4,6-O-亚苄基-D-吡喃葡萄糖 | 30688-66-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 4,6-O-亚苄基-D-吡喃葡萄糖
• 中文别名: 4,6-O-苄烯-D-吡喃葡萄糖
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-D-glucose
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-[(4R,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]propanal
• CAS: 30688-66-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: XTVRQMKOKFFGDZ-ZLUZDFLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-186 °C
• 沸点：
  521.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMSO：14mg/mL；乙醇：25mg/mL； PBS（pH 7.2）：1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-亚苄基-D-吡喃葡萄糖 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of fully functionalized d-glucosamine monosaccharides via a domino nitro-Michael/Henry reaction

  摘要：

  一种涉及 β-羟基醛和硝基烯的非对映选择性多米诺硝基-迈克尔/亨利反应可直接获得完全官能化的 D-氨基葡萄糖单糖。

  DOI：

  10.1039/b805159c

文献信息

• Glycosidase inhibitors and methods of synthesizing same
  申请人：Pinto Mario Brian

  公开号：US20050065139A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  A method for synthesizing Salacinol, its stereoisomers, and analogues, homologues and other derivatives thereof potentially useful as glycolsidase inhibitors. The compounds of the invention may have the general formula (I) or (II): The synthetic schemes comprise reacting a cyclic sulfate with a 5-membered ring sugar containing a heteroatom (X). The heteroatom preferably comprises sulfur, selenium, or nitrogen. The cyclic sulfate and ring sugar reagents may be readily prepared from carbohydrate precursors, such as D-glucose, L-glucose, D-xylose and L-xylose. The target compounds are prepared by opening of the cyclic sulfates by nucleophilic attack of the heteroatoms on the 5-membered ring sugars. The resulting heterocyclic compounds have a stable, inner salt structure comprising a heteroatom cation and a sulfate anion. The synthetic schemes yield various stereoisomers of the target compounds in moderate to good yields with limited side-reactions.

  一种合成Salacinol及其立体异构体、类似物、同系物和其他衍生物的方法，可能用作糖苷酶抑制剂。本发明的化合物可能具有一般式(I)或(II)：合成方案包括将环状硫酸酯与含有杂原子(X)的5元环糖反应。杂原子优选包括硫、硒或氮。环状硫酸酯和环糖试剂可以从碳水化合物前体（如D-葡萄糖、L-葡萄糖、D-木糖和L-木糖）中轻松制备。目标化合物是通过杂原子对5元环糖的亲核攻击打开环状硫酸酯来制备的。所得的杂环化合物具有稳定的内盐结构，包括一个杂原子阳离子和一个硫酸酯阴离子。合成方案以中等至良好的产率产生目标化合物的各种立体异构体，副反应有限。
• Benzaldehyde and 4,6-0-benzylidene-D-glucose for alleviating pain
  申请人：Kaken Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0166443A2

  公开（公告）日：1986-01-02

  Benzaldehyde and 4,6-0-benzylidene-D-glucose have been found to have analgesic activity. It is believed that this analgesic activity results from the inhibition of enkephalinase. Therefore benzaldehyde and 4,6-0-benzylidene-D-glucose are also useful for inhibiting enkephalinase in humans.

  研究发现苯甲醛和 4,6-0-亚苄基-D-葡萄糖具有镇痛活性。 据信，这种镇痛活性源于对脑啡肽酶的抑制。 因此，苯甲醛和 4,6-0-亚苄基-D-葡萄糖也可用于抑制人体的脑啡肽酶。
• Pharmaceutical composition for retarding and reducing cachexia
  申请人：KAKEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0215395A2

  公开（公告）日：1987-03-25

  The subject matter of the invention is the use of benzaldehyde and/or 4,6-0-benzylidene-D-glucose for preparing a pharmaceutical composition for retarding and reducing cachexia.

  本发明的主题是使用苯甲醛和/或 4,6-0-亚苄基-D-葡萄糖制备用于延缓和减轻恶病质的药物组合物。
• Anticancer compounds
  申请人：NORSK HYDRO A/S

  公开号：EP0283139A2

  公开（公告）日：1988-09-21

  Deuterated aromatic aldehydes of the formula: where Ar is substituted phenyl, and derivatives thereof represented by the formula: where Ar is substituted or unsubstituted phenyl, and X₁ and X₂ are substituted hetero atoms or together with the carbon to which they are attached form a heterocycle. These com­pounds are useful as anticancer agents.

  式中 Ar 为取代的苯基，X₁ 和 X₂ 为取代的杂原子或与所连接的碳一起形成杂环。 这些化合物可用作抗癌剂。
• Novel sphingenine and derivatives thereof
  申请人：MECT CORPORATION

  公开号：EP0372571A2

  公开（公告）日：1990-06-13

  A sphingenine and derivatives thereof herein provided are represented by the following general formulas (I) and (II): in the formulas (I) and (II), R1 represents a hydrogen atom, an acetyl group or a methanesulfonyl group; R2 represents a hydrogen atom or an ethoxyethyl group; R3 represents an azido group, an amino group, an alkylamido group, an arylamido group, an aralkylamido group or a tetracosanamido group; R4 represents a hydrogen atom or an ethoxyethyl group; EE represents an ethoxy ethyl group; and n is an integer ranging from 1 to 22. These sphingenine and derivatives thereof are very useful as intermediates for synthesizing glycolipids and gangliosides which are effective as markers of tumours, in particular, in the preparation of ceramide parts of the glycolipids and gangliosides.

  本文提供的一种鞘氨醇及其衍生物由以下通式（I）和（II）表示： 在式 (I) 和 (II) 中，R1 代表氢原子、乙酰基或甲磺酰基；R2 代表氢原子或乙氧基乙基；R3 代表叠氮基、氨基、烷基氨基、芳基氨基、芳烷基氨基或四烷基氨基；R4 代表氢原子或乙氧基乙基；EE 代表乙氧基乙基；n 为 1 至 22 的整数。这些鞘氨醇及其衍生物作为合成糖脂和神经节苷脂的中间体，特别是在制备糖脂和神经节苷脂的神经酰胺部分时非常有用。