity. Among them, TPE-NP has significant photochromic and fluorescence effects with good stability

  设计并合成了具有共轭光致变色基团和荧光团的四苯基乙烯-萘并吡喃（TPE-NP）和四苯基乙烯-螺并恶嗪（TPE-SO）。它们都展现出聚集诱导发射（AIE）和光致变色的综合效应，而不同的光致变色基团导致独特的光致变色速率和荧光强度。其中，TPE-NP具有显着的光致变色和荧光作用，并具有良好的稳定性。因此，它可用作防伪油墨，并有望在将来用于荧光开关。