Benzyl-6-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosid | 85339-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-6-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosid
• CAS: 85339-02-2
• 化学式: C₄₈H₅₅NO₁₄
• 分子量: 869.963
• InChiKey: YGPOSZIQOFFBDW-BYVHMSMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  172.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-6-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以93.9%的产率得到Benzyl-6-O-(2-acetamido-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  [合成T-抗原三糖O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基-（1-6）-D-吡喃半乳糖和O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-3）-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧-α-D-吡喃葡糖基）-（1-6）-D-吡喃葡萄糖及其与蛋白质的结合]。

  摘要：

  三糖O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-6）-D-吡喃半乳糖的合成（15）和描述了O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-6）-D-吡喃葡萄糖（27）并合成了讨论了通过3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖基氯与高反应性羟基反应生成的α-D-糖苷。通过形成亚胺中间体将三糖27与血清白蛋白偶联，并还原成胺，以产生合成的T抗原。相似的15耦合不成功。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88236-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl chloride 在 无水碳酸镉 、 silver(l) oxide sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 硼酸 、 nickel(I) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 Benzyl-6-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  [合成T-抗原三糖O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基-（1-6）-D-吡喃半乳糖和O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-3）-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧-α-D-吡喃葡糖基）-（1-6）-D-吡喃葡萄糖及其与蛋白质的结合]。

  摘要：

  三糖O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-6）-D-吡喃半乳糖的合成（15）和描述了O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-6）-D-吡喃葡萄糖（27）并合成了讨论了通过3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖基氯与高反应性羟基反应生成的α-D-糖苷。通过形成亚胺中间体将三糖27与血清白蛋白偶联，并还原成胺，以产生合成的T抗原。相似的15耦合不成功。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88236-6