3-oxobutyric acid 3-phenylprop-2-ynyl ester | 57727-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-oxobutyric acid 3-phenylprop-2-ynyl ester
• 英文别名: 3-phenylprop-2-ynyl 3-oxobutyrate；3-phenyl-2-propyne-1-yl acetoacetate；3-Phenylprop-2-ynyl 3-oxobutanoate
• CAS: 57727-97-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: DAVRAUFRIXNHOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-135 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxobutyric acid 3-phenylprop-2-ynyl ester 在 rhodium(II) acetate dimer 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 生成 1-oxo-4-phenyl-6-methyl-1H,3H-furo<3,4-c>furan
  参考文献：
  名称：

  Preparation of oxygenated heterocycles via the cyclization reaction of α-diazo substituted alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97184-3
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-oxobutyric acid 3-phenylprop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of oxygenated heterocycles via the cyclization reaction of α-diazo substituted alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97184-3

文献信息

• Dihydropyridine derivative
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US06350766B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  Dihydropyridine derivatives of the following formula, analogs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof have an activity of selectively inhibiting the action of N-type calcium channel. They are used as remedies for various diseases relating to the N-type calcium channel such as encephalopathies caused by the ischemia in the acute phase after the onset of cerebral infarction, cerebral hemorrhage or the like, Alzheimer's disease, etc.

  二氢吡啶衍生物具有以下结构式，其类似物和药学上可接受的盐具有选择性抑制N型钙通道作用的活性。它们被用作治疗与N型钙通道相关的各种疾病，如脑梗死发作后急性期内由缺血引起的脑病、脑出血或类似疾病、阿尔茨海默病等。
• Rhodium(II)-Catalyzed Carbocyclization Reaction of α-Diazo Carbonyls with Tethered Unsaturation
  作者：Albert Padwa、M. David Weingarten

  DOI：10.1021/jo991938h

  日期：2000.6.1

  cycloalkenone carbenoid. The cyclized carbenoid was found to undergo both aromatic and aliphatic C-H insertion as well as cyclopropanation across a tethered pi-bond. Subjection of diazo phenyl acetic acid 3-phenylprop-2-ynyl ester to Rh(II) catalysis furnished 8-phenyl-1, 8-dihydro-2-oxacyclopenta[a]indenone in high yield. The formation of this compound involves cyclization of the initially formed carbenoid

  用催化量的Rh（II）-羧酸盐处理后，邻炔基取代的α-二氮酮经内部环化生成茚满酮衍生物。通过改变与重氮中心连接的取代基的性质，遇到了各种结构影响。环化反应包括将铑稳定的类胡萝卜素添加到炔属pi键上以生成环烯酮类胡萝卜素。发现环化的类胡萝卜素会同时经历芳香族和脂肪族CH的插入，以及在束缚的pi键上的环丙烷化作用。使重氮苯基乙酸3-苯基丙-2-炔基酯经受Rh（II）催化，以高收率提供了8-苯基-1，8-二氢-2-氧杂环戊[a]茚满酮。该化合物的形成涉及将最初形成的类胡萝卜素环化到炔烃上，生成丁烯内酯，然后将其插入相邻的芳族体系中。当添加乙烯基醚时，在环化之前，最初形成的铑类胡萝卜素中间体可以被富电子的π键所拦截。已显示不同的铑催化剂导致产物比率的显着变化。使用几种烯醇醚以及在酯主链上具有不同取代基的重氮酯，探讨了双分子环丙烷化，1，2-氢迁移和内部环化之间的竞争。发现遵循的具体路径取决于电子，
• A Practical and Efficient Synthesis of α-Diazo Alkynyl Substituted Esters
  作者：M. Weingarten、Albert Padwa

  DOI：10.1055/s-1997-740

  日期：1997.2

  An efficient method for the preparation of α-diazo alkynyl substituted esters is described. The key step involves diazo transfer of an α-alkyl substituted alkynyl β-keto ester with p-nitrobenzenesulfonyl azide and DBU.

  文中描述了一种高效制备α-二氮烷炔基取代酯的方法。关键步骤涉及以对硝基苯磺酰肼和二氮烷炔基与DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）共用时，对α-烷基取代的炔基β-酮酯进行二氮转移。
• Chemodivergent synthesis of multi-substituted/fused pyrroles via copper-catalyzed carbene cascade reaction of propargyl α-iminodiazoacetates
  作者：Cheng Zhang、Sailan Chang、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c6cc06864b

  日期：——

  A novel cascade reaction of alkynyl-tethered [small alpha]-iminodiazoacetates has been developed, which provides a general access to both multi-substituted and fused pyrroles in high yields with broad substrate scope. The [gamma]-imino...

  已经开发了一种新型的炔基连接的α-亚氨基重氮小乙酸酯的级联反应，该反应可普遍获得多取代的和稠合的吡咯，其高收率和广泛的底物范围。γ-亚氨基...
• Novel dihydropyridine derivative
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20020111494A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  Dihydropyridine derivatives of the following formula, analogs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof have an activity of selectively inhibiting the action of N-type calcium channel. They are used as remedies for various diseases relating to the N-type calcium channel such as encephalopathies caused by the ischemia in the acute phase after the onset of cerebral infarction, cerebral hemorrhage or the like, Alzheimer's disease, etc. 1

  以下公式的二氢吡啶衍生物，其类似物和药学上可接受的盐具有选择性抑制N型钙通道作用的活性。它们被用作治疗与N型钙通道相关的各种疾病，例如在脑梗死、脑出血等急性期缺血引起的脑病、阿尔茨海默病等方面。