Eicosen-(2)-ol-(1) | 22104-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Eicosen-(2)-ol-(1)
• 英文别名: 2-Eicosen-1-ol；Icos-2-en-1-ol
• CAS: 22104-85-4
• 化学式: C₂₀H₄₀O
• 分子量: 296.537
• InChiKey: OTXQUDKPMITWGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Eicosen-(2)-ol-(1) 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到eicosene-2 al
  参考文献：
  名称：

  一种真菌糖脂镰刀菌素的全合成及结构修正

  摘要：

  在此，我们报告了一种结构独特的真菌糖脂 Fusaroside 的全合成策略。所提出结构的第一次全合成涉及构建复杂的支链脂质链，该链具有多种具有E立体化学的烯烃，并作为关键步骤在海藻糖的 O-4 位连接被掩蔽的 α,β-不饱和 β-酮酸. 我们建议修改镰刀菌素的结构，特别是烯烃在脂质链中的位置。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00077
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl eicosenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以351 mg的产率得到Eicosen-(2)-ol-(1)
  参考文献：
  名称：

  一种真菌糖脂镰刀菌素的全合成及结构修正

  摘要：

  在此，我们报告了一种结构独特的真菌糖脂 Fusaroside 的全合成策略。所提出结构的第一次全合成涉及构建复杂的支链脂质链，该链具有多种具有E立体化学的烯烃，并作为关键步骤在海藻糖的 O-4 位连接被掩蔽的 α,β-不饱和 β-酮酸. 我们建议修改镰刀菌素的结构，特别是烯烃在脂质链中的位置。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00077

文献信息

• Synthesis of Branched Trehalose Glycolipids and Their Mincle Agonist Activity
  作者：Jessie H. Bird、Ashna A. Khan、Naoya Nishimura、Sho Yamasaki、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03269

  日期：2018.8.3

  mMincle or hMincle revealed that the hMincle agonist activity of all diesters was superior to that of the current lead trehalose glycolipid adjuvant TDB, while the activity of several monoesters was similar to that of their diester counterparts for mMincle, but all showed reduced hMincle agonist activity. Taken together, diesters 2d–g are thus potent Mincle agonists and promising vaccine adjuvants.

  巨噬细胞诱导型C型凝集素（Mincle）是一种模式识别受体，可识别海藻糖二甲酸酯（TDM），海藻糖二山hen酸酯（TDB）和相关的海藻糖二酯，因此代表了开发基于海藻糖的疫苗佐剂的有希望的目标糖脂支架。为此，我们报道了一系列长链α-支链，β-修饰的海藻糖单酯和二酯的合成，以探索糖脂结构如何通过Mincle影响信号传导。我们合成策略中的关键步骤包括安装C 20的Fráter-Seebachα-烷基化苹果酸衍生物上的脂族脂质，并形成β，γ-环氧化物作为中间体，由此可以对脂质的β-位进行修饰。使用表达mMincle或hMincle的活化T细胞（NFAT）-绿色荧光蛋白（GFP）报道细胞系的核因子对衍生物进行生物学评估，发现所有二酯类的hMincle激动剂活性均优于目前的海藻糖糖脂铅辅助剂TDB ，尽管几种单酯的活性与mMincle的二酯类似物相似，但都显示出hMincle激动剂活性降低。总而言之，二酯2d