2-[(E)-Hydroxyimino]-2-(1H-indol-3-yl)-acetamide | 476623-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-Hydroxyimino]-2-(1H-indol-3-yl)-acetamide
• CAS: 476623-30-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: CELNNQGRIGOAAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.47
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-Hydroxyimino]-2-(1H-indol-3-yl)-acetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、3.1 MPa 条件下， 反应 14.0h， 以92%的产率得到2-amino-2-(1H-indol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Dragmacidin D的首次全合成

  摘要：

  已经实现了具有生物学意义的双吲哚生物碱 Dragmacidin D (5) 的首次全合成。热和电子调制为一系列钯催化的 Suzuki 交叉偶联反应提供了关键，这些反应提供了含有胍和氨基咪唑的复杂药物的核心结构。按照这个关键的顺序，一系列精心控制的最终事件被开发出来，导致天然产品的完成。

  DOI：

  10.1021/ja027822b
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-1,2,5-三脱氧-1,5-亚氨基-d-葡萄糖醇 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到2-[(E)-Hydroxyimino]-2-(1H-indol-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Dragmacidin D的首次全合成

  摘要：

  已经实现了具有生物学意义的双吲哚生物碱 Dragmacidin D (5) 的首次全合成。热和电子调制为一系列钯催化的 Suzuki 交叉偶联反应提供了关键，这些反应提供了含有胍和氨基咪唑的复杂药物的核心结构。按照这个关键的顺序，一系列精心控制的最终事件被开发出来，导致天然产品的完成。

  DOI：

  10.1021/ja027822b

文献信息

• Three-Component Coupling–Oxidative Amidation–Heterocycloannulation: Synthesis of the Indole Alkaloids Hamacanthin A and trans-2,5-Bis(3′-Indolyl)piperazine
  作者：U. Syam Kumar、A. Srinivasan、Shyamapada Banerjee、Sharad Pachore

  DOI：10.1055/s-0036-1588961

  日期：——

  Concise and highly convergent syntheses of antifungal marine bis(indole) alkaloids, hamacanthin A and trans-2,5-bis(3′-indolyl)piperazine is described. The total synthesis of hamacanthin A is ­accomplished via the oxidative amidation–chemoselective heterocycloannulation of 2,2-dibromo-1-(1H-indol-3-yl)ethanone with 1-(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-diamine. The reduction of desbromo hamacanthin with aluminum

  描述了抗真菌海洋双（吲哚）生物碱、hamacanthin A 和反式-2,5-双（3'-吲哚基）哌嗪的简洁和高度收敛的合成。hamacanthin A 的全合成是通过 2,2-dibromo-1-(1H-indol-3-yl)ethanone 与 1-(1H-indol-3-yl)ethane-1 的氧化酰胺化-化学选择性杂环环化完成的， 2-二胺。用硼氢化铝还原 desbromo hamacanthin 得到生物碱反式-2,5-双（3'-吲哚基）哌嗪。还开发了两种新颖且方便的合成吲哚基-1,2-二氨基乙烷的方案，产率中等至良好。