(Boc-Gly-Phe-NH)2 | 873684-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Boc-Gly-Phe-NH)2
• 英文别名: (Boc-Gly-Phe-NH)₂
• CAS: 873684-50-5
• 化学式: C₃₂H₄₄N₆O₈
• 分子量: 640.737
• InChiKey: CUQWOYZOJCNBPS-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  953.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  193.06
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Boc-Gly-Phe-NH)2 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (Boc-β-Ala-Gly-Phe-NH)2
  参考文献：
  名称：

  Biological Active Analogues of the Opioid Peptide Biphalin: Mixed α/β³-Peptides

  摘要：

  Natural residues of the dimeric opioid peptide Biphalin were replaced by the corresponding homo-beta(3) amino acids. The derivative 1 containing h beta(3) Phe in place of Phe showed good mu- and delta-receptor affinities (K-i(delta) = 0.72 nM; K-i(mu) = 1.1 nM) and antinociceptive activity in vivo together with an increased enzymatic stability in human plasma.

  DOI：

  10.1021/jm301456c
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.66h， 生成 (Boc-Gly-Phe-NH)2
  参考文献：
  名称：

  钌催化的开环易位的新型环状Biphalin类似物：体内和体外生物学概况。

  摘要：

  在这项工作中，我们报道了闭环复分解法（RCM）在制备双环蛋白（Tyr- d -Ala-Gly-Phe-NH-NH←Phe←Gly← d -Ala ）的两个环烯烃桥联类似物的制备中的应用。←Tyr），使用第二代Grubbs催化剂。在μ（ΜΟR），δ（DOR）和κ（KOR）阿片受体和体内进行鉴定，完全表征和体外测试生成的顺式和反式异构体具有抗伤害感受的作用。两者均显示在MOR上是完全激动剂，在DOR上是潜在的部分拮抗剂，而KOR激动剂的效力较低。他们还共享后侧脑室（ICV）强烈抗伤害感受作用和静脉内（iv）给药，比含有两个侧链之间的二硫键环biphalin类似物更高d -Cys或d -Pen残基，由先前描述的我们的团体。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00495

文献信息

• Novel Cyclic Biphalin Analogue with Improved Antinociceptive Properties
  作者：Adriano Mollica、Alfonso Carotenuto、Ettore Novellino、Antonio Limatola、Roberto Costante、Francesco Pinnen、Azzurra Stefanucci、Stefano Pieretti、Anna Borsodi、Reza Samavati、Ferenc Zador、Sándor Benyhe、Peg Davis、Frank Porreca、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/ml500241n

  日期：2014.9.11

  Two novel opioid analogues have been designed by substituting the native d-Ala residues in position 2,2' of biphalin with two residues of d-penicillamine or l-penicillamine and by forming a disulfide bond between the thiol groups. The so-obtained compound 9 containing d-penicillamines showed excellent mu/delta mixed receptor affinities (K i (delta) = 5.2 nM; K i (mu) = 1.9 nM), together with an efficacious

  已经设计了两种新颖的阿片样物质类似物，方法是将联苯胺的2,2'位的天然d-Ala残基替换为d-青霉胺或l-青霉胺的两个残基，并在硫醇基团之间形成二硫键。如此获得的含有d-青霉胺的化合物9表现出出色的mu / delta混合受体亲和力（K i（delta）= 5.2 nM; K i（mu）= 1.9 nM），以及触发第二信使的有效能力。在体内具有很好的抗伤害感受活性，而产品10几乎没有活性。通过研究产品9和10的构象特性，发现了它们对两种不同药理行为的解释。
• Cyclic Biphalin Analogues Incorporating a Xylene Bridge: Synthesis, Characterization, and Biological Profile
  作者：Azzurra Stefanucci、Alfonso Carotenuto、Giorgia Macedonio、Ettore Novellino、Stefano Pieretti、Francesca Marzoli、Edina Szűcs、Anna I. Erdei、Ferenc Zádor、Sándor Benyhe、Adriano Mollica

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00210

  日期：2017.8.10

  In this work we enhanced the ring lipophilicity of biphalin introducing a xylene moiety, thus obtaining three cyclic regioisomers. Novel compounds have similar in vitro activity as the parent compound, but one of these (6a) shows a remarkable increase of in vivo antinociceptive effect. Nociception tests have disclosed its significant high potency and the more prolonged effect in eliciting analgesia, higher than that of biphalin and of the disulfide-bridge-containing analogue (7).