Bicyclo<3.2.1>octan-exo-2-ol | 1965-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo<3.2.1>octan-exo-2-ol
• 英文别名: bicyclo<3.2.1>octan-2-exo-ol；exo-bicyclo<3.2.1>octan-2-ol；(+/-)-2exo-hydroxy-bicyclo[3.2.1]octane；(+/-)-2exo-Hydroxy-bicyclo[3.2.1]octan；exo-2-hydroxy-bicyclo(3.2.1)octane；(+/-)-exo-axial-Bicyclo<3.2.1>octanol-(2)；(1alpha,5alpha)-Bicyclo[3.2.1]octan-2alpha-ol；(1R,2R,5R)-bicyclo[3.2.1]octan-2-ol
• CAS: 1965-38-4
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: PVDVHTXERCKKSW-BWZBUEFSSA-N

物化性质

• 熔点：
  196.7-197.1 °C
• 沸点：
  209.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<3.2.1>octan-exo-2-ol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以79%的产率得到(1R,5S)-双环[3.2.1]辛-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Corner attack on exo- and endo-tricyclo[3.2.1.02,4]octane by deuteron and mercuric ions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a029
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-双环[3.2.1]辛-3-酮 生成 Bicyclo<3.2.1>octan-exo-2-ol
  参考文献：
  名称：

  内-和外-双环[3.2.1]辛烷-3-基甲苯-对磺酸盐的溶剂分解。第1部分。产品分析

  摘要：

  已将双环[3.2.1]辛基-3-基甲苯磺酸酯（1a）和（2a）溶剂化在缓冲的乙酸和甲酸中，并缓冲在98％和50％的乙醇水溶液中。在所有溶剂中的主要反应是消除和未排布的取代以及构型的反转。重排的量取决于溶剂，范围从98％的乙醇水溶液中的（2a）的1.7％到甲酸中的（1a）的37.4％，并且（1a）和（2a）包括外双环[3.2.1]。 octan2-基和双环[2.2.2] octan-2-基化合物（3）和（5），其含量（通常）为内-双环[3.2.1] octan-2-yi化合物（4）的产率要低得多。在所有情况下，保留构型的未重排取代产物的收率都非常低（0.2-0.8％），根本没有检测到重排的烯烃。我们建议，尽管（1a）通过椅子环己烷构象反应，但（2a）主要通过船用环己烷构象反应。从（1a）和（2a）中，调用通过经典双环[3.2.1] octan-2-yl阳离子形成的不对称非经典阳离子（8）来解释两个主要重排产物的大部分（

  DOI：

  10.1039/p29760001506

文献信息

• Hydroalumination of alkenes by the LiAlH4 � 3AlBr3 system
  作者：E. V. Gorobets、O. V. Shitikova、S. I. Lomakina、G. A. Tolstikov、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/bf00699198

  日期：1993.9

  3AlBr3 system in low-polar solvents was studied. Alkenes with mono-, di-, tri-, and tetraalkyl substituted, mono- and diaryl substituted double bonds and anthracene react at room temperature to give the corresponding dibromoaluminoalkanes in high yields. Benzylidenefluorene, tetraphenylethylene, naphthalene, and phenanthrene do not undergo hydroalumination under these conditions. Camphene, bicyclo[3.2

  研究了LiAlH4·3AlBr3体系在低极性溶剂中对一系列烯烃和一些稠合芳烃的加氢铝化反应。具有单-、二-、三-和四烷基取代的、单-和二芳基取代的双键的烯烃与蒽在室温下反应以高产率得到相应的二溴铝烷烃。亚苄基芴、四苯基乙烯、萘和菲在这些条件下不会发生氢铝化。莰烯、双环[3.2.1] oct-2-烯和降冰片烯提供相应的具有高立体选择性的有机铝化合物。对所得烷基丙烷和芳基丙烷进行氧化和卤代和酰基脱金属。
• Bridging strain in bicyclic carbocations
  作者：Cyril A. Grob、Ulrich Zutter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88430-0

  日期：1982.1

  The solvolysis rates and products of 6-exo- and 6-endo-bicyclo[3.2.1.]-octyl toluenesulfonate confirm that differential bridging strain is a major factor in determining the reactivity of epimeric bicyclic sulfonates.

