6-(benzylsulfanyl)-2,4-diaminopyrimidine | 99864-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(benzylsulfanyl)-2,4-diaminopyrimidine
• 英文别名: 6-(benzylsulfanyl)-2,4-pyrimidinediamine；6-benzylsulfanyl-pyrimidine-2,4-diamine；6-Benzylthio-2,4-diamino-pyrimidin；6-(Benzylsulfanyl)pyrimidine-2,4-diamine；6-benzylsulfanylpyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 99864-74-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄S
• 分子量: 232.309
• InChiKey: ATPMWVFWJFZLJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 沸点：
  514.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzylsulfanyl)-2,4-diaminopyrimidine 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 4-(benzylsulfanyl)-6,7-dimethyl-2-pteridinamine
  参考文献：
  名称：

  蝶啶和相关杂环化合物的原型固相合成。

  摘要：

  描述了包括蝶啶，嘌呤和脱氮嘌呤的双环多氮杂杂环的通用固相合成的开发。该策略包括将预先形成的嘧啶通过2或4位的硫醚连接至聚苯乙烯树脂，第二环的环化以及通过亲核取代将产物从树脂中直接或氧化裂解。这不仅提供了第二个环中取代基的变化，还提供了切割位点的变化。该方法范围的局限性是由嘧啶基2-或4-硫醚的固有反应性决定的，尽管它们在C5处容易硝化，却难以烷基化和酰化。

  DOI：

  10.1039/b300798g
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基-6-氯嘧啶 、 苄硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到6-(benzylsulfanyl)-2,4-diaminopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  鸟嘌呤三磷酸鸟苷环水解酶I潜在抑制剂的7-脱氮鸟嘌呤的合成

  摘要：

  作为GTP环水解酶I（生物合成途径中导致二氢叶酸和四氢生物蝶呤的第一个酶）的抑制剂，各种取代的7-脱氮鸟嘌呤是令人感兴趣的。描述了合成在2、6和9位（嘌呤编号）取代的7-脱氮鸟嘌呤的方法，从而可以制备各种各样的化合物。这些方法补充了我们先前的工作，该工作为合成7和8位取代的7-脱氮鸟嘌呤建立了途径。重点放在2-硫代烷基嘧啶作为中间体的性质上，因为它们为嘌呤，蝶啶及其类似物的无痕固态合成提供了基础。已经在初步筛选中评估了制备的化合物抑制GTPCH I的能力，并且已证明8-甲基脱氮鸟嘌呤比尚未描述的任何抑制剂都具有更强的效力。几种化合物似乎已通过GTPCH I进行了转化。借助于模型反应，它们的行为可以在GTPCH I的水解相机理的背景下进行解释。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.030