6'-debromohamacanthin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6'-debromohamacanthin A
• 英文别名: 3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-6-(1H-indol-3-yl)-5,6-dihydropyrazin-2(1H)-one；6″-Debromohamacanthin A；5-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-(1H-indol-3-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrazin-6-one
• 化学式: C₂₀H₁₅BrN₄O
• 分子量: 407.269
• InChiKey: PJFQXMWISCKFCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxyamino-2-[N'-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-(indol-3'-yl)ethane 在 甲酸 、 三氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 6'-debromohamacanthin A
  参考文献：
  名称：

  溴化海洋海绵生物碱的总合成。

  摘要：

  描述了六种溴化的洋紫花素，海绵蛋白和托普丁素的海洋海绵状双（吲哚）生物碱的总合成。逆合成分析显示它们的结构全部包括1-（6'-溴吲哚-3'-基）-1,2-二氨基乙烷单元13a。该关键部分是通过合成中间体8b由溴化的吲哚N-羟胺5b制备的。

  DOI：

  10.1021/ol701626m

文献信息

• Structural Simplification of Marine Natural Products: Discovery of Hamacanthin Derivatives Containing Indole and Piperazinone as Novel Antiviral and Anti-phytopathogenic-fungus Agents
  作者：Tienan Wang、Lin Li、Yanan Zhou、Aidang Lu、Hongyan Li、Jianxin Chen、Zhongyu Duan、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c04098

  日期：2021.9.8

  designed, synthesized, and studied on the antiviral and antifungal activities. Most of these compounds displayed higher antiviral activities than ribavirin. The antiviral activities of compounds 1a and 13e–13h are similar to or higher than that of ningnanmycin (perhaps the most efficient anti-plant-virus agent). Compound 13h was selected for further antiviral mechanism research via transmission electron

  随着植物病害的日益严重和病原体抗性的出现，迫切需要开发新型高效、环保的农药。海洋天然产物（MNP）资源丰富多样。基于 MNP 的结构简化是寻找新型农药候选物的重要策略。在这项工作中，海洋天然产物 6"-debromohamacanthin A ( 1a ) 被有效地制备并选择为母体结构。设计、合成了一系列金黄素衍生物，并研究了其抗病毒和抗真菌活性。大多数这些化合物显示出比利巴韦林更高的抗病毒活性。化合物1a和13e – 13h的抗病毒活性与宁南霉素（可能是最有效的抗植物病毒剂）相似或更高。通过透射电子显微镜、分子对接和荧光滴定，选择化合物13h进行进一步的抗病毒机制研究。结果表明，化合物13h可与TMV CP结合，干扰TMV CP与RNA的组装过程。此外，这些金黄素衍生物还对八种常见的农业病原体表现出广谱抑制作用。化合物1a、12b和12f具有优异的杀菌活性，可作为新的杀菌候选物进行进一步
• Three-Component Coupling–Oxidative Amidation–Heterocycloannulation: Synthesis of the Indole Alkaloids Hamacanthin A and trans-2,5-Bis(3′-Indolyl)piperazine
  作者：U. Syam Kumar、A. Srinivasan、Shyamapada Banerjee、Sharad Pachore

  DOI：10.1055/s-0036-1588961

  日期：——

  Concise and highly convergent syntheses of antifungal marine bis(indole) alkaloids, hamacanthin A and trans-2,5-bis(3′-indolyl)piperazine is described. The total synthesis of hamacanthin A is ­accomplished via the oxidative amidation–chemoselective heterocycloannulation of 2,2-dibromo-1-(1H-indol-3-yl)ethanone with 1-(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-diamine. The reduction of desbromo hamacanthin with aluminum

  描述了抗真菌海洋双（吲哚）生物碱、hamacanthin A 和反式-2,5-双（3'-吲哚基）哌嗪的简洁和高度收敛的合成。hamacanthin A 的全合成是通过 2,2-dibromo-1-(1H-indol-3-yl)ethanone 与 1-(1H-indol-3-yl)ethane-1 的氧化酰胺化-化学选择性杂环环化完成的， 2-二胺。用硼氢化铝还原 desbromo hamacanthin 得到生物碱反式-2,5-双（3'-吲哚基）哌嗪。还开发了两种新颖且方便的合成吲哚基-1,2-二氨基乙烷的方案，产率中等至良好。
• Total Syntheses of Brominated Marine Sponge Alkaloids
  作者：Xavier Guinchard、Yannick Vallée、Jean-Noël Denis

  DOI：10.1021/ol701626m

  日期：2007.9.1

  Total syntheses of six brominated marine sponge bis(indole) alkaloids of the hamacanthin, spongotine, and topsentin classes are described. Retrosynthetic analysis shows that their structures all include the 1-(6'-bromoindol-3'-yl)-1,2-diaminoethane unit 13a. This key moiety has been prepared from brominated indolic N-hydroxylamine 5b via synthetic intermediate 8b.

  描述了六种溴化的洋紫花素，海绵蛋白和托普丁素的海洋海绵状双（吲哚）生物碱的总合成。逆合成分析显示它们的结构全部包括1-（6'-溴吲哚-3'-基）-1,2-二氨基乙烷单元13a。该关键部分是通过合成中间体8b由溴化的吲哚N-羟胺5b制备的。