2-Cyclotetradecen-1-one | 55395-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Cyclotetradecen-1-one
• 英文别名: (2E)-cyclotetradec-2-en-1-one
• CAS: 55395-12-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: RYRDADIPPFMIQM-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-109 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~670.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 2-Cyclotetradecen-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的、短的、可重复的热异构化双碳环膨胀反应：大环酮的简单合成

  摘要：

  一种新型的双碳环扩大程序，其中中环和大环 1-乙烯基环烷醇在流动反应器系统中在 600°C 至约 650°C 的温度下热异构化，直接有效地产生异构环扩大环烷酮。这种两步环扩展协议可以轻松地连续应用多次。例如，麝香气味剂环十五酮 (Exaltone ® ) 是由环十一酮在两个重复循环中制备的。相应的乙炔环烷醇的热异构化产生中等产率的双同源 α,β-不饱和大环 (E)-2- 环烯酮。提出了通过烷基羟基烯丙基双自由基中间体的反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19758

文献信息

• Method for producting macrocyclic ketones
  申请人：——

  公开号：US20040082816A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to a novel thermo-isomerization method for rapidly and simply producing macrocyclic ketones of the formula Ia or Ib. 1 The macrocyclic ketones are prepared in the gas phase at temperatures above 500° C. rapidly and in a simple manner from alcohols of the formula IIa and IIb directly with a high yield. 2 In the formulae Ia, Ib, IIa and IIb, R 1 -R 5, and n have the meanings given in the description.

  本发明涉及一种新型的热异构化方法，用于快速简便地制备化学式Ia或Ib的大环酮。1这些大环酮在气相中以高温（500℃以上）快速且简单地从化学式IIa和IIb的醇类直接制备而成，且收率高。2在化学式Ia、Ib、IIa和IIb中，R1-R5和n的含义如描述中所给。
• Verfahren zur Herstellung makrocyclischer Ketone
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP1236707A1

  公开（公告）日：2002-09-04

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Thermo-Isomerisierungsverfahren zur schnellen und einfachen Herstellung von makrocyclischen Ketone der Formel (Ia) oder (Ib). Die makrocyclischen Ketone werden in der Gasphase bei Temperaturen von 500° bis 700°C schnell und in einfacher Weise ausgehend von Verbindungen (IIa) oder IIb) direkt mit einer hohen Ausbeute hergestellt. In den Formeln (Ia), (Ib), (IIa) und (IIb) haben R1-R4, m und n die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen.

  本发明涉及一种新的热异构化工艺，用于快速简单地生产式（Ia）或（Ib）的大环酮。 这种大环酮在气相中以化合物 (IIa) 或 IIb) 为原料，在 500° 至 700°C 的温度下快速简便地生产出来，而且收率高。 在式(Ia)、(Ib)、(IIa)和(IIb)中，R1-R4、m 和 n 具有说明中给出的含义。
• Macrocyclic musk composition, organoleptic uses thereof and process for preparing same
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：EP1308497A2

  公开（公告）日：2003-05-07

  Described are mixtures consisting essentially of oxomacrocyclic compounds containing greater than about 40 weight % Δ3-cyclotetradecen-1-one and greater than about 40 weight % cyclotetradecanone and less than about 5 weight %, of Δ2-cyclo-tetradecen-1-one, perfumery uses thereof and chemo-selective catalytic hydrogen process for preparing same by hydrogenating mixtures containing significant concentrations, greater than 15 weight %, of Δ2-cyclotetradecen-1-one. The oxocarbocyclic compound-containing mixtures have advantageous musk aroma imparting, augmenting and enhancing perfumery properties causing the mixtures to be useful in perfume compositions, perfumed articles and perfumed polymers, including particles and fibers produced therefrom.

  本发明描述了主要由含有大于约 40 重量％Δ3-环十四烯-1-酮和大于约 40 重量％环十四酮以及小于约 5 重量％Δ2-环十四烯-1-酮的氧代环化合物组成的混合物、其香水用途以及通过氢化含有大量（大于 15 重量％）Δ2-环十四烯-1-酮的混合物制备该混合物的化学选择性催化氢化工艺。含氧杂环化合物的混合物具有良好的麝香香气赋予、增加和增强香味的特性，可用于香水组合物、香水制品和香水聚合物，包括由其制成的颗粒和纤维。
• Processes for obtaining purified unsaturated macrocyclic compounds
  申请人：Agan Aroma & fine chemicals Ltd.

  公开号：US10844036B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  A process of obtaining a purified geometric isomer of an unsaturated macrocyclic compound is disclosed herein. The process is effected by contacting an ion exchange medium comprising silver ions with a mixture comprising at least one geometric isomer of the unsaturated macrocyclic compound, to thereby obtain at least one fraction comprising the purified geometric isomer of the macrocyclic compound. A system configured for performing the process is also disclosed.

  本文公开了一种获得不饱和大环化合物纯化几何异构体的工艺。该工艺通过将包含银离子的离子交换介质与包含至少一种不饱和大环化合物几何异构体的混合物接触，从而获得至少一种包含提纯的大环化合物几何异构体的馏分。此外，还公开了一种配置用于执行该工艺的系统。
• Method of controlling release of bitterness inhibitors in chewing gum and gum produced thereby
  申请人：——

  公开号：US20030180414A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  A method for producing a chewing gum with a controlled release of a bitterness inhibitor, as well as the chewing gum so produced, is obtained by physically modifying the release properties of the bitterness inhibitor by coating and drying. The bitterness inhibitor is coated by encapsulation, partially coated by agglomeration, entrapped by absorption, or treated by multiple steps of encapsulation, agglomeration, and absorption. The coated bitterness inhibitor is preferably then co-dried and particle sized to produce a release-modified bitterness inhibitor for use in chewing gum. When incorporated into the chewing gum, these particles are adapted to produce a fast release or a delayed release when the gum is chewed. The preferred bitterness inhibitor is sodium gluconate.

  一种生产可控释放苦味抑制剂的口香糖的方法，以及通过涂布和干燥对苦味抑制剂的释放特性进行物理改性而得到的口香糖。苦味抑制剂可通过包覆法进行包覆，通过团聚法进行部分包覆，通过吸收法进行夹带，或通过包覆、团聚和吸收等多个步骤进行处理。涂布后的苦味抑制剂最好进行共干燥和颗粒化处理，以生产出用于口香糖的释放改性苦味抑制剂。当加入口香糖中时，这些颗粒可在咀嚼口香糖时产生快速释放或延迟释放。首选的苦味抑制剂是葡萄糖酸钠。