  6-外-和6--内-双环[3.2.1。]-辛基甲苯磺酸盐的溶剂分解速率和产物证实，差异桥联应变是决定差向性双环磺酸盐反应性的主要因素。
• Bridging strain in the solvolysis of epimeric bicyclic toluenesulfonates
  作者：Cyril A. Grob、Adrian Waldner

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81871-2

  日期：1981.1

  The large variations in the rate ratios for the epimeric bicyclic p-toluenesulfonates to are ascribed to differential bridging strain accompanying the formation of intermediate cations.

  在速率比率的差向异构体的二环对甲苯磺酸盐的大的变化，以被归因于差分应变桥接伴随中间阳离子的形成。
• Differential Bridging in the Solvolysis of Epimeric Bicyclic Sulfonates, Norbornanes, Part 17
  作者：Cyril A. Grob、Adrian Waldner、Ulrich Zutter

  DOI：10.1002/hlca.19840670311

  日期：1984.5.2

  as well as products, are largely determined by the degree of bridging between the cationic center and a dorsal C-atom in the transition state and in the resulting ion pairs. Since bridging is a directed bonding interaction, it is subject to the same angle and conformational strains as ordinary covalent bonds. But bridging requires less geometrical change than the formation of normal bonds and of nonclassical

  2-外-降冰片基，双环[3.2.1] oct-8-基，双环[3.3.1] non-2-基，双环[3.2.1] oct-6-基，双环的溶剂分解速率和产物据报道，分别有[3.2.1] oct-2-yl和双环[3.2.2] non-6-yl对甲苯磺酸盐10-15。所述外型/内型速率比率在80％EtOH中这些差向异构次级甲苯磺酸盐从1125变化为11〜1.6为15。相对速率2278之间变化为外切- 10和4·10 -3为内切- 11。水解产物主要是重排的醇和烯烃。来自exo的未重排酒精-甲苯磺酸酯形成时具有完全或主要的构型保留，而衍生自内甲苯磺酸酯的那些大部分被倒置。这些结果证实了这样的假设：相对速率以及产物在很大程度上取决于过渡态和所得离子对中阳离子中心与背侧C原子之间的桥联程度。由于桥接是直接的键合相互作用，因此它与普通的共价键具有相同的角度和构象应变。但是，与正常键和非经典离子的形成相比，桥接所需的几何变化更少。
• Deamination of bicyclo[2.2.2]octan-2-yl- and bicyclo[3.2.1]octan-2-yl-amines. Evidence for classical precursors of non-classical carbonium ions
  作者：Howard Maskill、Alan A. Wilson

  DOI：10.1039/p29840000119

  日期：——

  been solvolysed in ethanol. Product distributions by a given method from the structurally Isomeric starting materials are similar to each other and to the common product distribution obtained from bicyclo[2.2.2]-octane-2-yl and exo-bicyclo[3.2.1]octan-2-yl toluene-p-sulphonates. Each amine gives, however, a small but unmistakable excess of the structurally unrearranged product compared (in the case substitution)

  双环[2.2.2]辛-2-基-和外-双环[3.2.1]辛-2-基胺已在由亚硝酸和乙酸被脱氨基经由其Ñ -phenyltriazenes; 它们的N-亚硝基氨基甲酸乙酯也已溶剂化在乙醇中。通过给定方法从结构异构的原料中得到的产物分布彼此相似，并且与从双环[2.2.2]-辛烷-2-基和外-双环[3.2.1] octan-2-获得的常见产物分布相似。基甲苯p-磺酸化。然而，与从相应的双环辛基甲苯-对-磺酸盐的溶剂化获得的分布相比，每种胺给出的结构未重排的产物有少量但明显的过量（在取代的情况下）。然而，与从相应的双环辛基甲苯-对-磺酸盐的溶剂分解获得的分布相比，每种胺给出的结构未重整产物的少量但无误的过量。内-双环[3.2.1]辛烷-2-基胺也已在乙酸中被亚硝酸和通过其乙基N脱氨基乙醇中的亚硝基氨基甲酸酯。这些反应的产物比率在特征上不同于异构胺的比率，但就取代而言，类似于从内-双环[3.2.1]辛