1-苄基-2-碘-1H-咪唑 | 129748-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 1-苄基-2-碘-1H-咪唑
• 英文名称: 1-benzyl-2-iodo-1H-imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-2-iodoimidazole
• CAS: 129748-92-1
• 化学式: C₁₀H₉IN₂
• 分子量: 284.099
• InChiKey: QWTKCNIXFIVLQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  395.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-2-碘-1H-咪唑 在 palladium diacetate potassium acetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以61%的产率得到5H-imidazo[5,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular Arylation of N-Benzyl-2-iodoimidazoles: A Facile and Rapid Access to 5H-Imidazo[2,1-a]isoindoles

  摘要：

  首次报道了一种钯催化下的咪唑环C-2位点参与的分子内芳基化反应。应用此反应，可以一步从N-苄基-2-碘咪唑合成5H-咪唑并[2,1-a]异吲哚。微波辐照加速了反应速率，使得多种咪唑并[2,1-a]异吲哚类似物的合成成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965896
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-苄基-2-碘-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  通过 N-烷基-2-碘咪唑与 [M(PPh3 )4 ] (M = Pd, Pt) 配合物的氧化加成合成质子 NH,NR-NHC 配体配合物

  摘要：

  N-甲基-2-碘咪唑 1 或 N-苄基-2-碘咪唑 2 氧化加成到复合物 [Pd(PPh3)4] 或 [Pt(PPh3)4]，然后未取代的咪唑环-氮原子质子化产生了反式-[M(NH,NMe-NHC)(PPh3)2I] (M = Pd: trans-[3]PF6; M = Pt: trans-[4]PF6) 和反式-[M(NH,NBz)复合物-NHC)(PPh3)2I] (M = Pd: trans-[5]PF6); M = Pt: trans-[6]PF6) 带有咪唑衍生的质子 NH,NR-NHC (pNHC) 配体。在没有质子源的情况下，1 与 [Pd(PPh3)4] 的反应产生了双核双钯配合物 [7]，其特征是桥接 N,NMe-NHC 咪唑根配体在 C2 环-碳原子和 N3 环-氮原子。钯配合物反式-[3]PF6 与AgPF6 进行卤素提取，得到乙腈配合物反式-[Pd(NCCH3)(NH

  DOI：

  10.1002/ejic.201700403

文献信息

• [EN] 6,7-DIHYDROPYRAZOLO[1,5-α]PYRAZIN-4(5H)-ONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 6,7-DIHYDROPYRAZOLO[1,5-Α]PYRAZIN-4(5H)-ONE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS DES RÉCEPTEURS MGLUR2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2016087487A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention relates to novel 6,7-dihydropyrazolo[1,5-α]pyrazin-4(5H)-one derivatives as negative allosteric modulators (NAMs) of the metabotropic glutamate receptor subtype 2 ("mGluR2"). The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention or treatment of disorders in which the mGluR2 subtype of metabotropic receptors is involved.

  本发明涉及作为代谢型谷氨酸受体亚型2 ("mGluR2") 的负变构调节剂 (NAMs) 的新型6,7-二氢吡唑并[1,5-α]吡嗪-4(5H)-酮衍生物。该发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，用于制备这种化合物和组合物的方法，以及用于预防或治疗涉及代谢型受体的 mGluR2 亚型的疾病的这种化合物和组合物的用途。
• Metal-free C(sp²)–H functionalization of azoles: K₂CO₃/I₂-mediated oxidation, imination, and amination
  作者：Ranajit Das、Mainak Banerjee、Rakesh Kumar Rai、Ramesh Karri、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1039/c8ob00535d

  日期：——

  available simple K2CO3/I2 reagent combination. The iodinated azole adduct, produced via the in situ generation of N-heterocyclic carbene, is the key intermediate for C2−H oxidation, imination, and amination of azoles. Significantly, these reactions proceed under mild conditions with high to excellent yields, are scalable to large quantity and exhibit a broad substrate scope. Interestingly, this direct

  通过使用可商购的简单K 2 CO 3 / I 2试剂组合，可以实现多种唑类的直接C2-H氧化和亚胺化。碘化唑加成物，产生通过所述原位生成N-杂环碳烯的，为C2-H氧化，亚胺化，和唑类的胺化的关键中间体。重要的是，这些反应在温和的条件下以高至优异的产率进行，可扩展至大量并显示出广泛的底物范围。有趣的是，这种直接的C2-H胺化方法使我们能够获得各种具有药理活性的N 6-烷基或N 6芳基取代的苯并咪唑并喹唑啉酮骨架通过分子内CH串联进行一锅反应。
• [EN] ISOCHROMAN COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'ISOCHROMANE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019028165A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Compounds of Formula I are described, as are pharmaceutical compositions containing such compounds. Methods of treating neurological or psychiatric diseases and disorders in a subject in need are also disclosed.

  公式I的化合物已被描述，以及含有这些化合物的药物组合物。还披露了治疗需要的主体神经系统或精神疾病和障碍的方法。
• Efficient Synthesis of 2-Substituted Imidazoles by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling with Benzylzinc Reagents
  作者：Björn Åkermark、Josefin Utas、Berit Olofsson

  DOI：10.1055/s-2006-948162

  日期：2006.8

  Substituted benzylzinc reagents have been used in novel cross-coupling reactions with 2-iodo imidazoles to form compounds containing both a phenol and an imidazole moiety. The ­intramolecular hydrogen-bonding properties of these compounds were subsequently studied.

  取代的苄基锌试剂已被用于与2-碘咪唑的创新交叉耦合反应，以形成同时含有酚和咪唑基团的化合物。随后对这些化合物的分子内氢键特性进行了研究。
• FRICTIONLESS MOLECULAR ROTARY MOTORS
  申请人：Keinan Ehud

  公开号：US20100016610A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  A rotaxane consisting of a cucurbituril and an uncharged guest molecule, having low or null affinity therebetween is provided as well as processes for providing the same. Various uses as energy converters (“frictionless” molecular motors), biochips and biosensors using the same are also provided.

  提供了由葫芦醚和一个不带电的客体分子组成的轮烷，并提供了它们之间具有低或无亲和力的过程。还提供了使用这种轮烷作为能量转换器（“无摩擦”分子马达）、生物芯片和生物传感器的各种用途。