3-trifluoroacetamidopropyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 197794-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 3-trifluoroacetamidopropyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• CAS: 197794-89-1
• 化学式: C₁₈H₂₁F₃N₄O₆
• 分子量: 446.383
• InChiKey: URRWJCVUAIMOET-XSYLOXKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  135.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trifluoroacetamidopropyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-trifluoroacetamidopropyl 2-acetamido-3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glactopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ovchinnikova; Ter-Grigoryan; Pazynina, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1997, vol. 23, # 1, p. 55 - 68

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-trifluoroacetamidopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-trifluoroacetamidopropyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ovchinnikova; Ter-Grigoryan; Pazynina, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1997, vol. 23, # 1, p. 55 - 68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of H (type 4) trisaccharide, key structural fragment of globo-H and fucosyl-GM1 cancer-associated antigens
  作者：Galina V. Pazynina、Svetlana V. Tsygankova、Ivan M. Ryzhov、Alexander S. Paramonov、Nicolai、V. Bovin

  DOI：10.1016/j.mencom.2018.07.027

  日期：2018.7

  A convenient synthesis of Fuc alpha 1-2Galf beta 1-3GalNAc beta-OCH2-CH2CH2NH2 (trisaccharide H type 4) is described. This glycan is the terminal part of glycosphingolipids globo-H and fucosyl-GM1 known as cancer-associated carbohydrate antigens.