1-苄基-2-碘-1H-吲哚 | 199450-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-2-碘-1H-吲哚
• 英文名称: 1-benzyl-2-iodo-1H-indole
• 英文别名: 1-Benzyl-2-iodoindole
• CAS: 199450-15-2
• 化学式: C₁₅H₁₂IN
• 分子量: 333.171
• InChiKey: SORPPXAAOLTZNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-2-碘-1H-吲哚 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 碘 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-iodo-1-benzenesulfonyl-2-(1'-benzylindol-2'-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  通过顺序钯催化的交叉偶联和苯环化反应合成吲哚并咔唑

  摘要：

  差异取代的吲哚并咔唑很容易通过合成路线使用两个钯催化的反应制备。首先，由钯催化的交叉偶联反应制备双吲哚。其次，使用联二碘代碘化物和炔烃的新的钯催化的苯并环化反应提供了吲哚并咔唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10088-0
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 1-苄基-2-碘-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  热与基本条件：用于选择性合成取代咔唑的 1-吲哚基-1,6-庚二炔的分子内脱氢-Diels-Alder 反应

  摘要：

  1-吲哚基-1,6-庚二炔的分子内脱氢-狄尔斯-阿尔德反应在相当温和的加热条件下顺利进行，以中等至良好的产率得到取代咔唑。7-芳基-1-吲哚基-1,6-庚二炔在加热下的反应化学选择性地以高产率得到相应的咔唑，而在碱性条件下的反应得到萘作为主要产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588461

文献信息

• Stereoselective synthesis of spirocyclic oxindoles based on a one-pot Ullmann coupling/Claisen rearrangement and its application to the synthesis of a hexahydropyrrolo[2,3-b]indole alkaloid
  作者：Hiroshi Miyamoto、Tomohiro Hirano、Yoichiro Okawa、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.057

  日期：2013.11

  efficient and convenient approach to the synthesis of spirocyclic oxindoles from iodoindoles has been developed. The most striking feature of this approach is that the sequential intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement proceeds in a one-pot manner to afford 3-spiro-2-oxindoles in good yield with excellent diastereoselectivity. Application of this one-pot reaction to chiral non-racemic

  已经开发了从碘吲哚合成螺环氧吲哚的有效且方便的方法。该方法最显着的特征是，分子内乌尔曼偶合和克莱森重排以一锅法进行，从而以良好的非对映选择性很好地提供了3-螺-2-氧吲哚。一锅法反应在手性非外消旋叔醇底物上的应用导致手性完全转移到螺环季碳上。使用该方法，完成了（-）-去溴氟乙胺B的不对称全合成。
• Benzannulation reactions of Fischer carbene complexes for the synthesis of indolocarbazoles
  作者：Craig A. Merlic、Ying You、Daniel M. McInnes、Andrea L. Zechman、Michael M. Miller、Qiaolin Deng

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00360-x

  日期：2001.6

  The synthesis of indolocarbazoles was achieved via photochemical and thermal annulation reactions of chromium Fischer carbene complexes. This methodology allows for facile incorporation of hydrogen bonding functionality which complements the pharmacophore contained within bioactive indolocarbazole natural products.

  吲哚并咔唑的合成是通过铬菲舍尔卡宾络合物的光化学和热环化反应完成的。这种方法学使得氢键官能团的掺入变得容易，这补充了生物活性吲哚并咔唑天然产物中所含的药效团。
• Synthesis of reversible PAD4 inhibitors via copper-catalyzed C−H arylation of benzimidazole
  作者：Zhengwei Guo、Lai Shi、Bo Wang、Gang He、Yanming Wang、Gong Chen

  DOI：10.1007/s11426-018-9409-3

  日期：2019.5

  a promising epigenetic drug target for various cancers and immune diseases. In this work, we applied a Cu-catalyzed C–H arylation reaction of N-heteroarene to the synthesis of complex non-covalent PAD4 inhibitors bearing a bi-heteroaryl pharmacophore. This strategy allowed us to access various analogs of C2-aryl substituted benzimidazoles from a common benzimidazole core and easily accessible aryl iodides

  PAD4是针对各种癌症和免疫疾病的有前途的表观遗传药物靶标。在这项工作中，我们将N-杂芳烃的Cu催化C–H芳基化反应用于带有双杂芳基药效团的复杂非共价PAD4抑制剂的合成。这种策略使我们能够从常见的苯并咪唑核心和易于获得的芳基碘化物中获得C 2-芳基取代的苯并咪唑的各种类似物。SAR的初步研究表明，GSK-484的吲哚基序对其活性至关重要。将GSK-484的吲哚环上的N-环丙基甲基替换为N-苄基导致针对4T1细胞系的细胞杀伤效力提高了5倍以上。
• Heat Versus Basic Conditions: Intramolecular Dehydro-Diels–Alder Reaction of 1-Indolyl-1,6-heptadiynes for the Selective Synthesis of Substituted Carbazoles
  作者：Akira Sakakura、Takayuki Kudoh、Syo Fujisawa、Megumi Kitamura

  DOI：10.1055/s-0036-1588461

  日期：2017.10

  The intramolecular dehydro-Diels–Alder reaction of 1-indolyl-1,6-heptadiynes proceeds smoothly under rather mild heating conditions to give substituted carbazoles in moderate to good yields. The reaction of 7-aryl-1-indolyl-1,6-heptadiynes under heating gives the corresponding carbazoles chemoselectively in high yields, whereas the reaction under basic conditions gives naphthalenes as major products

  1-吲哚基-1,6-庚二炔的分子内脱氢-狄尔斯-阿尔德反应在相当温和的加热条件下顺利进行，以中等至良好的产率得到取代咔唑。7-芳基-1-吲哚基-1,6-庚二炔在加热下的反应化学选择性地以高产率得到相应的咔唑，而在碱性条件下的反应得到萘作为主要产物。
• Synthesis of indolocarbazoles via sequential palladium catalyzed cross-coupling and benzannulation reactions
  作者：Craig A. Merlic、Daniel M. McInnes

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10088-0

  日期：1997.11

  Differentially substituted indolocarbazoles are readily prepared via a synthetic route employing two palladium catalyzed reactions. First, biindoles are prepared from a palladium catalyzed cross coupling reaction. Second, a new palladium catalyzed benzannulation reaction employing biindolyl iodides and alkynes provides indolocarbazoles.

  差异取代的吲哚并咔唑很容易通过合成路线使用两个钯催化的反应制备。首先，由钯催化的交叉偶联反应制备双吲哚。其次，使用联二碘代碘化物和炔烃的新的钯催化的苯并环化反应提供了吲哚并咔唑。