1-苄基-2-羟甲基氮杂环丁烷 | 31247-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-2-羟甲基氮杂环丁烷
• 中文别名: N-苄基-2-氮杂丁烷甲醇
• 英文名称: (1-benzylazetidin-2-yl)methanol
• CAS: 31247-34-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: RPRDXAKZYYOKSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-2-羟甲基氮杂环丁烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氘代乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trifluoromethanesulfonate-1-[3-(benzyl-methyl-amino)-4-benzyloxy-butyl]-4-dimethylamino pyridinium
  参考文献：
  名称：

  评估氮杂环丁烷和氮杂环丁烷离子的开环速率：戏剧性的环尺寸效应

  摘要：

  通过DMAP测量了氮杂环丁烷和氮杂环丁烷离子的开环速率。四元环似乎是约。与三元环相比，其反应性低17,000倍，但从合成角度来看仍具有很高的相关性。首次测量了这些应变铵离子的亲电性。

  DOI：

  10.1021/ol200348k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-benzylazetidine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1-苄基-2-羟甲基氮杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  2-(1-羟基烷基)氮杂环丁烷扩环成4-(2-氯乙基)恶唑烷酮

  摘要：

  2-(1-羟基烷基)氮杂环丁烷在碱处理后与双(三氯甲基)碳酸酯(BTC)反应，得到4-(2-氯乙基)恶唑烷酮。详细检查了这种重排的范围，并且显示其效率取决于反应醇的类别和氮杂环丁烷环上的取代模式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001375

文献信息

• [EN] KRAS G12C INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12C
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020146613A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物。特别是，本发明涉及不可逆地抑制KRas G12C活性的化合物，包括含有这些化合物的药物组合物及其用途方法。
• Azetidine Based Transition State Analogue Inhibitors of <i>N</i>-Ribosyl Hydrolases and Phosphorylases
  作者：Gary B. Evans、Richard H. Furneaux、Ben Greatrex、Andrew S. Murkin、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler

  DOI：10.1021/jm701265n

  日期：2008.2.1

  ribooxacarbenium carbon from the fixed purine to phosphate and water nucleophiles, respectively. As the lysis reaction progresses along the reaction coordinate, the distance between the purine and carbocation increases and the distance between carbocation and nucleophile decreases. Immucillin-H and DADMe-immucillin-H have been shown previously to be potent inhibitors of purine nucleoside phosphorylases and lie more

  N-核糖基磷酸化酶和水解酶通过将阳离子核糖氧碳carb碳分别从固定的嘌呤迁移到磷酸和水亲核试剂来催化亲核取代反应。随着裂解反应沿着反应坐标进行，嘌呤和碳正离子之间的距离增加，而碳正离子和亲核试剂之间的距离减小。以前已显示Immucillin-H和DADMe-immucillin-H是嘌呤核苷磷酸化酶的有效抑制剂，分别位于该反应坐标的反应物和产物侧。目前正在人类临床试验中针对不同适应症的这两种酶抑制剂都是手性的且制造昂贵。现在，我们报告DADMe-immucillins的氮杂环丁烷类似物的合成，
• The von Braun Reaction Applied to Azetidines
  作者：Karen Wright、Bruno Drouillat、Laurence Menguy、Jérôme Marrot、François Couty

  DOI：10.1002/ejoc.201701443

  日期：2017.12.22

  the reaction of cyanogen bromide with tertiary amines, was applied to a series of functionalized N-alkyl azetidines. This reaction mainly leads to the cleavage of the strained four-membered ring, producing 3-bromo N-alkyl cyanamides in good yield and variable regioselectivity, which can be used as original building blocks for the synthesis of nitrogen heterocycles.

  von Braun 反应，即溴化氰与叔胺的反应，应用于一系列功能化的 N-烷基氮杂环丁烷。该反应主要导致拉紧的四元环断裂，以良好的产率和可变的区域选择性产生 3-溴 N-烷基氰胺，可用作合成氮杂环的原始构件。
• Targeting Alzheimer's disease by investigating previously unexplored chemical space surrounding the cholinesterase inhibitor donepezil
  作者：Divan G. van Greunen、Werner Cordier、Margo Nell、Chris van der Westhuyzen、Vanessa Steenkamp、Jenny-Lee Panayides、Darren L. Riley

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.036

  日期：2017.2

  A series of twenty seven acetylcholinesterase inhibitors, as potential agents for the treatment of Alzheimer's disease, were designed and synthesised based upon previously unexplored chemical space surrounding the molecular skeleton of the drug donepezil, which is currently used for the management of mild to severe Alzheimer's disease. Two series of analogues were prepared, the first looking at the

  根据之前围绕药物多奈哌齐分子骨架未开发的化学空间，设计和合成了一系列二十七个乙酰胆碱酯酶抑制剂，这些药物可作为治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物，目前已用于治疗轻度至重度阿尔茨海默氏病。制备了两个系列的类似物，第一个看待用不同尺寸的饱和含氮环系统取代多奈哌齐中的哌啶环，第二个看待多奈哌齐中茚满酮和哌啶环之间引入不同的连接基。活性最高的类似物5,6-二甲氧基-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚满-2-基-1-苄基哌啶-4-羧酸酯（67）的体外IC50值为0.03±0。抗乙酰胆碱酯酶为07μM，未观察到细胞毒性（IC50> 100μM，SH-SY5Y细胞系）。相比之下，多奈哌齐的IC50为0.05±0.06μM，观察到的细胞毒性IC50为15.54±1.12μM。分子建模显示活性和乙酰胆碱酯酶活性位点的计算机内结合之间有很强的相关性。
• Aminoindane Compounds and Use Thereof in Treating Pain
  申请人：Thompson Scott Kevin

  公开号：US20120214809A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present application provides novel aminoindane compounds and methods for preparing and using these compounds. These compounds are useful in treating pain and/or itch in patients by administering one or more of the compounds to a patient. The methods include administering a compound of formula (I) or (II) and a TRPV 1 receptor activator. In one embodiment, the TRPV 1 receptor activator is lidocaine.

  本申请提供了新颖的氨基茚化合物以及制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可用于通过向患者施用一种或多种化合物来治疗患者的疼痛和/或瘙痒。这些方法包括施用式(I)或(II)的化合物和TRPV 1受体激活剂。在一个实施例中，TRPV 1受体激活剂是利多卡因。