N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methoxyaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-methoxyaniline
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: ASSFJAOWZLRJKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methoxyaniline 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl 3-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)(4-methoxyphenyl)amino)-2-diazo-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化分子内环化吲哚稠合七元氮杂环的区域选择性合成

  摘要：

  在此，我们描述了通过光氧化还原催化的分子内环化从吲哚基 α-重氮羰基化合物构建吲哚稠合七元 N- 和 O- 杂环。光氧化还原过程具有操作简单、条件温和和低至 0.1 mol% 催化剂负载的特点。三环杂环化合物的收率为 24% 至 67%，并且具有出色的区域选择性。在批处理和连续流中进行的克级反应进一步证明了该协议的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01829
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  铁通过选择性四电子还原功能化CO催化的Pictet-Spengler型环化

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种新颖的Pictet-Spengler型催化式环化反应，该反应使用CO 2作为无毒且可持续的C1原料，对环境无害且非贵金属铁作为催化剂。通过仔细调节反应参数，将CO 2选择性四电子还原为亚甲基级中间体，可以实现反应。在温和的条件下，很容易获得各种四氢-β-咔啉和其他含氮杂环。机理研究表明，四氢-β-咔啉可能是通过螺环吲哚烯中间体获得的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000521

文献信息

• Room-temperature Cu-catalyzed N-arylation of aliphatic amines in neat water
  作者：Deping Wang、Yanwen Zheng、Min Yang、Fuxing Zhang、Fangfang Mao、Jiangxi Yu、Xiaohong Xia

  DOI：10.1039/c7ob02126g

  日期：——

  A room-temperature and PTC-free copper-catalyzed N-arylation of aliphatic amines in neat water has been developed. Using a combination of CuI and 6,7-dihydroquinolin-8(5H)-one oxime as the catalyst and KOH as the base, a wide range of aliphatic amines are arylated with various aryl and heteroaryl halides to give the corresponding products in up to 95% yield.

  已开发出室温和无PTC的纯水中脂族胺的N-芳基化反应的铜。使用CuI和6,7-二氢喹啉-8（5 H）-一种肟作为催化剂，并用KOH作为碱，多种脂族胺被各种芳基和杂芳基卤化物芳基化，得到相应的产物达到95％的收率。
• Room-Temperature Practical Copper-Catalyzed Amination of Aryl Iodides
  作者：Christopher Deldaele、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/cctc.201501375

  日期：2016.4.6

  An efficient and highly practical procedure is reported for the Ullmann–Goldberg‐type copper‐catalyzed amination of aryl iodides. By using a combination of copper iodide and proline in the presence of an excess of an amine, a wide range of aryl iodides can be readily aminated at room temperature. The reaction proceeds well regardless of the electronic properties of the starting aryl iodide and the

  据报道，Ullmann–Goldberg型铜催化芳基碘化物的胺化反应是一种有效且高度实用的程序。通过在过量胺的存在下使用碘化铜和脯氨酸的组合，可以在室温下容易地胺化各种各样的芳基碘。无论起始碘代芳基化物的电子性质如何，反应都进行得很好，并且在大多数情况下不需要通过柱色谱法纯化就可以得到胺化产物。由于其效率和反应条件的温和性，该胺化反应还可扩展至在室温下胺化复杂的芳基碘化物。
• 4-SUBSTITUTED BETA-CARBOLINES AS IMMUNOMODULATORS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0923581B1

  公开（公告）日：2003-05-21
• US6093723A
  申请人：——

  公开号：US6093723A

  公开（公告）日：2000-07-25
• [EN] 4-SUBSTITUTED BETA-CARBOLINES AS IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] beta -CARBOLINES SUBSTITUEES EN POSITION 4 UTILISEES COMME IMMUNOMODULATEURS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1998006719A1

  公开（公告）日：1998-02-19

  (EN) This invention relates to 4-substituted $g(b)-carbolines and $g(b)-carboline analogs that inhibit Ca+2 influx and interleukin-2 (IL-2) production. The 4-substituted $g(b)-carbolines and $g(b)-carboline analogs of this invention are represented by formula (I) wherein Q, n, R, R', R'' and R1-R4 are as defined herein. This invention also relates to methods for producing $g(b)-carbolines. Because of their selective immunomodulating properties, the compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for preventing and treating immune disorders, including autoimmune disease, inflammatory disease, organ transplant rejection and other disorders associated with IL-2 mediated immune response.(FR) L'invention porte sur des $g(b)-carbolines substituées en position 4 et des analogues de $g(b)-carbolines inhibant l'influx de Ca+2 et la production d'interleukine-2 (IL-2). Les $g(b)-carbolines substituées en position 4 et les analogues de $g(b)-carbolines objets de l'invention sont représentés par la formule (I) dans laquelle Q, n, R, R', R'' et R1-R4 sont tels que définis dans la description. L'invention porte également sur des procédés de production des $g(b)-carbolines. En raison de leurs propriétés immunomodulatrices, les composés et préparations pharmaceutiques de l'invention sont particulièrement bien adaptés à la prévention et au traitement de troubles du système immunitaire, dont les maladies auto-immunes, les maladies inflammatoires, le rejet des organes transplantés, et autres troubles associés à la réponse immunitaire induite par l'IL-2.