trans-1,3-Diphenyl-2,3-epoxy-4-brom-1-butanon | 19513-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1,3-Diphenyl-2,3-epoxy-4-brom-1-butanon
• 英文别名: [(2R,3S)-3-(bromomethyl)-3-phenyloxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 19513-91-8；23265-28-3；23265-29-4；70292-05-6；138451-21-5；138451-22-6
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: PNXBIYWYSDILPG-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-127 °C
• 沸点：
  434.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,3-Diphenyl-2,3-epoxy-4-brom-1-butanon 在 甲醇 、 potassium formate 作用下， 生成 3,4-Epoxy-3,5-diphenyl-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Evans, American Chemical Journal, 1906, vol. 35, p. 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,3-diphenyl-3-methyl-2-propen-1-one 在 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双氧水 作用下， 生成 trans-1,3-Diphenyl-2,3-epoxy-4-brom-1-butanon
  参考文献：
  名称：

  THE HALODIPHENACYLS.¹ I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01369a008

文献信息

• Reaction of α-halo organoindium reagents with carbonyl compounds and electron-deficient alkenes
  作者：Shuki Araki、Tsunehisa Hirashita、Ken Shimizu、Takahiro Ikeda、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00002-6

  日期：1996.2

  with indium metal, and their reactions with carbonyl compounds and electron-deficient alkenes were examined. The reactions of simple 1,1-diiodoalkanes with indium metal gave no defined products but benzal iodide gave stilbene in a moderate yield. α-Halo organoindium reagents drived from α,α-dibromo carbonyl compounds gave oxiranes and cyclopropanes upon the reactions with aldehydes and alkenes, respectively

  从宝石-二卤代化合物与铟金属的反应中原位制备了多种α-卤代有机铟试剂，并研究了它们与羰基化合物和缺电子烯烃的反应。简单的1，1-二碘代烷烃与铟金属的反应未得到确定的产物，但碘代苯碘化物以中等收率得到了1,2-二苯乙烯。由α，α-二溴羰基化合物驱动的α-卤代有机铟试剂在与醛和烯烃反应后分别生成环氧乙烷和环丙烷。3，3-二氯丙烯在金属铟的存在下与醛反应，生成相应的氯醇和/或均烯丙基醇，这取决于所用的二氯丙烯和醛的结构。
• Paal; Demeler, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 2093,2095, 2096
  作者：Paal、Demeler

  DOI：——

  日期：——
• STEREOSPECIFIC REACTIONS OF THE DIPHENACYL HALIDES
  作者：HARRY H. WASSERMAN、JOYCE B. BROUS

  DOI：10.1021/jo01369a007

  日期：1954.4
• Paal; Schulze, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 2407
  作者：Paal、Schulze

  DOI：——

  日期：——
• Widman, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 3264
  作者：Widman

  DOI：——

  日期：——